El MDMA fue sintetizado por primera vez en 1912 por el químico de Merck, Anton Köllisch . [23] Se utilizó para mejorar la psicoterapia a partir de la década de 1970 y se hizo popular como droga callejera en la década de 1980. [21] [22] El MDMA se asocia comúnmente con fiestas de baile , raves y música electrónica de baile . [24] Las tabletas vendidas como éxtasis pueden mezclarse con otras sustancias como efedrina , anfetamina y metanfetamina . [21] En 2016, alrededor de 21 millones de personas entre 15 y 64 años consumieron éxtasis (0,3% de la población mundial). [25] Esto fue ampliamente similar al porcentaje de personas que consumen cocaína o anfetaminas , pero menor que el de cannabis u opioides . [25] En Estados Unidos, en 2017, aproximadamente el 7% de las personas habían consumido MDMA en algún momento de sus vidas y el 0,9% lo habían consumido en el último año. [26] Se estima que el riesgo letal de una dosis de MDMA es de 1 muerte en 20.000 casos a 1 muerte en 50.000 casos. [27]
El MDMA tiene usos médicos aprobados limitados en un pequeño número de países, [31] pero es ilegal en la mayoría de las jurisdicciones. [32] En los Estados Unidos, la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) está evaluando el fármaco para uso clínico a partir de 2021. [33] Canadá ha permitido la distribución limitada de MDMA previa solicitud y aprobación de Health Canada[update] . [34] [35] En Australia, puede ser prescrito en el tratamiento del TEPT por psiquiatras específicamente autorizados. [ 36]
Efectos
En general, los consumidores de MDMA informan que sienten el inicio de los efectos subjetivos entre 30 y 60 minutos después del consumo oral y alcanzan el efecto máximo entre 75 y 120 minutos, que luego se estabiliza durante aproximadamente 3,5 horas. [37] Se ha informado que los efectos psicoactivos deseados a corto plazo del MDMA incluyen:
Sensación, percepción o sexualidad mejoradas [7] [17] [38]
Sentido alterado del tiempo [22]
La experiencia que provoca el MDMA depende de la dosis, el entorno y el usuario. [7] La variabilidad del estado alterado inducido es menor en comparación con otros psicodélicos. Por ejemplo, el MDMA consumido en fiestas se asocia con una alta actividad motora, una sensación reducida de identidad y una escasa conciencia del entorno. El consumo de MDMA de forma individual o en pequeños grupos en un entorno tranquilo y cuando se está concentrado se asocia con un aumento de la lucidez, la concentración, la sensibilidad a los aspectos estéticos del entorno, una mayor conciencia de las emociones y una mejor capacidad de comunicación. [13] [39] En entornos psicoterapéuticos, los efectos del MDMA se han caracterizado por ideas infantiles, labilidad del estado de ánimo y recuerdos y estados de ánimo relacionados con experiencias de la infancia. [39] [40]
El MDMA se ha descrito como una droga "empatógena" debido a sus efectos que producen empatía. [41] [42] Los resultados de varios estudios muestran los efectos de una mayor empatía con los demás. [41] Al probar el MDMA en dosis medias y altas, mostró un aumento del continuo hedónico y de excitación. [43] [44] El efecto del MDMA en el aumento de la sociabilidad es consistente, mientras que sus efectos sobre la empatía han sido más mixtos. [45]
Usar
Recreativo
El MDMA suele considerarse la droga de elección en la cultura rave y también se consume en clubes, festivales y fiestas caseras . [13] En el entorno rave, los efectos sensoriales de la música y la iluminación suelen ser muy sinérgicos con la droga. La calidad anfetamínica psicodélica del MDMA ofrece múltiples aspectos atractivos para los usuarios en el entorno rave. Algunos usuarios disfrutan de la sensación de comunión masiva que ofrecen los efectos reductores de la inhibición de la droga, mientras que otros la utilizan como combustible para las fiestas debido a los efectos estimulantes de la droga. [46] El MDMA se consume con menos frecuencia que otros estimulantes, normalmente menos de una vez por semana. [47]
El MDMA a veces se toma junto con otras drogas psicoactivas como el LSD , [48] los hongos psilocibios , el 2C-B y la ketamina . La combinación con el LSD se llama "candy-flipping" [48], y la combinación con el 2C-B se llama "nexus flipping" [49]. Para esta combinación, la mayoría de las personas toman primero el MDMA, esperan hasta que el pico haya pasado y luego toman el 2C-B [49] .
El MDMA se administra a menudo junto con alcohol , metanfetamina y medicamentos recetados como los ISRS, con los que el MDMA tiene varias interacciones farmacológicas. [50] [51] [52] Se han notificado tres casos potencialmente mortales de coadministración de MDMA con ritonavir ; [53] y el ritonavir tiene interacciones farmacológicas graves y peligrosas con una amplia gama de fármacos psicoactivos, antipsicóticos y no psicoactivos. [54]
Médico
A partir de 2023, las terapias con MDMA solo han sido aprobadas para fines de investigación, sin indicaciones médicas ampliamente aceptadas , [9] [55] [56] aunque esto varía según la jurisdicción. Antes de que se prohibiera ampliamente, tuvo un uso limitado en psicoterapia. [7] [9] [57] En 2017, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) otorgó la designación de terapia innovadora para la psicoterapia asistida por MDMA para el trastorno de estrés postraumático (TEPT), [58] [59] con alguna evidencia preliminar de que el MDMA puede facilitar la eficacia de la psicoterapia para el TEPT. [60] [61] Los estudios piloto indican que la psicoterapia asistida por MDMA puede ser beneficiosa para tratar la ansiedad social en adultos autistas . [19] [20] En estos estudios piloto, la gran mayoría de los participantes informaron un aumento de los sentimientos de empatía que persistieron después de las sesiones de terapia. [62]
Otro
Algunos practicantes religiosos utilizan pequeñas dosis de MDMA como enteógeno para mejorar la oración o la meditación. [63] El MDMA se ha utilizado como complemento de las prácticas espirituales de la Nueva Era . [64]
Formularios
El MDMA se ha vuelto ampliamente conocido como éxtasis (abreviado "E", "X" o "XTC"), generalmente haciendo referencia a su forma de tableta, aunque este término también puede incluir la presencia de posibles adulterantes o diluyentes. El término británico "mandy" y el término estadounidense "molly" se refieren coloquialmente al MDMA en forma de polvo cristalino que se cree que está libre de adulterantes. [2] [3] [65] El MDMA también se vende en forma de sal de clorhidrato, ya sea como cristales sueltos o en cápsulas de gel . [66] [67] Las tabletas de MDMA a veces se pueden encontrar en una forma que puede representar personajes de la cultura popular , probablemente por razones engañosas. [ aclaración necesaria ] A veces se las conoce colectivamente como "pastillas divertidas". [68] [69]
En parte debido a la escasez de suministro mundial de aceite de sasafrás (un problema en gran medida mitigado por el uso de métodos modernos de síntesis mejorados o alternativos), se ha descubierto que la pureza de las sustancias vendidas como molly varía ampliamente. Algunas de estas sustancias contienen metilona , etilona , MDPV , mefedrona o cualquier otro del grupo de compuestos comúnmente conocidos como sales de baño , además de, o en lugar de, MDMA. [3] [65] [66] [67] El MDMA en polvo varía desde MDMA puro hasta tabletas trituradas con un 30-40% de pureza. [9] Las tabletas de MDMA generalmente tienen baja pureza debido a los agentes de carga que se agregan para diluir la droga y aumentar las ganancias (notablemente lactosa) y los agentes aglutinantes. [9] Las tabletas vendidas como éxtasis a veces contienen 3,4-metilendioxianfetamina (MDA), 3,4-metilendioxietilanfetamina (MDEA), otros derivados de la anfetamina, cafeína, opiáceos o analgésicos. [7] Algunas tabletas contienen poco o nada de MDMA. [7] [9] [14] La proporción de tabletas de éxtasis incautadas con impurezas similares a las del MDMA ha variado anualmente y por país. [9] El contenido promedio de MDMA en una preparación es de 70 a 120 mg y la pureza ha aumentado desde la década de 1990. [7]
El MDMA se consume habitualmente por vía oral. A veces también se inhala . [21]
Efectos adversos
Corto plazo
Los efectos adversos agudos suelen ser el resultado de dosis altas o múltiples, aunque puede producirse toxicidad por dosis única en individuos susceptibles. [17] Los riesgos más graves para la salud física a corto plazo del MDMA son la hipertermia y la deshidratación . [38] [70] Se han desarrollado casos de hiponatremia potencialmente mortal o mortal (concentración excesivamente baja de sodio en la sangre) en usuarios de MDMA que intentan prevenir la deshidratación consumiendo cantidades excesivas de agua sin reponer los electrolitos . [38] [70] [71]
