En 1931, su orquesta pasó a ser la banda anfitriona del club Savoy Ballroom y él se convirtió en uno de los líderes de orquesta y percusionistas más valorados del nuevo estilo "swing", especialmente por su sock style.

Webb se casó con Martha Loretta Ferguson (también conocida como Sallye), y en 1935 comenzó a promover a una todavía adolescente Ella Fitzgerald como vocalista de la banda.

36): «Ella no fue adoptada por Webb, aunque vivió con él y con su esposa Sallye».

Muere el siguiente año en Baltimore, a los 34 años, por complicaciones de su tuberculosis.

Luego de su muerte, Ella Fitzgerald lidera su banda hasta que en 1942 se dedica a su carrera como solista.