En 1947 empezó a estudiar Filosofía y Letras y en la universidad fundó la revista Raíz con Juan Guerrero Zamora, donde publicó su traducción de Das Urteil, de Franz Kafka.Comenzó a colaborar en la revista La Hora, de ideología falangista y editada por la jefatura nacional del Sindicato Español Universitario (SEU), y cumplió el primer periodo del servicio militar en La Granja.El déspota Isaías Krappo asesina a quien fue víctima suya durante una guerra civil y, aunque su familia lo sabe, sólo su nuera rompe la mordaza del silencio, compuesta de miedo, respeto y fidelidad familiar.Siguieron piezas como La sangre de Dios, Ana Kleiber (1955, estrenada en Atenas, 1960), Guillermo Tell tiene los ojos tristes (1955), drama histórico representado en Cagliari (Italia) en 1972, ya que fue prohibida por el régimen franquista; con apariencia histórica trata en realidad de la represión franquista.Por entonces empezó a colaborar en guiones cinematográficos para los directores José María Forqué y Juan Antonio Bardem.Se acercó al teatro infantil con la pieza El circulito de tiza (1962), basado en un apólogo chino.Su llamado Teatro penúltimo (1965-1972) representa una nueva evolución, y está constituido por siete obras: M.S.V.[6] Crónicas romanas (1968) es una versión del cerco de Numancia con alusiones a la obra de Cervantes sobre este tema; recurre otra vez al collage con imágenes nazis y referencias al Che Guevara.Habla el historiador Polibio, que no figuraba en las versiones clásicas de Numancia.[7] En 1974 le detuvieron junto a su mujer, Eva Forest, a la que encarcelan hasta 1977 bajo la acusación de colaborar con ETA en el atentado de la cafetería Rolando, que se saldó con doce muertos.En 1978 terminó la Tragedia fantástica de la gitana Celestina, publicada en italiano en 1979 y en español en 1982.Se cuenta la historia clásica invirtiendo algunos elementos, ya que Calisto se enamora de Melibea, antigua prostituta y actual abadesa de un convento; Parmeno lo conduce allí pero Calisto huye perseguido por hereje y la gitana Celestina convence a Melibea para que acepte a Calisto; en una entrevista entre los amantes, unos animales los matan, Celestina muere como monstruo deforme y Sempronio se ahorca.Escribió Jenofa Juncal, la roja gitana del monte Jaizkibel y Los últimos días de Emmanuel Kant contados por Ernesto Teodoro Amadeo Hoffmann, estrenada esta última en febrero de 1990.Comprometido a fondo en la lucha contra el franquismo, sostuvo una notoria polémica con Antonio Buero Vallejo sobre el modo de luchar con el teatro para cambiar la sociedad durante la dictadura; mientras que Buero defendía el posibilismo, es decir, aprovechar cualquier resquicio que permitiera la censura franquista para intentar cambiarla desde dentro, Sastre consideró más radicalmente que esta actitud era una claudicación y optó por un teatro extremista que apenas encontró forma de poderse representar fuera de cenáculos muy limitados merced a la presión de la censura y las dificultades que ponían los empresarios teatrales.[7] Un año antes se había casado con Eva Forest, que compartía con Sastre su compromiso político.[7] Desde entonces, la actividad política de Sastre siempre estuvo ligada a la izquierda nacionalista vasca.[10] En 1980 la pareja fue brevemente detenida al sospechar la policía que en su casa se podía ocultar un comando de ETA.
