Fue miembro del grupo femenino Vanilla Ninja, tras lo cual comenzó una carrera solista en 2009.[3] En 2002, junto a otras tres chicas, y bajo la supervisión del productor estonio Sven Lohmus, Lenna Kuurmaa formó la banda de pop-rock Vanilla Ninja.[4] Lohmus más tarde entregaría la representación del grupo al productor alemán David Brandes a cambio de una suma no revelada.Un segundo álbum, "Traces of Sadness", llegó a ubicarse entre los diez primeros en ventas, logrando un disco de oro y expandiendo la notoriedad del grupo hacia países vecinos como Suiza y Austria.[17] La relación entre Lenna y Vaiko Eplik, sin embargo, comenzó en los años noventa al ser ambos parte del coro infantil de la ETV, compartiendo escenario en varias oportunidades.[18] Eplik también fue responsable de editar el disco bajo su propia compañía discográfica independiente Mortimer Snerd.[33][34][26] En 2022 publicó un libro llamado "Elu ilmaveerel" relatando esta experiencia de re-arraigo en la parte este del país.
Lenna Kuurmaa en 2005, como parte de Vanilla Ninja.
