Sus otros papeles famosos incluyeron al líder epónimo en El capitán Blood (1935), el mayor Geoffrey Vickers en La carga de la Brigada Ligera (1936) o numerosos wésterns como Dodge City (1939), Camino de Santa Fe (1940) y San Antonio (1945).

A los siete años su madre le llamaba ya «demonio en pantalón corto» y anduvo huido tres días de casa.

[3]​ Viajó a los Estados Unidos, representando algunas piezas teatrales, hasta que fue fichado por un cazatalentos de la Warner Bros.

Entretanto (1936) había publicado su primera novela, Beam Ends, y fue escogido para trabajar como corresponsal en la guerra civil española.

Fue además muy amigo del magnate Howard Hughes, con quien compartía muchas de las fiestas privadas que organizaba.

También realizó su interpretación favorita, la de un boxeador en Gentleman Jim,[3]​ que le recordaba su etapa como púgil entre las doce cuerdas.

Por segunda vez casó con Nora Eddington (1943-1949), matrimonio del que nacieron Deirdre (1945) y Rory (1947).Por último, lo hizo con Patrice Wymore, desde 1950 hasta su propia muerte en 1959.

Caldough lo llevó al domicilio de un médico, Grant Gould, quien notó que Flynn tenía dificultad para subir las escaleras del edificio.

Gould, asumiendo que el dolor era debido a una degeneración del disco intervertebral con osteoartritis espinal, le aplicó 50 mgs de demerol intravenoso.

Disminuyeron las molestias y "recordando en gran medida sus experiencias pasadas" a los allí presentes, rechazó un trago cuando se lo ofrecieron.

[6]​ Esta película narraba la historia del velero en el que iban algunos de sus ancestros y su famoso motín.

[3]​ Más tarde, en ese mismo año, hizo una breve aparición en I Adore You, la cual sería desacreditada tras su estreno.

[Nota 2]​ En 1935, apareció en la cinta Murder at Monte Carlo, producida en los estudios ingleses Teddington de Warner Bros.

Jamás estrenada en cines estadounidenses, y al igual que I Adore you, Murder at Monte Carlo se estima también como una cinta desaparecida.

Cabe añadirse que durante su rodaje un ejecutivo de Warner lo «descubrió», contratándolo para filmar en Estados Unidos.

Durante el viaje en barco al país norteamericano conoce a la actriz Lili Damita,[1]​ con quien se casaría nada más pisar terreno estadounidense.

[3]​ En 1935, tras haber actuado en Murder at Monte Carlo, Flynn participó en otras tres cintas (The Case of the Curious Bride, Don't Bet on Blondes y El capitán Blood) donde compartió créditos con actores como Warren William, Margaret Lindsay, Allen Jenkins, Guy Kibbee, Olivia de Havilland, Lionel Atwill y Basil Rathbone.

Por otra parte, en Don't Bet on Blondes, de Robert Florey, participó en un rol secundario.

Para 1937, su carrera cinematográfica se hallaba en plena cumbre;[8]​ aún con El capitán Blood y La carga de la Brigada Ligera en explotación comercial, Warner lo audicionó para que participara en una adaptación del bestseller de Lloyd C.Douglas, titulada The Green Light y dirigida por Frank Borzage.

Aunque este filme ya no está disponible en venta, regularmente es transmitido por los canales televisivos TNT, a nivel internacional, y TCM, en Estados Unidos.

Otros filmes del mismo año en los que participó fueron Another Dawn, de William Dieterle (en donde personificó al capitán Denny Roark) y The Perfect Specimen, dirigida por Curtiz.

En esta última, interpretó a Gerald Wickes, un individuo que ha crecido bajo rigurosa supervisión en la finca de su abuela.

Durante el rodaje la actriz con quien coprotagonizaba la película, Joan Blondell, se quejó al director, Michael Curtiz, de que Errol la estaba acosando.

El rodaje atravesó por numerosas dificultades debido a las repetidas ausencias de Flynn (motivadas por su cada vez más pronunciado alcoholismo), pero tras su estreno recibió en general buenas críticas.

Sin embargo, las cosas no le salieron tan bien como se esperaba y, arruinado, dejó su William Tell sin terminar.

En 1958 Errol Flynn hizo su última gran película: The Roots of Heaven, basada en la novela de Romain Gary.