A pesar de su pasado como colonia española, la isla desarrolló importantes vínculos con su vecino del norte.En esos años, Estados Unidos estableció ciertas estructuras para la sociedad cubana como la imposición de la Enmienda Platt redactada por EE. UU.[17] En el ámbito económico, la inversión estadounidense, tan presente en Latinoamérica, jugó un papel clave en la producción de azúcar y tabaco, productos que eran luego exportados a Estados Unidos.El turismo estadounidense en la isla también cobró relevancia y las facilidades para exportar productos a Estados Unidos crearon importantes vínculos comerciales.[10] No obstante, las justificaciones de Estados Unidos para imponer el embargo también tuvieron un marcado carácter político.[28] Las negociaciones dieron lugar a que se restituyera la embajada cubana en el Distrito de Columbia y la estadounidense en La Habana.Las relaciones diplomáticas entre Estados Unidos y Cuba se deterioraron notablemente tras la llegada al poder de Donald Trump el 2017.[26] En 1999, el presidente Bill Clinton amplió el embargo comercial prohibiendo a las filiales extranjeras de compañías estadounidenses comerciar con Cuba por valores superiores a 700 millones de dólares anuales, siendo por ello la primera ley transnacional en el mundo.Al mismo tiempo la URSS accedió a comprar el resto del azúcar en su lugar, mientras el gobierno de Castro continuaba con las expropiaciones.Bajo esas medidas, los activos cubanos en Estados Unidos fueron congelados e inclusive el pago del arrendamiento de EE. UU.Las restricciones para los ciudadanos estadounidenses en los viajes a Cuba se suspendió el 19 de marzo de 1979; dado que el presidente Jimmy Carter se negó a renovar la regulación, que debía ser renovada cada seis meses.Esta ha sido modificada hasta convertirse en la normativa actual sobre los viajes de ciudadanos estadounidenses a Cuba.La misma planteaba entre otros muchos artículos que las filiales estadounidense en terceros países no podían establecer ningún tipo de relación comercial con Cuba.Esta restricción se extiende al ámbito marítimo: los barcos atracados en Cuba no pueden entrar en Estados Unidos en un plazo de seis meses.No obstante, es importante tener en cuenta que el título tercero de esta ley incluye un mecanismo por el cual su aplicación puede ser suspendida por el presidente.Esta suspensión debe ser renovada cada seis meses y esto es tradicionalmente lo que ha ocurrido.La moderación del embargo permitió la venta de bienes agrícolas y medicinas por razones humanitarias.A pesar del inicial rechazo cubano, que vio en ello una maniobra política de los Estados Unidos, Fidel Castro aceptó la medida tras el huracán Michelle en noviembre de 2001, esta medida sigue vigente en la actualidad.Sin embargo, dichas restricciones son fáciles de evitar: basta viajar desde un tercer país (Canadá, México), dado que las autoridades cubanas no sellan pasaportes.Sin embargo, dado que el principal productor de la región es Estados Unidos, Cuba se ha visto obligada a recurrir a países mucho más lejanos para abastecerse de determinados productos, con los consecuentes gastos y complicaciones.Las remesas que los expatriados cubanos en Estados Unidos envían a su país alcanzan los 1000 millones de dólares anuales.En la cultura popular, aparecen asociados a personajes ricos y poderosos, que consiguen sus propios suministros ilegales de tabaco.Existen algunos cubanos en el exilio que critican el embargo porque les dificulta enviar dinero o bienes a sus familiares y comunicarse con ellos, pues los precios por minuto están en la última escala del listado ya que Cuba no tiene acceso a la red mundial por presión del mismo embargo.Mientras que muchos de los exiliados históricos tuvieron motivos políticos para exiliarse (evitar los peligros que para ellos suponía las reformas socialistas de la Revolución), muchos de los que se fueron en las oleadas posteriores tienen motivaciones principalmente económicas y son mucho más favorables a enviar dinero a sus familias en la isla y al levantamiento total del embargo.Ningún senador o congresista cubano-estadounidense (actualmente disponen de escaños los senadores Mel Martínez (republicano por Florida) y Robert Menéndez (demócrata por Nueva Jersey) y los congresistas Lincoln Díaz-Balart, Mario Díaz-Balart, e Ileana Ros-Lehtinen (republicanos por Florida) ha intentado impulsar alguna medida de similar cariz en Cuba.Otros críticos se centran en la dudosa utilidad del embargo: argumentan que, en vez de influir en el gobierno cubano alejándolo del modelo socialista, en su momento le ató aún más a la URSS, de la cual pasó a depender económicamente.Según el Consejo Europeo:[54] "El Consejo, al mismo tiempo que reafirma su preocupación de fomentar la adopción de reformas democráticas en Cuba, recordó la profunda inquietud expresada por el Consejo Europeo con respecto a los efectos extraterritoriales del "Cuban Liberty and democratic Solidarity (Libertad) Act" adoptado por Estados Unidos y a las disposiciones legales similares relativas a Irán y Libia que están en estudio.Varios líderes religiosos se han opuesto al embargo por diversas razones, incluyendo principalmente motivos humanitarios.El papa Juan Pablo II pidió el fin del embargo tanto en su viaje apostólico a México en 1979 como en la visita que realizó en Cuba en 1998.[56] Nuevamente, los opositores al fin del embargo fueron Estados Unidos, Israel, Islas Marshall y Palaos.