Fue nominado al Oscar por su dirección artística gracias a su trabajo en el filme de DeMille Dinamita.
Pero asimismo logró mucha resonancia con la magnífica Medianoche (1939), con Claudette Colbert, Don Ameche y John Barrymore; o conSi no amaneciera (1941), estas dos últimas con guion de Billy Wilder.
A continuación, rodó Recuerdo de una noche (Remember the night, 1940), con el segundo y último guion de Preston Sturges, que fue su primer título como productor; Barbara Stanwyck y Fred MacMurray —un músico, que Leisen ayudó a saltar al cine, rodando sucesivamente con él— fueron la pareja protagonista, con gran éxito.
Un fiscal acusa a una chica por robo de joyas, y el juicio se pospone hasta que pase la Navidad.
Como la madre la rechaza, ella pasa la Navidad con la familia de él, lo que dará lugar a su encuentro.
Pero aún haría alguna contribuciones al cine con Eligiendo novio (1957), comedia musical con Jane Powell y Cliff Robertson, sería su última película de ficción como director cinematográfico.