Los efectos adversos inmediatos del consumo de MDMA pueden incluir:
Bruxismo (rechinar y apretar los dientes) [7] [13] [17]
La administración de MDMA a ratones provoca daños en el ADN de su cerebro, [75] especialmente cuando los ratones están privados de sueño. [76] Incluso en dosis muy bajas, comparables a las autoadministradas por los humanos, el MDMA provoca estrés oxidativo y roturas tanto de cadena simple como de doble cadena en el ADN de la región del hipocampo del cerebro del ratón. [77]
A largo plazo
Hasta 2015 [update], los efectos a largo plazo del MDMA en la estructura y función del cerebro humano no se han determinado por completo. [78] Sin embargo, hay evidencia consistente de déficits estructurales y funcionales en usuarios de MDMA con una alta exposición a lo largo de la vida. [78] Estos cambios estructurales o funcionales parecen depender de la dosis y pueden ser menos prominentes en usuarios de MDMA con una exposición moderada a lo largo de la vida (normalmente <50 dosis utilizadas y <100 comprimidos consumidos). No obstante, el uso moderado de MDMA puede seguir siendo neurotóxico y no se ha establecido claramente qué constituye un uso moderado. [79]
Además, aún no está claro si los usuarios recreativos "típicos" de MDMA (1 a 2 pastillas de 75 a 125 mg de MDMA o análogo cada 1 a 4 semanas) desarrollarán lesiones cerebrales neurotóxicas. [80] Se ha demostrado que la exposición a largo plazo a MDMA en humanos produce una neurodegeneración marcada en las terminales axónicas serotoninérgicas estriatales , hipocampales , prefrontales y occipitales . [78] [81] Se ha demostrado que el daño neurotóxico a las terminales axónicas serotoninérgicas persiste durante más de dos años. [81] Las elevaciones de la temperatura cerebral por el uso de MDMA se correlacionan positivamente con la neurotoxicidad inducida por MDMA. [13] [78] [79] Sin embargo, la mayoría de los estudios sobre MDMA y neurotoxicidad serotoninérgica en humanos se centran más en los grandes usuarios que consumen hasta siete veces o más la cantidad que la mayoría de los usuarios informan tomar. La evidencia de la presencia de neurotoxicidad serotoninérgica en usuarios ocasionales que toman dosis más bajas con menor frecuencia no es concluyente. [82]
Se han encontrado alteraciones en múltiples aspectos de la cognición, incluyendo la atención, el aprendizaje, la memoria, el procesamiento visual y el sueño, en los consumidores habituales de MDMA. [7] [17] [84] [78] La magnitud de estas alteraciones se correlaciona con el consumo de MDMA a lo largo de la vida [17] [84] [78] y son parcialmente reversibles con la abstinencia. [7] Varias formas de memoria se ven afectadas por el consumo crónico de éxtasis; [17] [84] sin embargo, los efectos de las alteraciones de la memoria en los consumidores de éxtasis son generalmente pequeños en general. [85] [86] El consumo de MDMA también se asocia con un aumento de la impulsividad y la depresión. [7]
La disminución de serotonina tras el consumo de MDMA puede causar depresión en los días posteriores. En algunos casos, los síntomas depresivos persisten durante períodos más prolongados. [7] Algunos estudios indican que el consumo recreativo repetido de éxtasis está asociado con depresión y ansiedad, incluso después de dejar la droga. [87] La depresión es una de las principales razones para dejar de consumir. [7]
Aproximadamente el 60% de los consumidores de MDMA experimentan síntomas de abstinencia cuando dejan de tomar MDMA. [14] Algunos de estos síntomas incluyen fatiga, pérdida de apetito, depresión y dificultad para concentrarse. [14] Se espera que con el uso constante de MDMA se produzca tolerancia a algunos de los efectos deseados y adversos de la MDMA. [14] Un análisis délfico de 2007 de un panel de expertos en farmacología, psiquiatría, derecho, policía y otros estimó que la MDMA tiene un potencial de dependencia psicológica y física de aproximadamente tres cuartas partes a cuatro quintas partes del del cannabis. [94]
Se ha demostrado que el MDMA induce ΔFosB en el núcleo accumbens . [95] Debido a que el MDMA libera dopamina en el cuerpo estriado , los mecanismos por los cuales induce ΔFosB en el núcleo accumbens son análogos a otros psicoestimulantes dopaminérgicos. [95] [96] Por lo tanto, el uso crónico de MDMA en dosis altas puede resultar en una estructura cerebral alterada y adicción a las drogas que ocurren como consecuencia de la sobreexpresión de ΔFosB en el núcleo accumbens. [96] El MDMA es menos adictivo que otros estimulantes como la metanfetamina y la cocaína. [97] [98] En comparación con la anfetamina, el MDMA y su metabolito MDA son menos reforzantes. [99]
Un estudio encontró que aproximadamente el 15% de los usuarios crónicos de MDMA cumplían con los criterios de diagnóstico del DSM-IV para la dependencia de sustancias . [100] Sin embargo, hay poca evidencia de un síndrome de dependencia de MDMA diagnosticable específico porque el MDMA se usa típicamente con relativa poca frecuencia. [47]
Actualmente no existen medicamentos para tratar la adicción al MDMA. [101]
Durante el embarazo
El MDMA es una droga moderadamente teratogénica (es decir, es tóxica para el feto). [102] [103] La exposición intrauterina al MDMA se asocia con neurotoxicidad y cardiotoxicidad [103] y deterioro del funcionamiento motor. Los retrasos motores pueden ser temporales durante la infancia o a largo plazo. La gravedad de estos retrasos del desarrollo aumenta con un uso más intenso de MDMA. [84] [104] Se ha demostrado que el MDMA promueve la supervivencia de las neuronas dopaminérgicas fetales en cultivo. [105]
Sobredosis
Los síntomas de sobredosis de MDMA varían ampliamente debido a la participación de múltiples sistemas orgánicos. Algunos de los síntomas de sobredosis más evidentes se enumeran en la tabla siguiente. El número de casos de intoxicación mortal por MDMA es bajo en relación con sus tasas de uso. En la mayoría de las muertes, la MDMA no fue la única droga involucrada. La toxicidad aguda es causada principalmente por el síndrome serotoninérgico y los efectos simpaticomiméticos . [100] Los efectos secundarios simpaticomiméticos pueden controlarse con carvedilol . [106] La toxicidad de la MDMA en caso de sobredosis puede verse exacerbada por la cafeína, con la que se suele interrumpir para aumentar el volumen. [107] Se ha publicado un esquema para el manejo de la toxicidad aguda por MDMA centrado en el tratamiento de la hipertermia, la hiponatremia, el síndrome serotoninérgico y la insuficiencia multiorgánica. [108]
El MDMA es una anfetamina sustituida estructuralmente y un agente liberador de monoaminas mecánicamente. Al igual que otros agentes liberadores de monoaminas, el MDMA ingresa a las neuronas monoaminérgicas a través de transportadores de monoaminas . El MDMA tiene una alta afinidad por los transportadores de dopamina, noradrenalina y serotonina, con cierta preferencia por este último. La sustitución metilendioxi proporciona la actividad serotoninérgica, ya que la mayoría de las demás anfetaminas sustituidas muestran una afinidad insignificante por el transportador de serotonina. [ cita requerida ]
La liberación de neurotransmisores inducida por agentes liberadores de monoamina difiere significativamente de la liberación regular de neurotransmisores provocada por el potencial de acción . Dentro de la neurona, el MDMA inhibe VMAT2 y activa TAAR1 . El agonismo de TAAR1 da como resultado la fosforilación de transportadores de monoamina por PKA y PKC , que internalizan el transportador o invierten su dirección de flujo. [118] [119] La inhibición de VMAT2 evita el empaquetamiento de las monoaminas citosólicas en las vesículas sinápticas , lo que permite que sean bombeadas fuera de la neurona por los transportadores fosforilados. El resultado es que la neurona "pierde" constantemente neurotransmisores en la sinapsis, independientemente de cualquier señal recibida. [120]
El MDMA tiene dos enantiómeros , (S) -MDMA y (R) -MDMA. [121] El MDMA usado recreativamente es la mezcla equimolar de ambos . (S) -MDMA causa los efectos entactógenos del racemato, porque libera serotonina, norepinefrina y dopamina de manera mucho más eficiente a través de transportadores de monoamina. También tiene mayor afinidad hacia 5-HT 2C R. (R) -MDMA tiene un agonismo notable hacia 5-HT 2A R, [122] lo que supuestamente contribuye a las alucinaciones psicodélicas leves inducidas por altas dosis de MDMA en humanos. [123]
Farmacocinética
Principales vías metabólicas del MDMA en humanos.
