When Harry Met Sally...

La película plantea la cuestión de si un hombre y una mujer pueden ser simplemente solo amigos.

La idea para la película surgió cuando Rob Reiner se divorció de su esposa, Penny Marshall.

Por su trabajo en la banda sonora, Connick ganó su primer Grammy en la categoría de mejor interpretación vocal jazz masculina.

En 2022, la película fue seleccionada para su preservación en el National Film Registry por la Biblioteca del Congreso de Estados Unidos, al ser considerada «cultural, histórica o estéticamente significativa».

Durante el viaje, Harry y Sally discuten sus diferentes opiniones sobre las relaciones de pareja.

Cinco años después, Harry se encuentra en el aeropuerto con un conocido suyo llamado Joe, que está besando a Sally.

Durante el vuelo vuelven a entablar conversación e intercambian información sobre sus vidas: Sally es periodista y mantiene una relación con Joe, mientras que Harry trabaja como consultor político y va a casarse con Helen Hillson, una abogada.

Harry propone que vayan a cenar juntos como amigos, pero Sally le recuerda su opinión sobre la imposibilidad de la amistad entre hombres y mujeres.

Otros cinco años más tarde, Harry y Sally vuelven a encontrarse por casualidad en una librería de Manhattan.

Harry se siente profundamente deprimido y sufre por su situación, mientras que Sally mantiene una actitud relajada.

Tras descubrir que ambos han fracasado en el amor, acuerdan mantenerse en contacto y acaban desarrollando un fuerte vínculo de amistad lleno de complicidad, llegando a pasar mucho tiempo juntos hablando sobre sus respectivas vidas amorosas.

Posteriormente tratan de emparejarse mutuamente con sus respectivos mejores amigos, Jess y Marie.

Sin embargo, cuando los cuatro salen a cenar juntos, entre Jess y Marie surge una inesperada atracción.

Más tarde visitan a Jess y Marie, que mantienen una discusión sobre la decoración de su casa.

Influenciado por su encuentro con Helen, Harry se enfurece y asegura que todas las relaciones están condenadas a fracasar.

[2]​ Para obtener material, Ephron preguntó a Reiner y Scheinman sobre sus vidas, lo cual fue la base para el personaje de Harry.

[2]​ Ephron trabajó en distintos borradores del guion a lo largo de varios años, mientras Reiner dirigió Stand by Me (1986) y The Princess Bride (1987).

[3]​ Más adelante, Billy Crystal se unió al proyecto, que por entonces iba a titularse Boy Meets Girl, y aportó sus propias contribuciones al guion, haciendo que el personaje de Harry fuera más divertido.

[2]​ El papel fue ofrecido a actores como Tom Hanks, Richard Dreyfuss, Michael Keaton y Albert Brooks, pero todos lo rechazaron.

[17]​ Harry habla sobre su divorcio con su amigo Jess durante un partido en el Giants Stadium, que se encuentra en East Rutherford (Nueva Jersey); Sally habla con sus amigas sobre la ruptura con su novio en Loeb Boathouse, un restaurante ubicado dentro de Central Park, entre las calles 74 y 75.

La escena finaliza cuando Sally regresa tranquilamente a su almuerzo y una mujer sentada en otra mesa (interpretada por la madre de Reiner, Estelle), hace su pedido, diciendo impasiblemente: «Tomaré lo mismo que ella».

Cuando Estelle Reiner falleció en 2008 a los 94 años, el periódico The New York Times se refirió a ella como la mujer «que pronunció una de las frases más graciosas y memorables en la historia del cine».

[24]​ AllMusic enlace Rob Reiner quería una banda sonora formada por estándares de jazz, y Bobby Colomby, baterista del grupo Blood, Sweat & Tears y amigo de Reiner, le recomendó al joven Harry Connick, Jr.

Cuando Reiner escuchó una cinta con música de Connick que le envió Colomby, quedó sorprendido con «un tipo que cantaba como Sinatra y tocaba el piano como Thelonious Monk» y decidió contratarlo de inmediato.

[26]​ Los arreglos y orquestaciones de It Had to Be You, Where or When, I Could Write a Book y But Not For Me son de Marc Shaiman, quien fue recomendado por Billy Crystal, ya que le conocía de trabajar juntos en Saturday Night Live,[9]​ mientras que el resto de canciones fueron interpretadas por Connick, acompañado por Benjamin Jonah Wolfe al bajo y Jeff “Tain” Watts a la batería, o por el propio Shaiman al piano.

[51]​ El público encuestado por CinemaScore le dio a la película una inusual calificación de «A+».

Pero lo que la hace especial, aparte del guion de Ephron, es la química entre Crystal y Ryan».

[53]​ En una reseña para The New York Times, Caryn James consideró que When Harry Met Sally... es «una película a menudo divertida pero sorprendentemente vacía» que «romantizaba las vidas de neoyorquinos inteligentes, exitosos y neuróticos».

[70]​ When Harry Met Sally... renovó el género de la comedia romántica e inspiró numerosas películas de este género, entre ellas A Lot Like Love[71]​, No Strings Attached, Hum Tum[72]​ y Definitely, Maybe.

[77]​ En 2022 fue seleccionada para su preservación en el National Film Registry por la Biblioteca del Congreso de Estados Unidos, por ser «cultural, histórica o estéticamente significativa».

Rob Reiner , director de la película.
Nora Ephron , guionista de la película.
El Puck Building , en cuyo interior Harry le declara su amor a Sally.
Letrero colgado sobre la mesa del restaurante.
El Odeon Leicester Square de Londres , donde se celebró el estreno de la película.