El sistema fonológico del castellano antiguo era mucho más cercano al de las demás lenguas romances que el inventario actual.
Ese inventario habría estado dado por tres pares de sibilantes, sordas y sonoras con valor de distinción fonológica: En castellano medieval no existía el sonido fricativo velar sordo [x] correspondiente a la grafía moderna j o g (ante e, i) en la lengua moderna; tampoco existía el sonido interdental fricativo sordo [θ], del castellano de la península ibérica, que se representa hoy con las grafías z o c (ante e, i).
A partir de finales del siglo XVI y mediados del siglo XVII el inventario fonológico habría quedado reducido por la pérdida de sonoridad en las fricativas y el reajuste de las sibilantes al siguiente inventario:[4] Los textos en español medieval muestra los mismos cinco grafemas del español moderno < a, e, i, o, u > aunque algunas alternancias del tipo siento/sentimos (frente a lleno/llenamos) y cuezo/cocemos (frente a coso/cosemos) son evidencias de que originalmente debió existir una diferencia entre vocales semicerradas (/e/, /o/) y vocales semiabiertas (/ɛ/, /ɔ/).
Este sistema es similar al de muchas lenguas romances como el gallego, el portugués (excluyendo sus vocales nasales) o el catalán.
El antiguo sonido del castellano medieval [z] se representaba como ⟨ s ⟩ entre vocales, y en español moderno solo aparece como alófono frente a consonantes sonoras.
Algunos ejemplos de ortografía antigua: La letra ⟨f⟩ presentaba dos alófonos, uno labiodental [f] y otro labial [ɸ] (como en fuente).
Por ejemplo, en español antiguo son frecuentes formas de pretérito perfecto simple en -uve, muchas retenidas aún en la lengua moderna (anduve, tuve,...), pero otras ya desaparecidas como (conuve, 'conocí' o similarmente truxe, 'traje',...).
A partir del siglo XIII aparecen en español nuevas perífrasis, frecuentemente apoyadas por preposiciones, para indicar valores de obligación, posibilidad, dirección, mandato, ruego, etc.
El futuro analítico presentaba una construcción más rígida, al exigir que la oración se iniciase por las formas verbales.
Por otra parte, el paralelismo con las formas sintéticas presentaba dificultades cuando se aplicaban a determinados verbos irregulares: hacer, tener, venir, poder, etc.
Según la profesora Concepción Company, en la lengua española medieval estas formas de futuro se presentan estables durante toda la Edad Media; entre un 8 % y un 17 % de los casos estudiados, durante todo este tiempo no se observan cambios fundamentales, pero en el siglo XVI su uso disminuye notablemente y se puede decir que la forma ha desaparecido de la gramática española a finales del siglo XVI.
Por esa razón se hizo común en situaciones formales usar la forma vuestra merced > vuesarced > vuesaced > vuested > usted (con muchas otras variantes) que marcaba aún más la distancia y el respeto.
En castellano medieval los perfectos compuestos de los verbos de movimiento se construían con el auxiliar "ser": La pertenencia o posesión se expresaba con el verbo aver (haber): En el pretérito perfecto compuesto, el participio pasado solía concordar en género y número gramaticales con el objeto directo.
Por ejemplo: Las características (1) a (3) ya no se presentan en el español moderno, aunque otras lenguas románicas, como el francés y el italiano, las siguen manteniendo.
Generalmente, los pronombres átonos eran enclíticos en las oraciones principales y proclíticos en las subordinadas, como en los siguientes ejemplos: El orden de palabras dentro de la frase era algo más libre que el del español moderno, muchas veces con el verbo al final: Cuya es la cosa, genitivo caso es.