La concentración de MDMA en el torrente sanguíneo comienza a aumentar después de unos 30 minutos, [124] y alcanza su concentración máxima en el torrente sanguíneo entre 1,5 y 3 horas después de la ingestión . [125] Luego se metaboliza y excreta lentamente , y los niveles de MDMA y sus metabolitos disminuyen a la mitad de su concentración máxima durante las siguientes horas. [126] La duración de la acción del MDMA suele ser de cuatro a seis horas, después de las cuales se agotan los niveles de serotonina en el cerebro. [7] Los niveles de serotonina normalmente vuelven a la normalidad en un plazo de 24 a 48 horas. [7]
El MDMA y sus metabolitos se excretan principalmente como conjugados, como sulfatos y glucurónidos. [128] El MDMA es un compuesto quiral y se ha administrado casi exclusivamente como racemato . Sin embargo, se ha demostrado que los dos enantiómeros exhiben cinéticas diferentes. La disposición del MDMA también puede ser estereoselectiva, y el enantiómero S tiene una vida media de eliminación más corta y una mayor excreción que el enantiómero R. La evidencia sugiere [129] que el área bajo la curva de concentración plasmática en función del tiempo (AUC) fue de dos a cuatro veces mayor para el enantiómero ( R ) que para el enantiómero ( S ) después de una dosis oral de 40 mg en voluntarios humanos. Asimismo, la vida media plasmática del ( R )-MDMA fue significativamente más larga que la del enantiómero ( S ) (5,8 ± 2,2 horas frente a 3,6 ± 0,9 horas). [14] Sin embargo, debido a que la excreción y el metabolismo del MDMA tienen una cinética no lineal, [130] las vidas medias serían mayores en dosis más típicas (100 mg a veces se considera una dosis típica). [125]
Existen numerosos métodos disponibles para sintetizar MDMA a través de diferentes intermediarios. [131] [132] [133] [134] La síntesis original de MDMA descrita en la patente de Merck implica bromar safrol a 1-(3,4-metilendioxifenil)-2-bromopropano y luego hacer reaccionar este aducto con metilamina. [135] [136] La mayor parte del MDMA ilícito se sintetiza utilizando MDP2P (3,4-metilendioxifenil-2-propanona) como precursor. El MDP2P a su vez generalmente se sintetiza a partir de piperonal , safrol o isosafrol . [137] Un método es isomerizar safrol a isosafrol en presencia de una base fuerte y luego oxidar isosafrol a MDP2P. Otro método utiliza el proceso Wacker para oxidar safrol directamente al intermediario MDP2P con un catalizador de paladio . Una vez que se ha preparado el intermedio MDP2P, una aminación reductora conduce a MDMA racémico (una mezcla a partes iguales de ( R )-MDMA y ( S )-MDMA). [ cita requerida ] Se requieren cantidades relativamente pequeñas de aceite esencial para producir grandes cantidades de MDMA. El aceite esencial de Ocotea cymbarum , por ejemplo, normalmente contiene entre 80 y 94% de safrol. Esto permite que 500 ml del aceite produzcan entre 150 y 340 gramos de MDMA. [138]
Detección en fluidos corporales
La MDMA y la MDA se pueden cuantificar en sangre, plasma u orina para controlar su consumo, confirmar un diagnóstico de envenenamiento o ayudar en la investigación forense de una infracción de tránsito u otra infracción penal o una muerte súbita. Algunos programas de detección del abuso de drogas se basan en el cabello, la saliva o el sudor como muestras. La mayoría de las pruebas de detección de anfetaminas por inmunoensayo comerciales presentan una reacción cruzada significativa con la MDMA o sus principales metabolitos, pero las técnicas cromatográficas pueden distinguir fácilmente y medir por separado cada una de estas sustancias. Las concentraciones de MDA en la sangre o la orina de una persona que ha consumido solo MDMA son, en general, menos del 10% de las de la droga original. [127] [139] [140]
Historia
Investigación temprana y uso
Patentes alemanas para la síntesis de MDMA y la posterior síntesis de metilhidrastina presentadas por Merck el 24 de diciembre de 1912 y concedidas en 1914
El químico de Merck, Anton Köllisch , sintetizó por primera vez el MDMA en 1912. En ese momento, Merck estaba interesado en desarrollar sustancias que detuvieran el sangrado anormal. Merck quería evitar una patente existente en poder de Bayer para uno de esos compuestos: la hidrastinina . Köllisch desarrolló una preparación de un análogo de la hidrastinina , la metilhidrastinina, a pedido de sus compañeros de laboratorio, Walther Beckh y Otto Wolfes. El MDMA (llamado metilsafrilamina, safrilmetilamina o N-metil-a-metilhomopiperonilamina en los informes de laboratorio de Merck) era un compuesto intermedio en la síntesis de la metilhidrastinina. Merck no estaba interesado en el MDMA en sí en ese momento. [141] El 24 de diciembre de 1912, Merck presentó dos solicitudes de patente que describían la síntesis y algunas propiedades químicas del MDMA [142] y su posterior conversión a metilhidrastinina. [143]
Los registros de Merck indican que sus investigadores volvieron al compuesto esporádicamente. Una patente de Merck de 1920 describe una modificación química del MDMA. [144] En 1927, Max Oberlin estudió la farmacología del MDMA mientras buscaba sustancias con efectos similares a la adrenalina o la efedrina , siendo esta última estructuralmente similar al MDMA. En comparación con la efedrina, Oberlin observó que tenía efectos similares en el tejido muscular liso vascular , efectos más fuertes en el útero y ningún "efecto local en el ojo". También se descubrió que el MDMA tenía efectos en los niveles de azúcar en sangre comparables a las dosis altas de efedrina. Oberlin concluyó que los efectos del MDMA no se limitaban al sistema nervioso simpático . La investigación se detuvo "particularmente debido a un fuerte aumento de precio de la safrilmetilamina", que todavía se usaba como intermediario en la síntesis de metilhidrastina. Albert van Schoor realizó pruebas toxicológicas simples con la droga en 1952, muy probablemente mientras investigaba nuevos estimulantes o medicamentos circulatorios. Después de los estudios farmacológicos, la investigación sobre el MDMA no continuó. En 1959, Wolfgang Fruhstorfer sintetizó el MDMA para realizar pruebas farmacológicas mientras investigaba sobre estimulantes. No está claro si Fruhstorfer investigó los efectos del MDMA en humanos. [141]
Aparte de Merck, otros investigadores comenzaron a investigar el MDMA. En 1953 y 1954, el ejército de los Estados Unidos encargó un estudio de toxicidad y efectos conductuales en animales inyectados con mescalina y varios análogos, incluido el MDMA. Realizadas en la Universidad de Michigan en Ann Arbor , estas investigaciones fueron desclasificadas en octubre de 1969 y publicadas en 1973. [145] [146] Un artículo polaco de 1960 de Biniecki y Krajewski que describía la síntesis del MDMA como intermediario fue el primer artículo científico publicado sobre la sustancia. [141] [146] [147]
Es posible que el MDMA se haya utilizado con fines no médicos en el oeste de los Estados Unidos en 1968. [148] Un informe de agosto de 1970 en una reunión de químicos de laboratorios criminalísticos indica que el MDMA se estaba utilizando con fines recreativos en el área de Chicago en 1970. [146] [149] El MDMA probablemente surgió como un sustituto de su análogo 3,4-metilendioxianfetamina (MDA), [150] una droga en ese momento popular entre los usuarios de psicodélicos [151] que se convirtió en una sustancia controlada de la Lista 1 en los Estados Unidos en 1970. [152] [153]
La investigación de Shulgin
Alexander y Ann Shulgin en diciembre de 2011
El químico y psicofarmacólogo estadounidense Alexander Shulgin informó que sintetizó MDMA en 1965 mientras investigaba compuestos de metilendioxi en Dow Chemical Company , pero no probó la psicoactividad del compuesto en ese momento. Alrededor de 1970, Shulgin envió instrucciones para la síntesis de MDA N-metilada (MDMA) al fundador de una empresa química de Los Ángeles que las había solicitado. Este individuo luego proporcionó estas instrucciones a un cliente en el Medio Oeste. Shulgin puede haber sospechado que jugó un papel en el surgimiento de MDMA en Chicago. [146]
Shulgin escuchó por primera vez sobre los efectos psicoactivos del MDA N-metilado alrededor de 1975 de un joven estudiante que informó "contenido similar a la anfetamina". [146] Alrededor del 30 de mayo de 1976, Shulgin escuchó nuevamente sobre los efectos del MDA N-metilado, [146] esta vez de un estudiante de posgrado en un grupo de química medicinal que él asesoraba en la Universidad Estatal de San Francisco [151] [154] quien lo dirigió al estudio de la Universidad de Michigan. [155] Ella y dos amigos cercanos habían consumido 100 mg de MDMA y reportaron experiencias emocionales positivas. [146] Tras los ensayos personales de un colega de la Universidad de San Francisco , Shulgin sintetizó MDMA y lo probó él mismo en septiembre y octubre de 1976. [146] [151] Shulgin informó por primera vez sobre el MDMA en una presentación en una conferencia en Bethesda, Maryland, en diciembre de 1976. [146] En 1978, él y David E. Nichols publicaron un informe sobre el efecto psicoactivo de la droga en humanos. Describieron el MDMA como un inductor de "un estado alterado de conciencia fácilmente controlable con matices emocionales y sensuales" comparable "a la marihuana, a la psilocibina desprovista del componente alucinatorio o a niveles bajos de MDA". [156]
