Junto con el paseo del Prado y el paseo de Recoletos, la Castellana forma un eje viario fundamental que atraviesa Madrid de norte a sur.
El paseo de la Castellana tiene su origen en la vía que, en dirección sur-norte, flanqueaba la ciudad de Madrid durante los siglos XVII y XVIII: los paseos del Prado y Recoletos.
La nobleza que se había instalado históricamente en el centro de la ciudad, durante el siglo XIX y los primeros años del XX, se fue instalando en las zonas periféricas de la ciudad.
Razón esta por la que se construyeron un buen número de palacios en la Castellana.
La mayor parte de los mismos fueron derribados hasta los años setenta del siglo XX.
A lo largo de la nueva vía —que mediría 5.005 metros— se proyectaron seis plazas.
[2] Tras finalizar la guerra, el paseo experimentó un nuevo cambio de nombre, pasando a denominarse avenida del Generalísimo.
Consistía en una amplia avenida con abundantes plazas para ser utilizada en grandes manifestaciones, concentraciones y desfiles político-militares.
Una vez pasados los Nuevos Ministerios, comienza un tramo de avenida posterior al resto, conocido entre 1949 y 1980 como avenida del Generalísimo, donde los edificios predominantes son tanto viviendas como oficinas.
En el lado impar se encuentra el nuevo complejo Cuatro Torres Business Area, en los terrenos de la antigua ciudad deportiva del Real Madrid.
Asimismo, aunque no estén en el Paseo propiamente dicho, las estaciones de Recoletos y Chamartín puede decirse que prestan servicio a los extremos sur y norte del paseo, respectivamente.