[1]​ Ha tocado una amplia variedad de estilos musicales en sus trabajos, incluyendo new wave, blues y country.

[2]​ Hiatt trabajaba como compositor para Tree International, una compañía discográfica de Nashville, cuando su canción «Sure As I'm Sittin' Here» fue versionada por Three Dog Night.

King, Joe Bonamassa, Willie Nelson, Three Dog Night, Joan Baez, Paula Abdul, Buddy Guy, Desert Rose Band, Jimmy Buffett, Mandy Moore, Iggy Pop, Emmylou Harris, Rodney Crowell, Dave Edmunds, Nick Lowe, The Nitty Gritty Dirt Band, Rosanne Cash, Suzy Bogguss, Jewel, Aaron Neville, Jeff Healey, Keith Urban, Joe Cocker, Chaka Khan y Paulini, entre otros.

En su juventud, informa Hiatt, él y algunos otros robaron un Ford Thunderbird, pero fue atrapado por los dueños del coche, aunque consiguió escapar haciéndose pasar por autoestopista.

Escribió e interpretó dos canciones en la segunda grabación del grupo, "In Season", una de las cuales fue el éxito "Train to Birmingham" (1972).

Hiatt actuó en vivo en muchos clubes alrededor de Nashville tanto con el grupo White Duck como en solitario.

Ese mismo año lanzó "Hangin' Around the Observatory", que fue un éxito de crítica, pero un fracaso comercial.

Un año más tarde, fue publicado "Overcoats", y cuando también fallo en ventas, Epic rescindió el contrato con Hiatt.

Publicó dos trabajos para el sello - "Slug Line" (1979) y "Two Bit Monsters" (1980) - ninguno de los cuales tuvo éxito comercial.

El primero, "All of a Sudden", fue producido por Tony Visconti, quien participó tocando teclados y sintetizadores; sus futuras grabaciones combinarán country e influencias de soul.

“Riding With the King” apareció en 1983, producido por Scott Mathews, Ron Nagle y Nick Lowe.

En 1983, Cash hizo un dueto con Hiatt con el tema "The Way We Make a Broken Heart" producido por Mathews y Nagle.

Cuando Geffen falló en el lanzamiento del sencillo, Cash lo regrabó en 1987 y llegó a número 1 en las listas de country en USA.

Sin embargo, Geffen hizo salir a Hiatt del sello después de que “Ice Age” fallara en las listas.

Para el álbum, Hiatt tuvo una banda de acompañamiento consistente en Ry Cooder, Nick Lowe, y Jim Keltner.

En 1988, regresó al estudio para grabar "Slow Turning", que sería su primer álbum en llegar a la mitad superior del Billboard 200.

También sería su único top – ten en una lista, con el título "Tennessee Plates", que llegó al número 8 en la lista Mainstream Rock Tracks, y que fue usado en la banda sonora del director Ridley Scott, ganador del Óscar de los premios de la Academia, para la película Thelma and Louise en 1991.

En 1989, The Jeff Healey Band interpretó la canción compuesta por Hiatt "Angel Eyes" que llegó al Top 5 de la lista Billboard Hot 100.

En 2000, Hiatt lanzó su primer trabajo independiente con Vanguard Records, “Crossing Muddy Waters”, en el que se observa una fuerte influencia de bluegrass en su música.

En 2001,”Crossing Muddy Waters” fue nominado al Grammy en la categoría Mejor Álbum Contemporáneo de Folk, con Davey Faragher y David Immerglück como sus únicos acompañantes.