Aunque sus propias experiencias con MDMA no le parecieron particularmente potentes, [155] [157] Shulgin quedó impresionado con los efectos desinhibidores de la droga y pensó que podría ser útil en terapia. [157] Creyendo que el MDMA permitía a los usuarios deshacerse de los hábitos y percibir el mundo con claridad, Shulgin llamó a la ventana de la droga . [155] [158] Shulgin ocasionalmente usaba MDMA para relajarse, refiriéndose a él como "mi martini bajo en calorías", y le daba la droga a amigos, investigadores y otras personas que pensaba que podrían beneficiarse de ella. [155] Una de esas personas fue Leo Zeff , un psicoterapeuta que era conocido por usar sustancias psicodélicas en su práctica. Cuando probó la droga en 1977, Zeff quedó impresionado con los efectos del MDMA y salió de su semi-retiro para promover su uso en terapia. Durante los años siguientes, Zeff viajó por los Estados Unidos y ocasionalmente a Europa, y finalmente formó a unos cuatro mil psicoterapeutas en el uso terapéutico del MDMA. [157] [159] Zeff llamó a la droga Adam , creyendo que ponía a los usuarios en un estado de inocencia primordial. [151]
Los psicoterapeutas que utilizaban MDMA creían que la droga eliminaba la típica respuesta de miedo y aumentaba la comunicación. Las sesiones se celebraban normalmente en el hogar del paciente o del terapeuta. El papel del terapeuta se minimizaba en favor del autodescubrimiento del paciente acompañado de sentimientos de empatía inducidos por el MDMA. La depresión, los trastornos por consumo de sustancias, los problemas de relación, el síndrome premenstrual y el autismo se encontraban entre varios trastornos psiquiátricos que se informó que la terapia asistida con MDMA trataba. [153] Según el psiquiatra George Greer, los terapeutas que utilizaban MDMA en su práctica estaban impresionados por los resultados. Como anécdota, se decía que el MDMA aceleraba enormemente la terapia. [157] Según David Nutt , el MDMA se utilizaba ampliamente en el oeste de los EE. UU. en la terapia de pareja y se llamaba empatía . Solo más tarde se utilizó el término éxtasis para ello, coincidiendo con la creciente oposición a su uso. [160] [161]
Aumento del uso recreativo
A finales de los años 1970 y principios de los 1980, "Adam" se difundió a través de redes personales de psicoterapeutas, psiquiatras, usuarios de psicodélicos y yuppies . Con la esperanza de que el MDMA pudiera evitar la criminalización como el LSD y la mescalina, los psicoterapeutas y los experimentadores intentaron limitar la difusión del MDMA y la información sobre él mientras realizaban investigaciones informales. [153] [162] Los primeros distribuidores de MDMA se vieron disuadidos de realizar operaciones a gran escala por la amenaza de una posible legislación. [163] Entre los años 1970 y mediados de los años 1980, esta red de usuarios de MDMA consumió aproximadamente 500.000 dosis. [17] [164]
A finales de los años 1970 se desarrolló un pequeño mercado recreativo de MDMA, [165] consumiendo quizás 10.000 dosis en 1976. [152] A principios de los años 1980, el MDMA se consumía en clubes nocturnos de Boston y Nueva York, como Studio 54 y Paradise Garage . [166] [167] A principios de los años 1980, a medida que el mercado recreativo se expandía lentamente, la producción de MDMA estaba dominada por un pequeño grupo de químicos de Boston con mentalidad terapéutica . Habiendo comenzado la producción en 1976, este "Grupo de Boston" no pudo satisfacer la creciente demanda y se produjeron escaseces con frecuencia. [163]
Al percibir una oportunidad de negocio, Michael Clegg, el distribuidor del suroeste del Boston Group, inició su propio "Texas Group" respaldado financieramente por amigos de Texas. [163] [168] En 1981, [163] Clegg había acuñado "éxtasis" como un término de argot para el MDMA con el fin de aumentar su comercialización. [158] [162] A partir de 1983, [163] el Texas Group produjo MDMA en masa en un laboratorio de Texas [162] o lo importó de California [158] y comercializó tabletas utilizando estructuras de venta piramidales y números gratuitos. [164] El MDMA se podía comprar con tarjeta de crédito y se pagaban impuestos sobre las ventas. [163] Bajo la marca "Sassyfras", las tabletas de MDMA se vendían en botellas marrones. [162] El Texas Group anunciaba "fiestas de éxtasis" en bares y discotecas, describiendo el MDMA como una "droga divertida" y "buena para bailar". [163] El MDMA se distribuyó abiertamente en bares y clubes nocturnos del área de Austin y Dallas-Fort Worth , volviéndose popular entre los yuppies, estudiantes universitarios y homosexuales. [150] [163] [164]
El uso recreativo también aumentó después de que varios traficantes de cocaína pasaran a distribuir MDMA tras experiencias con la droga. [164] Un laboratorio de California que analizó muestras de drogas presentadas de forma confidencial detectó por primera vez MDMA en 1975. En los años siguientes, el número de muestras de MDMA aumentó, hasta superar el número de muestras de MDA a principios de los años 1980. [169] [170] A mediados de los años 1980, el consumo de MDMA se había extendido a las universidades de todo Estados Unidos. [163] : 33
Atención de los medios y programación
Estados Unidos
27 de julio de 1984 Notificación en el Registro Federal sobre la propuesta de clasificación de MDMA
En un informe de prensa sobre el MDMA publicado en 1982, un portavoz de la DEA ( Administración para el Control de Drogas ) afirmó que la agencia prohibiría la droga si se encontraban suficientes pruebas de abuso. [163] A mediados de 1984, el uso de MDMA se estaba haciendo más notorio. Bill Mandel informó sobre "Adam" en un artículo del San Francisco Chronicle del 10 de junio , pero identificó erróneamente la droga como metiloximetilendioxianfetamina (MMDA). El mes siguiente, la Organización Mundial de la Salud identificó al MDMA como la única sustancia de veinte fenetilaminas que se había incautado un número significativo de veces. [162]
Después de un año de planificación y recopilación de datos, la DEA propuso la inclusión de la MDMA en la lista de sustancias prohibidas el 27 de julio de 1984, con una solicitud de comentarios y objeciones. [162] [171] La DEA se sorprendió cuando varios psiquiatras, psicoterapeutas e investigadores objetaron la lista propuesta y solicitaron una audiencia. [153] En un artículo de Newsweek publicado al año siguiente, un farmacólogo de la DEA afirmó que la agencia desconocía su uso entre los psiquiatras. [172] Se celebró una audiencia inicial el 1 de febrero de 1985 en las oficinas de la DEA en Washington, DC, presidida por el juez de derecho administrativo Francis L. Young. [162] Allí se decidió celebrar tres audiencias más ese año: Los Ángeles el 10 de junio, Kansas City, Missouri, del 10 al 11 de julio, y Washington, DC, del 8 al 11 de octubre. [153] [162]
Los medios de comunicación dieron una atención sensacionalista a la criminalización propuesta y a la reacción de los defensores del MDMA, que hicieron publicidad efectiva de la droga. [153] En respuesta a la clasificación propuesta, el Grupo Texas aumentó la producción de las estimaciones de 1985 de 30.000 tabletas al mes a 8.000 por día, lo que potencialmente produjo dos millones de tabletas de éxtasis en los meses antes de que el MDMA se volviera ilegal. [173] Según algunas estimaciones, el Grupo Texas distribuyó 500.000 tabletas por mes solo en Dallas. [158] Según un participante en un estudio etnográfico , el Grupo Texas produjo más MDMA en dieciocho meses que todas las demás redes de distribución juntas a lo largo de toda su historia. [163] Para mayo de 1985, el uso de MDMA estaba generalizado en California, Texas, el sur de Florida y el noreste de los Estados Unidos. [148] [174] Según la DEA, había evidencia de uso en veintiocho estados [175] y Canadá. [148] Impulsada por el senador Lloyd Bentsen , la DEA anunció una clasificación de emergencia de la MDMA en la Lista I el 31 de mayo de 1985. La agencia citó el aumento de la distribución en Texas, el aumento del uso en las calles y nuevas pruebas de neurotoxicidad por la MDA (un análogo de la MDMA) como razones para la medida de emergencia. [174] [176] [177] La prohibición entró en vigor un mes después, el 1 de julio de 1985 [173] en medio de la campaña " Just Say No " de Nancy Reagan . [178] [179]
Como resultado de que varios testigos expertos testificaron que el MDMA tenía un uso médico aceptado, el juez de derecho administrativo que presidía las audiencias recomendó que el MDMA se clasificara como una sustancia de la Lista III . A pesar de esto, el administrador de la DEA, John C. Lawn, anuló la decisión y clasificó la droga como de la Lista I. [153] [180] El psiquiatra de Harvard Lester Grinspoon demandó a la DEA, alegando que la DEA había ignorado los usos médicos del MDMA, y el tribunal federal se puso del lado de Grinspoon, calificando el argumento de Lawn de "forzado" y "poco convincente", y anuló el estatus del MDMA como de la Lista I. [181] A pesar de esto, menos de un mes después Lawn revisó la evidencia y reclasificó el MDMA como de la Lista I nuevamente, alegando que el testimonio de expertos de varios psiquiatras que afirmaban más de 200 casos en los que se había usado MDMA en un contexto terapéutico con resultados positivos podía desestimarse porque no estaban publicados en revistas médicas. [153] En 2017, la FDA otorgó la designación de terapia innovadora para su uso con psicoterapia para el TEPT. Sin embargo, esta designación ha sido cuestionada y problematizada. [182]
Naciones Unidas
Mientras participaba en debates sobre la clasificación en los Estados Unidos, la DEA también presionó para la clasificación internacional. [173] En 1985, el Comité de Expertos en Farmacodependencia de la Organización Mundial de la Salud recomendó que la MDMA se incluyera en la Lista I de la Convención de las Naciones Unidas sobre Sustancias Psicotrópicas de 1971. El comité hizo esta recomendación sobre la base de la similitud farmacológica de la MDMA con drogas previamente clasificadas, informes de tráfico ilícito en Canadá, incautaciones de drogas en los Estados Unidos y la falta de un uso terapéutico bien definido. Si bien intrigado por los informes de usos psicoterapéuticos de la droga, el comité consideró que los estudios carecían de un diseño metodológico apropiado y alentó a que se realizaran más investigaciones. El presidente del comité, Paul Grof , disintió, creyendo que el control internacional no estaba justificado en ese momento y que una recomendación debería esperar a más datos terapéuticos. [183] La Comisión de Estupefacientes agregó la MDMA a la Lista I de la convención el 11 de febrero de 1986. [184]
