Su llegada al estrellato se dio por formar parte por unos años del célebre conjunto estadounidense de pop rock The Beach Boys.

Su popularidad aumentó considerablemente cuando comenzó a ir de gira con The Rolling Stones.

Luego, la banda decidió dejarle cantar a Chaplin la célebre "Sail On, Sailor" y "Funky Pretty", fue ayudado por The Beach Boys para componer "Leaving This Town", estas obras aparecen en Holland, una canción "We Got Love", fue compuesta por Ricky Fataar y Chaplin, con ayuda de Mike Love, pero la misma quedó inédita.

Ambos se quedaron hasta 1976, aparecieron por última vez en The Beach Boys in Concert.

Se unió con Brian Wilson durante la gira que hicieron con Jeff Beck durante 2013,[1]​ y en la actualidad es miembro estable de la banda de Wilson junto a otro ex beach boy, Al Jardine.