A mediados de 2009 se realiza el traspaso al Udinese Calcio por 5 años.
Pese a sus buenas actuaciones durante la temporada regular, su carácter introvertido, conflictivo en el vestuario y la mala relación con el entrenador Fabriciano González hizo que los dirigentes del equipo le mandasen cedido durante la siguiente temporada al Celta de Vigo.
[22] Tres jornadas después, el 22 de febrero marcó su primer y único gol oficial en la inesperada victoria 2-1 frente al Real Madrid, club al que ya había marcado un gol en la misma temporada con el Celta.
Esta victoria permitió al Eibar subir al 7.º puesto, estando así a 2 puntos de clasificación a la Liga Europa de la UEFA, puesto ocupado por el Sevilla, parcialmente.
Finalmente cayó por 0-2, dejando al Eibar en el mismo 7.º puesto, pero a 3 del puesto de clasificación a la Liga Europea, puesto ocupado por el Villarreal C. F., a 6 puntos de la última plaza para la Liga de Campeones, plaza ocupada parcialmente por el cuarto lugar, Real Madrid con 45 puntos.
[31] También la institución se coronó tetracampeón del torneo nacional, tras ganar las ediciones 2018, 2019, 2020 y 2021, Orellana quien disputó pocos minutos en el torneo de 2021, consiguió su segundo título con la franja y primer título de Primera División.
Regresó a la titularidad en semifinales contra Costa de Marfil, siendo clave en el triunfo 2-1 ya que al minuto sesenta marcó el 2-1 que clasificó a Chile a la final del torneo amistoso francés,[36] en la Final se midieron contra Italia en Toulon (que tenía jugadores como Antonio Nocerino, Ignazio Abate, Sebastian Giovinco, Antonio Candreva y Claudio Marchisio) y perdieron por la cuenta mínima con anotación de Daniel Osvaldo finalizando así con el segundo puesto con una gran participación del pequeño delantero.
Tras aquella lesión, no fue citado hasta octubre de 2019 donde, tras su buen nivel en Eibar, llamó la atención del técnico Rueda.
El día siguiente fue liberado de la selección, y el 14 de octubre el técnico Rueda señaló que Orellana llegó con cansancio muscular, y en ese caso no puede jugar 2 partidos seguidos en menos de 72 horas, señalando además que Orellana en estos momentos, no puede ser citado para jugar una doble fecha o una Copa América con la selección chilena.
[40] En el Mundial de Sudáfrica solo jugó 1 partido, el último del Grupo H contra España en Pretoria ingresando al minuto 65 en desmedro de Alexis Sánchez, en un partido que acabó en derrota 1:2 contra los eventuales campeones del mundo.
Debido a que las clasificatorias sudamericanas entraron en receso por un tiempo, debido a la Copa América Centenario celebrada en Estados Unidos en junio de 2016, y tras sus buenas actuaciones ante Argentina y Venezuela, Juan Antonio Pizzi lo convocó para disputar su primera Copa América.
Fue titular en el segundo duelo contra Bolivia, jugando un bajo partido saliendo al minuto 67 por Edson Puch en la sufrida victoria por 2-1.
Tras este bajo partido, Orellana no jugó más durante la Copa América Centenario, esto también debido al gran nivel de José Pedro Fuenzalida y Edson Puch, quienes fueron las revelaciones de Chile en aquella Copa, finalmente Chile disputó la final del torneo contra Argentina en el MetLife Stadium de Nueva Jersey, a quienes vencieron en lanzamientos penales por 4-2 proclamándose campeones continentales por segunda vez en su historia y Orellana también lograba su primer título como jugador profesional disputando 2 partidos en el torneo y curiosamente jugando 100 minutos en cancha en la llamada Copa América del Siglo.
Debido a su velocidad y buen momento en su equipo, el Audax Club Sportivo Italiano donde destacó en muchos partidos, se ganó la nómina para reemplazar al Niño maravilla, pese a la convocatoria no debutaría aún con su selección.
Debutó en las Clasificatorias a Rusia 2018 en la segunda fecha contra Perú en Lima, ingresando al minuto minuto 81' por Eduardo Vargas (autor de 2 goles) en el triunfo 4-3 sobre los peruanos y volviendo a jugar partidos oficiales por Chile después de 5 años, después volvió a ingresar desde el banco en la igualdad 1-1 contra Colombia en Santiago y derrota 0-3 contra Uruguay en Montevideo, por la tercera y cuarta fecha respectivamente.
No volvió a jugar hasta el 31 de agosto de 2017, volviendo a jugar 14 meses después por su selección, ingresando al minuto 80' por Gonzalo Jara, en la categórica derrota por 3-0 ante Paraguay en el Estadio Monumental por la Fecha 15,[52] después en el siguiente duelo fue suplente en la derrota 0-1 contra Bolivia en La Paz, complicando sus chances de ir al Mundial.
Para la última doble contra Ecuador y Brasil en octubre de 2017 no fue convocado y finalmente Chile quedó eliminado de Rusia 2018 al perder 3-0 contra los brasileños en Sao Paulo en la última fecha.