El uso de MDMA en los clubes de Texas disminuyó rápidamente después de la criminalización, aunque en 1991 la droga seguía siendo popular entre los jóvenes blancos de clase media y en los clubes nocturnos. [163] : 46 En 1985, el uso de MDMA se asoció con el acid house en la isla española de Ibiza . [163] : 50 [185] Posteriormente, a fines de la década de 1980, la droga se extendió junto con la cultura rave al Reino Unido y luego a otras ciudades europeas y estadounidenses. [163] : 50 El uso ilícito de MDMA se generalizó cada vez más entre los adultos jóvenes en las universidades y, más tarde, en las escuelas secundarias. Desde mediados de la década de 1990, el MDMA se ha convertido en la droga de tipo anfetamínico más utilizada por estudiantes universitarios y adolescentes. [186] : 1080 El MDMA se convirtió en una de las cuatro drogas ilícitas más utilizadas en los EE. UU., Junto con la cocaína , la heroína y el cannabis . [158]
Según algunas estimaciones de 2004, sólo la marihuana atrae a más consumidores primerizos en los Estados Unidos. [158]
Después de que el MDMA fuera criminalizado, la mayor parte del uso médico cesó, aunque algunos terapeutas continuaron prescribiendo la droga ilegalmente. Más tarde, [ ¿cuándo? ] Charles Grob inició un estudio de seguridad de dosis ascendente en voluntarios sanos. Estudios posteriores de MDMA aprobados por la FDA en humanos se han llevado a cabo en los Estados Unidos en Detroit ( Universidad Estatal de Wayne ), Chicago ( Universidad de Chicago ), San Francisco (UCSF y California Pacific Medical Center ), Baltimore ( Programa Intramural NIDA - NIH ) y Carolina del Sur . También se han realizado estudios en Suiza (Hospital Universitario de Psiquiatría, Zúrich ), los Países Bajos ( Universidad de Maastricht ) y España ( Universitat Autònoma de Barcelona ). [187]
"Molly", abreviatura de "molécula", fue reconocido como un término de jerga para referirse al MDMA cristalino o en polvo en la década de 2000. [188] [189]
En 2010, la BBC informó que el consumo de MDMA había disminuido en el Reino Unido en los años anteriores. Esto puede deberse al aumento de las incautaciones durante el consumo y a la disminución de la producción de los precursores químicos utilizados para fabricar MDMA. También se cree que la sustitución involuntaria por otras drogas, como la mefedrona y la metanfetamina [190], así como las alternativas legales al MDMA, como la BZP , la MDPV y la metilona , han contribuido a su disminución de popularidad. [191]
En 2017 se descubrió que algunas pastillas que se vendían como MDMA contenían pentilona , que puede causar una agitación y paranoia muy desagradables. [192]
Según David Nutt , cuando las Naciones Unidas restringieron el safrol para reducir la oferta de MDMA, los productores de China comenzaron a utilizar anetol en su lugar, pero esto produce para-metoxianfetamina (PMA, también conocida como "Dr. Muerte"), que es mucho más tóxica que el MDMA y puede causar sobrecalentamiento, espasmos musculares, convulsiones, pérdida de conocimiento y muerte. A las personas que quieren MDMA a veces se les vende PMA en su lugar. [160]
Sociedad y cultura
Estatus legal
El MDMA está legalmente controlado en la mayor parte del mundo en virtud de la Convención de las Naciones Unidas sobre Sustancias Psicotrópicas y otros acuerdos internacionales, aunque existen excepciones para la investigación y el uso médico limitado. En general, el uso, la venta y la fabricación sin licencia de MDMA son delitos penales.
Australia
En Australia, el 1 de julio de 2023, el MDMA pasó a ser una sustancia de la Lista 8 (disponible con receta médica) cuando se utiliza en el tratamiento del trastorno de estrés postraumático (TEPT), mientras que sigue siendo una sustancia de la Lista 9 (prohibida) para todos los demás usos. Para el tratamiento del TEPT, el MDMA solo puede ser recetado por psiquiatras con formación y autorización específicas. [194]
En 1986, el MDMA fue declarado sustancia ilegal debido a sus supuestos efectos nocivos y su potencial uso indebido. [195] La ley prohíbe estrictamente cualquier venta, uso o fabricación no autorizados. Los permisos para usos de investigación en seres humanos deben ser aprobados por un comité de ética reconocido en investigación en seres humanos.
En Australia Occidental, de acuerdo con la Ley sobre el Uso Indebido de Drogas de 1981, 4,0 g de MDMA es la cantidad requerida para determinar un tribunal de juicio, 2,0 g se considera una presunción con intención de vender o suministrar y 28,0 g se considera tráfico según la ley australiana. [196]
El Territorio de la Capital Australiana aprobó una ley para despenalizar la posesión de pequeñas cantidades de MDMA, que entró en vigor en octubre de 2023. [197] [198]
Reino Unido
En el Reino Unido, la MDMA se ilegalizó en 1977 mediante una orden de modificación de la Ley de 1971 sobre el uso indebido de drogas . Aunque la MDMA no se mencionaba explícitamente en esta legislación, la orden amplió la definición de drogas de clase A para incluir varias fenetilaminas con anillo sustituido. [199] [200] Por lo tanto, es ilegal vender, comprar o poseer la droga sin licencia en el Reino Unido. Las sanciones incluyen un máximo de siete años y/o una multa ilimitada por posesión; cadena perpetua y/o una multa ilimitada por producción o tráfico.
Algunos investigadores como David Nutt han criticado la clasificación del MDMA, que él determinó como una droga relativamente inofensiva. [201] [202] Un editorial que escribió en el Journal of Psychopharmacology , donde comparó el riesgo de daño por montar a caballo (1 evento adverso en 350) con el del éxtasis (1 en 10,000) resultó en su despido, así como en la renuncia de sus colegas del ACMD . [203]
Estados Unidos
En los Estados Unidos, el MDMA está incluido en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas . [204] En una audiencia ante un tribunal federal celebrada en 2011, la Unión Estadounidense por las Libertades Civiles argumentó con éxito que las directrices para la imposición de penas por MDMA/éxtasis se basan en una ciencia obsoleta, lo que conduce a penas de prisión excesivas. [205] Otros tribunales han confirmado las directrices para la imposición de penas. El Tribunal de Distrito de los Estados Unidos para el Distrito Este de Tennessee explicó su fallo señalando que "un juez de un tribunal federal de distrito individual simplemente no puede reunir recursos similares a los que tiene a disposición la Comisión para abordar las múltiples cuestiones implicadas en la determinación de una equivalencia adecuada de la droga". [206]
Países Bajos
En los Países Bajos, el Comité de Expertos de la Lista (Expertcommissie Lijstensystematiek Opiumwet) publicó un informe en junio de 2011 en el que se analizaban las pruebas de los daños y la situación jurídica del MDMA, argumentando a favor de mantenerlo en la Lista I. [206] [207] [208]
Canadá
En Canadá, el MDMA está catalogado como una sustancia de la Lista 1 [209], ya que es un análogo de la anfetamina. [210] La Ley de Sustancias y Drogas Controladas se actualizó como resultado de la Ley de Calles y Comunidades Seguras que cambió las anfetaminas de la Lista III a la Lista I en marzo de 2012. En 2022, el gobierno federal otorgó a Columbia Británica una exención de 3 años, legalizando la posesión de hasta 2,5 gramos (0,088 oz) de MDMA en la provincia desde febrero de 2023 hasta febrero de 2026. [211] [212]
Demografía
Mapa de la ONUDD que muestra el consumo de éxtasis por país en 2014 para la población mundial de 15 a 64 años
En 2014, el 3,5% de los jóvenes de entre 18 y 25 años había consumido MDMA en los Estados Unidos. [7] En la Unión Europea, en 2018, el 4,1% de los adultos (de entre 15 y 64 años) había consumido MDMA al menos una vez en su vida, y el 0,8% lo había consumido en el último año. [213] Entre los adultos jóvenes, el 1,8% había consumido MDMA en el último año. [213]
En Europa, se estima que un 37% de los asistentes habituales a discotecas de entre 14 y 35 años consumieron MDMA en el último año, según el Informe Europeo sobre Drogas de 2015. [7] La prevalencia anual más alta de consumo de MDMA en Alemania en 2012 fue del 1,7% entre las personas de entre 25 y 29 años, en comparación con un promedio de la población del 0,4%. [7] Entre los consumidores adolescentes en los Estados Unidos entre 1999 y 2008, las chicas tenían más probabilidades de consumir MDMA que los chicos. [214]
Ciencias económicas
Europa
En 2008, el Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías señaló que, si bien había algunos informes sobre la venta de comprimidos por tan solo 1 euro, la mayoría de los países europeos informaban de precios minoristas típicos de entre 3 y 9 euros por comprimido, que normalmente contenía entre 25 y 65 mg de MDMA. [215] En 2014, el OEDT informó de que el rango era más habitual entre 5 y 10 euros por comprimido, que normalmente contenía entre 57 y 102 mg de MDMA, aunque el MDMA en forma de polvo se estaba volviendo más común. [216]
América del norte
La Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito afirmó en su Informe Mundial sobre Drogas de 2014 que los precios minoristas del éxtasis en los Estados Unidos varían entre 1 y 70 dólares por pastilla, o entre 15.000 y 32.000 dólares por kilogramo. [217] Una nueva área de investigación denominada Drug Intelligence tiene como objetivo monitorear automáticamente las redes de distribución basándose en técnicas de procesamiento de imágenes y aprendizaje automático, en las que se analiza una foto de una pastilla de éxtasis para detectar correlaciones entre diferentes lotes de producción. [218] Estas nuevas técnicas permiten a los científicos policiales facilitar el monitoreo de las redes de distribución ilícita.
