Larry Flynt y en dos ocasiones como mejor actor de reparto por The Messengers y en Three Billboards outside Ebbing, Missouri, perdiendo en esta última contra su compañero de reparto Sam Rockwell.
[4] Su padre recibió cadena perpetua por el asesinato en 1979 del juez federal John H. Wood Jr.
En realidad, estaba considerando ser un ministro y luego tomé un camino diferente... De hecho, me caía bien.
[9] Su personaje, Woody Boyd, era de Hanover (Indiana) donde Harrelson asistió a la universidad.
Fue nominado a un premio Emmy como actor invitado destacado en una serie de comedia por esta actuación.
Cuando fue entrevistado más tarde, afirmó que ni siquiera recordaba el momento del gol.
Siguió su actuación en Wildcats con la comedia romántica de 1990 Cool Blue junto a Hank Azaria.
Se reunió con Wesley Snipes (quien también había debutado en Wildcats) en el éxito de taquilla White Men Can't Jump (1992) y la bomba de taquilla Asalto al tren del dinero (1995).
Harrelson hizo otras películas como Hi-Lo Country e interpretó a Ray Pekurny en la comedia EDtv.
También en 1999 apareció como el boxeador Vince Boudreau en la película de Ron Shelton Play It to the Bone.
Harrelson hizo dos películas en 2006, la versión cinematográfica animada de Free Jimmy y también A Scanner Darkly.
En 2009, Harrelson recibió importantes elogios por su interpretación del Capitán Tony Stone en The Messenger.
También ese mismo año coprotagonizó la comedia de terror Zombieland, seguida por 2012, donde interpretó a Charlie Frost, un hombre que advierte sobre el fin del mundo.
En 2010 interpretó a un camarero y mentor en la película futurista de artes marciales del oeste Bunraku.
En 2012 tuvo un papel protagónico en Game Change como el estratega republicano Steve Schmidt.
[12] La AMA se convirtió en un desastre de relaciones públicas cuando Harrelson no pudo dar respuestas significativas a ninguna pregunta y pronto se negó específicamente a responder a cualquier cosa que no estuviera directamente relacionada con el próximo lanzamiento mundial de la película Rampart en la que protagonizó.
En 2016 Harrelson anunció que dirigiría, escribiría, produciría y protagonizaría una película, Lost in London, que se filmó en una sola toma y se estrenó en vivo el 19 de enero de 2017.
[18][19][20] En 2018 apareció en un cameo al final de la película Venom interpretando a Cletus Kasady y repitió el papel como el principal antagonista, también expresando al simbionte Carnage que se une a Kasady, en la secuela de 2021 Venom: Let There Be Carnage.
[24] En 1999, Harrelson dirigió su propia obra, Farthest from the Sun, en el Theatre de la Jeune Lune en Mineápolis.
Ambos intentaron divorciarse el día siguiente pero la sala estaba cerrada y permanecieron casados durante diez meses.
En noviembre de 2018 asistió a la primera partida del Campeonato del mundo de ajedrez en Londres, disputada entre el campeón noruego Magnus Carlsen y el contendiente estadounidense Fabiano Caruana.
En 2020 se vio a Harrelson practicando jiu-jitsu brasileño mientras filmaba, habiendo recibido la primera raya en su cinturón blanco.
Harrelson fue llevado a una comisaría de Londres y luego puesto en libertad bajo fianza.
Un video del incidente parecía mostrar a Harrelson agarrando una cámara y chocando con el fotógrafo.
[37] También es activista del movimiento ecologista, habiendo llegado a escalar el puente Golden Gate de San Francisco para desplegar una pancarta que decía: "Hurwitz, ¿No son las viejas secuoyas más preciosas que el oro?"
en referencia a Charles Hurwitz, CEO de Maxxam Inc, que una vez dijo: "Quien tiene el oro, manda".
[38] Practica el crudiveganismo, una variante del veganismo basada en alimentos cuya procedencia no es animal, en la que la comida no se cocina para así conservar todas las propiedades que se pierden en este proceso.