Comenzó sus estudios en la Universidad de Antioquia, pero tuvo que parar su estudio y retirarse por las guerras civiles de la época a finales del siglo xix y principios del siglo XX.
Un intelectual comprometido, Carrasquilla organizó tertulias —reuniones sociales para leer libros y discutirlos— en su casa de Medellín .
Entre los admiradores de Carrasquilla se encontraba el filósofo colombiano Fernando González Ochoa .
De Onís argumenta que el trabajo de Carrasquilla pasó desconocido en Colombia y en el extranjero en ese momento porque vivió durante dos períodos diferentes de la literatura latinoamericana: Costumbrismo y Romanticismo , que tuvo representantes como José Asunción Silva en Colombia, y la llegada del Modernismo como reacción contra Costumbrismo.
También vio la revolución industrial colombiana a principios del siglo XX, la Guerra de los Mil Días y muchos otros cambios en su país.
[3] Por otra parte, según el escritor e investigador puertorriqueño Lawrence La Fountain-Stokes, Carrasquilla era homosexual.
[6] Carrasquilla nació en Santo Domingo , un pueblo andino al noreste de Medellín , en la montaña antioqueña.
Carlos Eugenio Restrepo lo invitó al Café Literario , donde tuvo que escribir un cuento para ser admitido.
Simón fue publicado en 1890 y llevado al cine por el director colombiano Víctor Gaviria en 1993.
Regresó a Antioquia y tuvo un accidente al caerse de un caballo, lo que lo hizo quedarse en Medellín por un tiempo.
Pero poco después, se mudó a Bogotá, donde trabajó para el Ministerio de Obras Públicas hasta 1919.
Sin embargo, esto no fue un obstáculo para su escritura, ya que comenzó a dictar sus obras.
[7][8] Carrasquilla es visto generalmente como un autor costumbrista , debido al contexto cultural de su mundo.
Según Federico de Onís , Carrasquilla conocía, e incluso compartía, las nuevas tendencias del modernismo; Por ejemplo, apoyó a Los Panidas , pero mantuvo su propio estilo y originalidad.
[12] Las obras de Carrasquilla se dividen en novelas, cuentos, ensayos, artículos y epistolario.
En 1906 le confesó a un amigo en una carta que «escribe por apremios económicos, estando como está arruinado»,[13] pero en realidad si bien tuvo su momento de crisis económica, tuvo en realidad buenos recursos para subsistir toda una vida de soltería.
Yolombó fue durante esa época un punto destacado para la colonia por estar situado en una zona de explotación minera.
En particular la población negra, por más que fuera bautizada dentro del catolicismo, conservaba sus creencias africanas.
[14] «Simón el Mago» fue un cuento escrito en 1890 en el que Carrasquilla se ríe de la superstición y la brujería y presenta las maneras cómo estas vienen del encuentro entre las tres razas, al caso, la negra representada por Frutos, la nana de Toñito a quien protege como a su propio hijo y en el cual tiene una gran influencia.