Fue durante sus entrenamientos que Giovanni recibió el apodo de "Chiappino" ("osezno") por su enorme fuerza y estatura.
Durante toda esta época, Vitelli recibió fama como capitán e ingeniero militar.
Durante los meses siguientes, Vitelli conquistó ciudad tras ciudad desde San Quirico d'Orcia hasta Scarlino, y en aagosto de 1555, ya rendida Siena, ayudó a Gabriel Cerbellón a defender Piombino de un ataque jenízaro.
La situación se volvió difícil debido a la influencia francófila del nuevo Papa Paulo IV, seguida de un fracaso a la hora de tomar Radicofani junto con Leonida Malatesta, por lo que en 1556 Vitelli se retiró temporalmente para reforzar las defensas del ahora conocido como Gran Ducado de Toscana, con el que Cosme I había fagocitado Siena.
Con la Paz de Cateau-Cambrésis en 1559, Felipe lo ratificó y además le cedió Montalcino, que los franceses se resistían a entregar alegando pagas atrasadas, hasta que fueron desalojados por Vitelli con una mezcla de sobornos y amenazas.
Felipe II quiso concederle un gran cargo en la guerra de África, pero Vitelli lo declinó.
También tuvo parte en el asedio de Haarlem, en el que logró que los soldados, hambrientos de pagas atrasadas, no saqueasen la ciudad, aunque mostró su desaprobación cuando Fadrique ordenó pasar por las armas a la guarnición sediciosa.
Con los años Vitelli había perdido su físico musculoso y ganado una enorme obesidad,[2][1] hasta tal punto que se veía obligado a fajarse el abdomen con un arnés para poder caminar.