Esta actividad se organizó de manera extraoficial por primera vez en el año 2005 por el programa Alfombra Roja de Canal 13, siendo el cantante español Javier Estrada elegido como primer monarca.

El primer soberano fue el cantante español Javier Estrada y desde esa fecha hasta el 2010 se eligió un rey por año, siempre de forma extraoficial.

En febrero de 2023 se anunció la eliminación definitiva del Rey de Viña (asimismo la elección de una Reina tampoco se realizaría), ante la negativa del municipio encabezado por la alcaldesa Macarena Ripamonti, debido a la farandulización del evento.

De esta manera los Reyes de Viña serían reemplazados por los «Embajadores del Festival», los cuales serían elegidos por el público general y la prensa acreditada del lugar, además tendrá como finalidad el volver a la tradición de premiar a los artistas oficiales del Festival y generar conciencia sobre temáticas que sean un aporte a la sociedad.

"Lo primero es que la gente sepa que, después de 40 años, ahora tendremos un rey y una reina, por lo tanto ahora la elección es de los reyes de Viña"[6]​ es la declaración del director de La Cuarta, Sergio Marabolí, indicando además, entre otras condiciones,[7]​ que los candidatos a reyes cumplirán con las mismas condiciones que las candidatas a reina, además que el famoso "piscinazo" será más recatado y será compartido en la misma ceremonia con la reina elegida.