[1]​[2]​ Ha ubicado diez canciones en el primer lugar en las listas Hot100 y Adult Contemporary: "Cracklin' Rosie", "Song Sung Blue", "Longfellow Serenade", "I've Been This Way Before", "If You Know What I Mean", "Desiree", "You Don't Bring Me Flowers", "America", "Yesterday's Songs" y "Heartlight".

[5]​[6]​ Neil ingresó en la Erasmus Hall High School[7]​ y fue miembro del coro escolar junto a su compañera de clases Barbra Streisand.

[8]​ Más tarde, ingresó en la Abraham Lincoln High School[9]​[10]​ y fue miembro del equipo de esgrima.

[16]​ Diamond también usaba su nueva habilidad compositora para escribir poemas a las chicas de la escuela por las que se sentía atraído.

[15]​: 26 Neil ingresó más tarde a la Universidad de Nueva York para realizar estudios premédicos.

[19]​ El músico afirmó al respecto: "Si no me hubieran ofrecido ese trabajo como compositor, actualmente sería médico".

[15]​ Cuando su contrato con Sunbeam Music terminó, Diamond empezó a componer y cantar sus propias canciones con el objetivo de crear un demo.

[16]​ Logró rentar un piano en el club Birdland en Nueva York y pudo dedicarse a componer sin distracciones.

Diamond empezó a sentirse presionado por Bang Records, pues los ejecutivos de la disquera querían que el artista grabara una música más ambiciosa e introspectiva.

[22]​ En 1968, Diamond firmó un contrato con Uni Records (más tarde MCA) por 250 000 dólares para grabar ocho álbumes.

Tras publicar los discos The Feel of Neil Diamond en 1966 y Just For You en 1967 con Bang Records, su álbum debut con UNI fue Velvet Gloves and Spit, producido por Tom Catalano.

Acto seguido grabó el disco Brother Love's Travelling Salvation Show en Memphis con Tommy Cogbill y Chips Moman como productores.

Su sonido empezó a suavizarse un poco con canciones como "Sweet Caroline" (1969), "Holly Holy" (1969), "Cracklin' Rosie" (1970) y "Song Sung Blue" (1972), las dos últimas alcanzando la posición n.º 1 en la lista Hot 100.

[24]​: 94 [26]​ A finales de 1972, Diamond se presentó 20 noches consecutivas en el Winter Garden Theater en Nueva York.

[22]​ Su primer proyecto, publicado como un álbum solista, fue la banda sonora de la película Juan Salvador Gaviota.

[29]​ Comenzó a usar camisas con llamativos colores en sus conciertos, originalmente para que todos en la audiencia pudieran verlo sin binoculares.

También se unió a la banda al final del concierto para interpretar la canción de Bob Dylan "I Shall Be Released".

La pareja realizó una aparición inesperada en la gala de los Premios Grammy en 1980, donde interpretaron la canción ante un público sorprendido y entusiasta.

En febrero de 1979, "Forever in Blue Jeans", compuesta junto al guitarrista Richard Bennett, fue publicada como sencillo del álbum You Don't Bring Me Flowers.

[37]​ Para esta película escribió además la banda sonora, que llegó a ser muy popular; de ahí se desprenden éxitos como "Love on the Rocks", "Hello Again" y "America".

[38]​ El álbum originalmente fue editado por Capitol Records, debido a que en ese momento su contrato con CBS había terminado.

Aunque el extraterrestre nunca se menciona en la letra, Universal Pictures amenazó con emprender acciones legales contra Diamond y Columbia Records por derechos de autor.

El álbum Primitive originalmente debía lanzarse al mercado en 1983, pero Columbia argumentó que no estaba de acuerdo con algunas canciones.

[41]​ Ese mismo año protagonizó Hello Again, su primera aparición en televisión tras nueve años, donde realizó un dueto con Carol Burnett.

"Sweet Caroline" se convirtió en una canción popular en los eventos deportivos, usada en varios juegos a nivel nacional e internacional.

Para finalizar la década publicó The Movie Album: As Time Goes By en 1998 bajo la producción de Bob Gaudio.

El primer álbum de estudio publicado por Diamond en la década fue Three Chord Opera (2001), producción que alcanzó la posición n.º 15 en la lista Billboard 200.

Organizó la gira 50 Year Anniversary World Tour en Fresno, California, que dio inicio en abril del mismo año.

Diamond incluso escribió y compuso una nueva canción, "I Believe in Happy Endings", para la banda sonora de la película.

[67]​[68]​ En 2023, Neil Diamond declaró que fue para él muy difícil aceptar su realidad patogénica, le llevó años hacerlo y hoy convive con su enfermedad en paz.