Nació en La Jolla, población cercana a Los Ángeles, y recibió el nombre Clifford Parker Robertson III.

Su primer trabajo fue como locutor de radio, pero pronto se orientó hacia el teatro, lo cual hizo viajando durante dos años con una compañía ambulante.

Al cabo de tres años, Logan le ofreció un papel secundario en Picnic, película protagonizada por William Holden y Kim Novak que significó el comienzo de su carrera cinematográfica.

[1]​ El mismo año ya obtuvo un papel principal en la película Autumn Leaves, estrenada en 1956, en la que actuó junto a Joan Crawford.

En 1963 protagonizó la película bélica PT 109, basada en las heroicas acciones del entonces teniente John F. Kennedy en el Pacífico durante la Segunda Guerra Mundial que le valdrían la Medalla de la Armada y del Cuerpo de Marines.