Su padre abandonó a la familia y volvió con su ama de llaves japonesa, que finalmente se convirtió en su segunda esposa.Aprendió a leer antes de los seis años, y su madre, que ocasionalmente enseñaba teatro, música y elocución, le recitó pasajes de Shakespeare para fortalecer su dicción.Durante este período, su hermana menor, Joan, comenzó a llamarla "Livvie", un apodo que duraría toda su vida.De Havilland ingresó a la Escuela Primaria Saratoga en 1922 y le fue bien en sus estudios.También apareció en varias obras de teatro escolares, incluyendo The Merchant of Venice y Hansel and Gretel.Su pasión por el drama finalmente la llevó a una confrontación con su padrastro, quien le prohibió participar en otras actividades extracurriculares.Una semana antes del estreno, el suplente Jean Rouverol y la actriz principal Gloria Stuart abandonarán el proyecto, dejando a De Havilland, de 18 años, para interpretar a Hermia.Reindhardt decidió llevarla al cine, y la dirigirá en la película homónima, para la Warner Brothers, en el año 1935.Junto con Errol Flynn protagonizó siete películas, en las que, aunque siendo de temática muy distinta, ella siempre representaba el mismo personaje, de la amada del aventurero, fiel seguidora del héroe.En el año 1941 fue de nuevo nominada al Óscar a la mejor actriz principal por su papel en Si no amaneciera, pero esta vez fue su hermana, Joan Fontaine, nominada por Sospecha, de Alfred Hitchcock la que se lo llevó.Olivia los demandó cuando intentaron prorrogar su contrato de siete años alegando que les debía esos 6 meses como castigo.En 1955 encarnó a una noble española, la polémica Princesa de Éboli, en una película dirigida por Terence Young.En 1970 participó en The Adventurers, filme más o menos inspirado en la vida del playboy Porfirio Rubirosa, dirigido por Lewis Gilbert y donde la actriz se codeó con un llamativo plantel: Candice Bergen, Charles Aznavour, Ernest Borgnine, Fernando Rey...Jodie Foster la presentó y De Havilland recibió una ovación con el público puesto en pie.
Retrato publicitario de estudio para
Lo que el viento se llevó
(1939)
Lundblad's Lodge, en Saratoga, donde la familia vivió por un tiempo