A partir de octubre de 2015 [update], la mayor parte del MDMA en los Estados Unidos se produce en Columbia Británica, Canadá e importada por organizaciones criminales transnacionales asiáticas con sede en Canadá . [65] El mercado de MDMA en los Estados Unidos es relativamente pequeño en comparación con la metanfetamina , la cocaína y la heroína . [65] En los Estados Unidos, alrededor de 0,9 millones de personas consumieron éxtasis en 2010. [21]
Australia
El MDMA es particularmente caro en Australia, ya que cuesta entre 15 y 30 dólares australianos por comprimido. En términos de datos de pureza del MDMA australiano, el promedio ronda el 34 %, con un rango que va desde menos del 1 % hasta aproximadamente el 85 %. La mayoría de los comprimidos contienen entre 70 y 85 mg de MDMA. La mayor parte del MDMA ingresa a Australia desde los Países Bajos, el Reino Unido, Asia y los Estados Unidos. [219]
Logotipos corporativos en pastillas
Varios fabricantes de éxtasis marcan sus pastillas con un logotipo, que a menudo es el logotipo de una corporación no relacionada . [220] Algunas pastillas muestran logotipos de productos o medios populares entre los niños, como Shaun the Sheep . [221]
Direcciones de investigación
Una revisión de 2014 sobre la seguridad y eficacia del MDMA como tratamiento para varios trastornos, particularmente el trastorno de estrés postraumático (TEPT), indicó que el MDMA tiene eficacia terapéutica en algunos pacientes. [84] Cuatro ensayos clínicos proporcionan evidencia moderada en apoyo de este tratamiento. [222] Algunos autores han concluido que debido al potencial del MDMA para causar daño duradero en humanos (por ejemplo, neurotoxicidad serotoninérgica y deterioro persistente de la memoria), "se debe realizar considerablemente más investigación" sobre su eficacia en el tratamiento del TEPT para determinar si los posibles beneficios del tratamiento superan su potencial para dañar a un paciente. [17] [84] Otros autores han argumentado que los efectos neurotóxicos del MDMA dependen de la dosis, [223] con dosis más bajas que exhiben menor neurotoxicidad o incluso neuroprotección, [224] y que la psicoterapia asistida con MDMA es considerablemente más segura que los tratamientos actuales. [225]
Los modelos animales sugieren que la exposición posnatal puede mejorar los deterioros sociales en el autismo. [226]
Referencias
^ "Sistema de registro de sustancias de la FDA". Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos. Archivado desde el original el 31 de agosto de 2017. Consultado el 31 de agosto de 2017 .
^ ab Luciano RL, Perazella MA (junio de 2014). "Efectos nefrotóxicos de las drogas de diseño: ¡las sintéticas no son mejores!". Nature Reviews. Nephrology . 10 (6): 314–24. doi :10.1038/nrneph.2014.44. ISSN 1759-5061. PMID 24662435. S2CID 9817771.
^ abc «DrugFacts: MDMA (éxtasis o Molly)». Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas. Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2014. Consultado el 2 de diciembre de 2014 .
^ "Pingers, pingas, pingaz: cómo la jerga de las drogas afecta la forma en que usamos y entendemos las drogas". The Conversation . 8 de enero de 2020. Archivado desde el original el 15 de enero de 2021.
^ Palmer RB (2012). Toxicología médica del abuso de drogas: sustancias químicas sintetizadas y plantas psicoactivas. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons. p. 139. ISBN978-0-471-72760-6Archivado desde el original el 13 de enero de 2023 . Consultado el 4 de septiembre de 2017 .
^ Malenka RC, Nestler EJ, Hyman SE (2009). "Capítulo 15: Refuerzo y trastornos adictivos". En Sydor A, Brown RY (eds.). Neurofarmacología molecular: una base para la neurociencia clínica (2.ª ed.). Nueva York: McGraw-Hill Medical. pág. 375. ISBN978-0-07-148127-4.
^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz aa ab ac ad ae af ag ah ai aj Betzler F, Viohl L, Romanczuk-Seiferth N (enero de 2017). "Toma de decisiones en usuarios crónicos de éxtasis: una revisión sistemática". The European Journal of Neuroscience . 45 (1): 34–44. doi : 10.1111/ejn.13480 . PMID 27859780. S2CID 31694072. ...el potencial adictivo del MDMA en sí es relativamente pequeño.
^ Jerome L, Schuster S, Yazar-Klosinski BB (marzo de 2013). "¿Puede el MDMA desempeñar un papel en el tratamiento del abuso de sustancias?" (PDF) . Current Drug Abuse Reviews . 6 (1): 54–62. doi :10.2174/18744737112059990005. PMID 23627786. S2CID 9327169. Archivado desde el original (PDF) el 3 de agosto de 2020. Los estudios en animales y humanos demuestran una propensión moderada al abuso del MDMA, y este efecto puede ser de mayor preocupación para quienes tratan trastornos por abuso de sustancias.
^ abcdefghijklmn «Metilendioximetanfetamina (MDMA o «éxtasis»)». OEDT . Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías. Archivado desde el original el 1 de enero de 2016. Consultado el 17 de octubre de 2014 .
^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
^ abcd Freye E (28 de julio de 2009). "Efectos farmacológicos del MDMA en el hombre". Farmacología y abuso de cocaína, anfetaminas, éxtasis y drogas de diseño relacionadas . Springer Netherlands. págs. 151–160. doi :10.1007/978-90-481-2448-0_24. ISBN978-90-481-2448-0.
^ abcdefghijklmnop Carvalho M, Carmo H, Costa VM, Capela JP, Pontes H, Remião F, et al. (Agosto de 2012). "Toxicidad de las anfetaminas: una actualización". Archivos de Toxicología . 86 (8): 1167–231. doi :10.1007/s00204-012-0815-5. PMID 22392347. S2CID 2873101.
^ abcdefghijklmnopqrstu «3,4-Metilendioximetanfetamina». Banco de datos de sustancias peligrosas . Biblioteca Nacional de Medicina. 28 de agosto de 2008. Archivado desde el original el 4 de abril de 2019. Consultado el 22 de agosto de 2014 .
^ Palamar JJ (7 de diciembre de 2016). "Hay algo sobre Molly: la forma de éxtasis en polvo poco investigada pero popular en los Estados Unidos". Abuso de sustancias . 38 (1): 15–17. doi :10.1080/08897077.2016.1267070. PMC 5578728 . PMID 27925866.
^ Skaug HA, ed. (14 de diciembre de 2020). "¿Hva er intentar av molly y éxtasis?" [¿Qué es más seguro: molly o éxtasis?]. Ung.no (en noruego). Dirección Noruega de Asuntos de la Infancia, la Juventud y la Familia. Archivado desde el original el 11 de agosto de 2022 . Consultado el 20 de junio de 2022 . MDMA es un café virkest en base a Molly-krystaller y Ecstasy-tabletter. (La MDMA es el principio activo tanto de los cristales de Molly como de las tabletas de éxtasis)
^ abcdefghijklmnopqr Meyer JS (2013). "3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA): perspectivas actuales". Abuso de sustancias y rehabilitación . 4 : 83–99. doi : 10.2147/SAR.S37258 . PMC 3931692. PMID 24648791 .
^ Mitchell JM, Bogenschutz M, Lilienstein A, Harrison C, Kleiman S, Parker-Guilbert K, et al. (julio de 2023). "Terapia asistida por MDMA para el trastorno de estrés postraumático grave: un estudio de fase 3 aleatorizado, doble ciego y controlado con placebo". Focus . 21 (3): 315–328. doi :10.1176/appi.focus.23021011. PMC 10316215 . PMID 37404971.
^ ab Danforth AL, Struble CM, Yazar-Klosinski B, Grob CS (enero de 2016). "Terapia asistida por MDMA: un nuevo modelo de tratamiento para la ansiedad social en adultos autistas". Progreso en neuropsicofarmacología y psiquiatría biológica . 64 : 237–249. doi : 10.1016/j.pnpbp.2015.03.011 . PMID 25818246.
^ ab Danforth AL, Grob CS, Struble C, Feduccia AA, Walker N, Jerome L, et al. (noviembre de 2018). "Reducción de la ansiedad social después de la psicoterapia asistida con MDMA con adultos autistas: un estudio piloto aleatorizado, doble ciego y controlado con placebo". Psicofarmacología . 235 (11): 3137–3148. doi :10.1007/s00213-018-5010-9. PMC 6208958 . PMID 30196397.
^ abcdefgh Anderson L, ed. (18 de mayo de 2014). "MDMA". Drugs.com . Drugsite Trust. Archivado desde el original el 23 de marzo de 2016 . Consultado el 30 de marzo de 2016 .
^ abcd «DrugFacts: MDMA (éxtasis/Molly)». Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas . Febrero de 2016. Archivado desde el original el 23 de marzo de 2016. Consultado el 30 de marzo de 2016 .
