Fue miembro de la Orden del Imperio Británico en el grado de Commander (CBE) por sus servicios a la industria cinematográfica del Reino Unido.

Después de una carrera como niño actor en películas de fines de los años 20 y en los años 30, comenzó a rodar documentales para la Royal Air Force (RAF) (Real Fuerza Aérea Británica) durante la Segunda Guerra Mundial.

Gilbert se hizo de un nombre en la década de 1950 con exitosos filmes como director y ocasionalmente también como productor y guionista.

Varios de sus filmes están basados en acontecimientos verdaderos de la Segunda Guerra Mundial, tales como Reach for the Sky (1956), basada en la vida de Douglas Bader un as de la RAF, Carve Her Name with Pride (1958), basada en la vida de Violette Szabo, una agente del SOE, y Sink the Bismarck!

(1960), una recreación de la operación naval dirigida a lograr el hundimiento del acorazado Bismarck.