Mientras que Portoferraio era posesión del Gran Ducado de Toscana.En cuanto a la estructura organizativa, los presidios dependían directamente del Reino de Nápoles no solo en materia militar sino también en lo referente a los asuntos jurídicos, administrativos y contables.En Porto Ercole se interviene en la Rocca (identificado como Castillo Viejo o de la Tierra), en Fuerte Filippo en el Castillo Nuevo o Monte Filippo, entre ambas posiciones, se interviene en el bastión de Santa Bárbara y sobre el Fuerte Stella.Las dos fortalezas principales, Castillo Viejo y Castillo Nuevo sufren varias intervenciones que se prolongan durante casi veinte años, intervenciones que afectan también a la Rocca, al bastión de Santa María y a las murallas de Orbetello.Fue precisamente durante este período cuando más se hizo sentir la influencia española, ya no solo en los grandes complejos de fortificaciones, sino también en la convivencia civil, en la pompa, en las costumbres e incluso en la lengua.En la capital, Orbetello, se llevaron a cabo trabajos para la ampliación y embellecimiento de la catedral como nuevos altares, capillas o tumbas para nobles, se construyeron numerosos edificios públicos como el palacio del gobernador de Orbetello y Porto Ercole, etc.Este periodo de paz y prosperidad duró de 1650 a 1707, únicamente turbado por la Peste contagiada por los marinos que atracaban en los puertos del Argentario y Talamone y que hizo que en 1676 fuese necesario instituir un comisariato de sanidad.Este se hizo querer e incluso reclamó el título de rey de Cerdeña pero al final todo acabó en nada cuando los españoles le impusieron una pesada contribución de dinero (reducida después a 103 000 escudos) para que este no prestase su apoyo a Francia.