^ Freudenmann RW, Öxler F, Bernschneider-Reif S (agosto de 2006). "El origen del MDMA (éxtasis) revisitado: la verdadera historia reconstruida a partir de los documentos originales" (PDF) . Adicción . 101 (9): 1241–1245. doi :10.1111/j.1360-0443.2006.01511.x. PMID 16911722. Archivado (PDF) del original el 22 de septiembre de 2020 . Consultado el 23 de mayo de 2019 . Aunque el MDMA fue, de hecho, sintetizado por primera vez en Merck en 1912, no se probó farmacológicamente porque era solo un precursor sin importancia en una nueva síntesis de sustancias hemostáticas.
^ Organización Mundial de la Salud (2004). Neurociencia del uso y dependencia de sustancias psicoactivas. Organización Mundial de la Salud. pp. 97–. ISBN978-92-4-156235-5Archivado desde el original el 28 de abril de 2016.
^ ab Informe mundial sobre las drogas 2018 (PDF) . Naciones Unidas. Junio de 2018. pág. 7. ISBN978-92-1-148304-8. Archivado (PDF) del original el 27 de julio de 2018 . Consultado el 14 de julio de 2018 .
^ "MDMA (éxtasis/Molly)". Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas . Archivado desde el original el 15 de julio de 2018. Consultado el 14 de julio de 2018 .
^ White CM (marzo de 2014). "Cómo la farmacología y la farmacocinética del MDMA determinan los efectos deseados y los daños". Journal of Clinical Pharmacology . 54 (3): 245–252. doi :10.1002/jcph.266. PMID 24431106. S2CID 6223741.
^ Sessa B, Aday JS, O'Brien S, Curran HV, Measham F, Higbed L, et al. (marzo de 2022). "Desmitificando el mito de los 'lunes azules': no hay evidencia de una caída del afecto después de tomar MDMA clínico". Revista de psicofarmacología . 36 (3): 360–367. doi :10.1177/02698811211055809. PMID 34894842. S2CID 245184699.
^ Freye E (2009). Farmacología y abuso de la cocaína, las anfetaminas, el éxtasis y otras drogas de diseño relacionadas: una revisión exhaustiva de su modo de acción, el tratamiento del abuso y la intoxicación. Springer Science & Business Media. pág. 147. ISBN978-90-481-2448-0Archivado desde el original el 13 de enero de 2023 . Consultado el 12 de mayo de 2020 .
^ Lyles J, Cadet JL (mayo de 2003). "Neurotoxicidad de la metilendioximetanfetamina (MDMA, éxtasis): mecanismos celulares y moleculares". Brain Research. Brain Research Reviews . 42 (2): 155–168. doi :10.1016/S0165-0173(03)00173-5. PMID 12738056. S2CID 45330713.
^ Philipps D (1 de mayo de 2018). «¿El éxtasis como remedio para el trastorno de estrés postraumático? Probablemente tenga algunas preguntas». The New York Times . Archivado desde el original el 1 de enero de 2022. Consultado el 14 de julio de 2018 .
^ Patel V (2010). Salud pública mental y neurológica: una perspectiva global (1.ª ed.). San Diego, CA: Academic Press/Elsevier. pág. 57. ISBN978-0-12-381527-9Archivado desde el original el 10 de septiembre de 2017.
^ Nuwer R (3 de mayo de 2021). «Una droga psicodélica supera una gran prueba para el tratamiento del trastorno de estrés postraumático». The New York Times . Archivado desde el original el 5 de junio de 2021. Consultado el 5 de junio de 2021 .
^ "Exención de clase del inciso 56(1) para profesionales, agentes, farmacéuticos, personas a cargo de un hospital, empleados de hospitales y distribuidores autorizados para realizar actividades con psilocibina y MDMA en relación con una autorización de programa de acceso especial". Health Canada . 5 de enero de 2022. Archivado desde el original el 11 de febrero de 2022 . Consultado el 20 de febrero de 2022 .
^ "La aprobación de los psicodélicos para terapia en Canadá es un paso positivo, dicen los expertos - National". Globalnews.ca . Archivado desde el original el 20 de febrero de 2022 . Consultado el 20 de febrero de 2022 .
^ "Cambio en la clasificación de la psilocibina y el MDMA para permitir su prescripción por psiquiatras autorizados". 3 de febrero de 2023. Archivado desde el original el 4 de febrero de 2024. Consultado el 4 de febrero de 2024 .
^ Liechti ME, Gamma A, Vollenweider FX (marzo de 2001). "Diferencias de género en los efectos subjetivos del MDMA". Psicofarmacología . 154 (2): 161–8. doi :10.1007/s002130000648. PMID 11314678. S2CID 20251888.
^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz aa ab ac ad Greene SL, Kerr F, Braitberg G (octubre de 2008). "Artículo de revisión: anfetaminas y drogas de abuso relacionadas". Medicina de emergencia de Australasia . 20 (5): 391–402. doi :10.1111/j.1742-6723.2008.01114.x. PMID 18973636. S2CID 20755466.
^ ab Landriscina F (1995). "MDMA y los estados de conciencia". Eleusis . 2 : 3–9.
^ Baggott MJ, Kirkpatrick MG, Bedi G, de Wit H (junio de 2015). "Introspección íntima: el MDMA cambia la forma en que la gente habla de sus seres queridos". Journal of Psychopharmacology . 29 (6): 669–77. doi :10.1177/0269881115581962. PMC 4698152 . PMID 25922420.
^ ab Schmid Y, Hysek CM, Simmler LD, Crockett MJ, Quednow BB, Liechti ME (septiembre de 2014). "Efectos diferenciales de MDMA y metilfenidato en la cognición social" (PDF) . Journal of Psychopharmacology . 28 (9): 847–56. doi :10.1177/0269881114542454. PMID 25052243. S2CID 25713943. Archivado (PDF) del original el 17 de septiembre de 2020. Consultado el 29 de junio de 2019 .
^ Wardle MC, de Wit H (octubre de 2014). "El MDMA altera el procesamiento emocional y facilita la interacción social positiva". Psicofarmacología . 231 (21): 4219–29. doi :10.1007/s00213-014-3570-x. PMC 4194242 . PMID 24728603.
^ Bravo GL (2001). "¿Qué se siente al consumir MDMA?". En Holland J (ed.). Éxtasis: la guía completa. Una mirada integral a los riesgos y beneficios del MDMA . Rochester: Park Street Press.
^ Metzner R (2005). «Drogas psicodélicas, psicoactivas y adictivas y estados de conciencia». En Earleywine M (ed.). Drogas que alteran la mente: la ciencia de la experiencia subjetiva . Nueva York: Universidad de Oxford. Archivado desde el original el 9 de octubre de 2017. Consultado el 8 de octubre de 2017 .
^ Kamilar-Britt P, Bedi G (octubre de 2015). "Los efectos prosociales de la 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA): estudios controlados en humanos y animales de laboratorio". Neuroscience and Biobehavioral Reviews . 57 : 433–46. doi :10.1016/j.neubiorev.2015.08.016. PMC 4678620 . PMID 26408071.
^ Reynolds S (1999). Generación Éxtasis: En el mundo de la cultura techno y rave. Routledge. pág. 81. ISBN978-0-415-92373-6Archivado desde el original el 8 de noviembre de 2023 . Consultado el 13 de octubre de 2020 .
^ ab McCrady BS, Epstein EE, eds. (2013). Adicciones: una guía completa (Segunda edición). Oxford: Oxford University Press. p. 299. ISBN978-0-19-975366-6Archivado desde el original el 13 de enero de 2023 . Consultado el 11 de enero de 2017 .
^ ab Zeifman RJ, Kettner H, Pagni BA, Mallard A, Roberts DE, Erritzoe D, et al. (agosto de 2023). "El uso conjunto de MDMA con psilocibina/LSD puede proteger contra las experiencias desafiantes y mejorar las experiencias positivas". Scientific Reports . 13 (1): 13645. doi :10.1038/s41598-023-40856-5. PMC 10444769 . PMID 37608057.
^ Weiss S (16 de febrero de 2024). "Nexus Flipping: What Happens When You Combine MDMA and 2C-B" (Cambio de Nexus: qué sucede cuando se combina MDMA y 2C-B). DoubleBlind Mag . Consultado el 10 de julio de 2024 .
^ Hysek CM, Simmler LD, Nicola VG, Vischer N, Donzelli M, Krähenbühl S, et al. (4 de mayo de 2012). Laks J (ed.). "La duloxetina inhibe los efectos del MDMA ("éxtasis") in vitro y en humanos en un estudio de laboratorio aleatorizado y controlado con placebo". PLOS ONE . 7 (5): e36476. Bibcode :2012PLoSO...736476H. doi : 10.1371/journal.pone.0036476 . PMC 3344887 . PMID 22574166.
^ Yuki F, Rie I, Miki K, Mitsuhiro W, Naotaka K, Kenichiro N (abril de 2013). "Advertencia contra la administración conjunta de 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA) con metanfetamina desde la perspectiva de las evaluaciones farmacocinéticas y farmacodinámicas en el cerebro de ratas". Revista Europea de Ciencias Farmacéuticas . 49 (1): 57–64. doi :10.1016/j.ejps.2013.01.014. PMID 23395913.
