En diciembre de 1961, con veinticuatro años, se unió a The Hawks, un grupo de respaldo del cantante Ronnie Hawkins cuya configuración fue cambiando con el tiempo hasta conformar la formación más conocida e integrada por el bajista Rick Danko, el guitarrista Robbie Robertson, el pianista Richard Manuel y el batería Levon Helm.
El órgano Lowrey ofrece una combinación diferente de características, y a lo largo de su carrera utilizó tres modelos diferentes: una consola Festival (FL) durante la estancia en The Hawks, un Lincolnwood TSO-25 durante la gira realizada junto a Bob Dylan y un modelo H25 cuando el grupo fue rebautizado como The Band y que figura en el filme The Last Waltz.
En octubre de 1965, Dylan y The Hawks grabaron el sencillo «Can You Please Crawl Out Your Window?», y en enero de 1966 grabaron material con Dylan que acabó publicado en el álbum Blonde on Blonde.
Dylan reclutó al grupo para acompañarlo en su primera gira eléctrica por Estados Unidos, Australia y Europa.
Una grabación de la gira fue publicada treinta años más tarde en el álbum The Bootleg Series, Vol.
[3] En 1968, el grupo firmó un contrato discográfico con Capitol Records y grabó Music from Big Pink, su álbum debut.
El álbum incluyó la canción «Chest Fever», que en directo solía acompañarse de «The Genetic Method», una larga improvisación instrumental de Hudson con el órgano que figura en el álbum en directo Rock of Ages.
Además del órgano, Hudson contribuyó a varias canciones del grupo tocando el acordeón, como en «Rockin' Chair», «Ain't No More Cane», «When I Paint My Masterpiece» y «Down South in New Orleans», y el saxofón, como en «Tears of Rage», «Unfaithful Servant» y «It Makes No Difference».
El evento, filmado y grabado por el cineasta Martin Scorsese, fue publicado en el largometraje The Last Waltz.
[7] y en el concierto homenaje a Bob Dylan por sus 30 años de carrera en Nueva York, publicado posteriormente en el álbum The 30th Anniversary Concert Celebration.
[9][10] A pesar de su situación económica, siguió tocando con otros músicos y trabajando en proyectos con su mujer Maud Hudson.
El mismo año, fue galardonado con el premio Lifetime Achievement Award por la Sociedad de Blues del Sur de Canadá, y formó con Sneaky Pete Kleinow el grupo Burrito Deluxe, integrado por el guitarrista Carlton Moody, el bajista Jeff Davis y el batería Rick Lonow.
Además, participó tocando el piano en varias escenas del documental de Daniel Lanois Here Is What Is, estrenado en 2007, y contribuyó con música electrónica a una producción off-Broadway de Dragon Slayers, escrita originalmente por Stanley Keyes.