^ Hamida SB, Tracqui A, de Vasconcelos AP, Szwarc E, Lazarus C, Kelche C, et al. (julio de 2009). "El etanol aumenta la distribución de MDMA al cerebro de la rata: posibles implicaciones en la potenciación inducida por etanol de los efectos psicoestimulantes del MDMA". The International Journal of Neuropsychopharmacology . 12 (6): 749–759. doi : 10.1017/s1461145708009693 . PMID 19046482. S2CID 24230367.
^ Oesterheld JR, Armstrong SC, Cozza KL (1 de marzo de 2004). "Éxtasis: interacciones farmacodinámicas y farmacocinéticas". Psychosomatics . 45 (1): 84–87. doi : 10.1176/appi.psy.45.1.84 . PMID 14709765.
^ Carpenter M, Berry H, Pelletier AL (mayo de 2019). "Interacciones fármaco-fármaco clínicamente relevantes en atención primaria". American Family Physician . 99 (9): 558–564. PMID 31038898.
^ Sessa B, Nutt D (enero de 2015). "Fabricación de un medicamento a partir de MDMA". The British Journal of Psychiatry . 206 (1): 4–6. doi : 10.1192/bjp.bp.114.152751 . PMID 25561485.
^ Ebrahimian Z, Karimi Z, Khoshnoud MJ, Namavar MR, Daraei B, Haidari MR (1 de febrero de 2017). "Análisis conductual y estereológico de los efectos de la dieta de alimentación intermitente en la MDMA ("éxtasis") administrada por vía oral en ratones". Innovaciones en neurociencia clínica . 14 (1–2): 40–52. PMC 5373794 . PMID 28386520. La MDMA está incluida en la Lista 1 de la Agencia Antidrogas de los Estados Unidos, lo que significa que actualmente no hay usos médicos aceptados para la MDMA en los Estados Unidos, no se ha aceptado su uso bajo supervisión médica y existe un alto potencial de abuso.
^ Climko RP, Roehrich H, Sweeney DR, Al-Razi J (1986). "Éxtasis: una revisión de MDMA y MDA". Revista Internacional de Psiquiatría en Medicina . 16 (4): 359–72. doi :10.2190/dcrp-u22m-aumd-d84h. PMID 2881902. S2CID 31902958.
^ Wan W (6 de agosto de 2017). «El éxtasis podría ser una terapia «revolucionaria» para los soldados y otras personas que sufren de trastorno de estrés postraumático». The Washington Post . Archivado desde el original el 28 de agosto de 2017. Consultado el 3 de abril de 2021 .
^ Kupferschmidt K (26 de agosto de 2017). «Todo despejado para el ensayo decisivo del éxtasis en pacientes con TEPT». Science (revista) . Archivado desde el original el 28 de diciembre de 2021. Consultado el 3 de abril de 2021 .
^ Zarembo A (15 de marzo de 2014). «Explorando los efectos terapéuticos del MDMA en el estrés postraumático». Los Angeles Times . Archivado desde el original el 7 de abril de 2023. Consultado el 7 de abril de 2023 .
^ Singleton SP, Wang J, Mithoefer M, Hanlon CA, George MS, Mithoefer A, et al. (2023). "Actividad cerebral alterada y conectividad funcional después de la terapia asistida con MDMA para el trastorno de estrés postraumático". Frontiers in Psychiatry . 13 : 947622. doi : 10.3389/fpsyt.2022.947622 . ISSN 1664-0640. PMC 9879604 . PMID 36713926.
^ "Apoyo psicodélico: primer ensayo clínico: ansiedad social en adultos autistas tratados con éxito con terapia con MDMA - Asociación Multidisciplinaria para Estudios Psicodélicos - MAPS". maps.org . Consultado el 17 de septiembre de 2024 .
^ Saunders N (29 de julio de 1995). «La agonía y el éxtasis del camino de Dios». Consejo de Prácticas Espirituales (CSP) . Archivado desde el original el 24 de abril de 2013. Consultado el 11 de junio de 2011 .
^ Watson L, Beck J (1991). "Buscadores de la nueva era: el uso de MDMA como complemento a la búsqueda espiritual" (PDF) . Journal of Psychoactive Drugs . 23 (3): 261–70. doi :10.1080/02791072.1991.10471587. PMID 1685513. Archivado desde el original el 22 de noviembre de 2004. Consultado el 28 de abril de 2024 .{{cite journal}}: CS1 maint: bot: original URL status unknown (link)
^ abcd «MDMA (3,4-metilendioximetanfetamina)» (PDF) . Resumen de la evaluación nacional de la amenaza de las drogas de 2015 . Departamento de Justicia de los Estados Unidos: Administración para el Control de Drogas. Octubre de 2015. págs. 85–88. Archivado desde el original (PDF) el 10 de abril de 2016 . Consultado el 10 de abril de 2016 .
^ ab Molly Madness . Drugs, Inc. (Documental de televisión). National Geographic Channel. 13 de agosto de 2014. ASIN B00LIC368M.
^ ab Manic Molly . Drugs, Inc. (Documental de televisión). National Geographic Channel. 10 de diciembre de 2014. ASIN B00LIC368M.
^ Kelly M (20 de junio de 2019). «Hombre arrestado por posesión de pastillas de éxtasis con forma de Wario». Nintendo Enthusiast . Archivado desde el original el 24 de junio de 2021. Consultado el 17 de junio de 2021 .
^ "Groesbeck: Estudiantes atrapados con pastillas de éxtasis con formas engañosas". KWTX . 31 de octubre de 2019. Archivado desde el original el 24 de junio de 2021 . Consultado el 17 de junio de 2021 .
^ abcdefg Keane M (febrero de 2014). "Reconocimiento y manejo de la hiponatremia aguda". Emergency Nurse . 21 (9): 32–6, cuestionario 37. doi :10.7748/en2014.02.21.9.32.e1128. PMID 24494770.
^ abcdef White CM (marzo de 2014). "Cómo la farmacología y la farmacocinética del MDMA determinan los efectos deseados y los daños". Journal of Clinical Pharmacology . 54 (3): 245–52. doi :10.1002/jcph.266. PMID 24431106. S2CID 6223741.
^ Spauwen LW, Niekamp AM, Hoebe CJ, Dukers-Muijrers NH (febrero de 2015). "Uso de drogas, comportamiento sexual de riesgo e infecciones de transmisión sexual entre swingers: un estudio transversal en los Países Bajos". Infecciones de transmisión sexual . 91 (1): 31–6. doi : 10.1136/sextrans-2014-051626 . PMID 25342812. Se sabe que algunas drogas recreativas (p. ej., MDMA o GHB) pueden obstaculizar la posibilidad de eyacular o mantener una erección.
^ Hahn IH (25 de marzo de 2015). «MDMA Toxicity: Background, Pathophysiology, Epidemiology» (Toxicidad del MDMA: antecedentes, fisiopatología, epidemiología). Medscape . Archivado desde el original el 11 de mayo de 2016. Consultado el 14 de mayo de 2016 .
^ Parrott AC (2012). "13. MDMA y LSD". En Verster J, Brady K, Galanter M, Conrod P (eds.). Abuso de drogas y adicción en enfermedades médicas: causas, consecuencias y tratamiento . Springer Science & Business Media. pág. 179. ISBN978-1-4614-3375-0.
^ Alvarenga TA, Andersen ML, Ribeiro DA, Araujo P, Hirotsu C, Costa JL, et al. (Enero de 2010). "La exposición única a la cocaína o al éxtasis induce daños en el ADN del cerebro y otros órganos de los ratones". Biología de las adicciones . 15 (1): 96–99. doi :10.1111/j.1369-1600.2009.00179.x. PMID 19878142. S2CID 21347765.
^ Alvarenga TA, Ribeiro DA, Araujo P, Hirotsu C, Mazaro-Costa R, Costa JL, et al. (Septiembre de 2011). "La falta de sueño y el abuso agudo de drogas pueden inducir daños en el ADN en múltiples órganos de ratones". Toxicología humana y experimental . 30 (9): 1275-1281. Código Bib : 2011HETox..30.1275A. doi :10.1177/0960327110388535. PMID 21071548. S2CID 25477893.
^ Frenzilli G, Ferrucci M, Giorgi FS, Blandini F, Nigro M, Ruggieri S, et al. (septiembre de 2007). "Fragmentación del ADN y estrés oxidativo en la formación del hipocampo: un puente entre la ingesta de 3,4-metilendioximetanfetamina (éxtasis) y alteraciones conductuales duraderas". Farmacología del comportamiento . 18 (5–6): 471–481. doi :10.1097/FBP.0b013e3282d518aa. PMID 17762515. S2CID 38285923.
^ abcdefgh Garg A, Kapoor S, Goel M, Chopra S, Chopra M, Kapoor A, et al. (2015). "Imágenes por resonancia magnética funcional en usuarios abstinentes de MDMA: una revisión". Current Drug Abuse Reviews . 8 (1): 15–25. doi :10.2174/1874473708666150303115833. PMID 25731754.
^ ab Mueller F, Lenz C, Steiner M, Dolder PC, Walter M, Lang UE, et al. (marzo de 2016). "Neuroimagen en el uso moderado de MDMA: una revisión sistemática". Neuroscience and Biobehavioral Reviews . 62 : 21–34. doi : 10.1016/j.neubiorev.2015.12.010 . PMID 26746590.
^ Gouzoulis-Mayfrank E, Daumann J (2009). "Neurotoxicidad de las drogas de abuso: el caso de las metilendioxianfetaminas (MDMA, éxtasis) y las anfetaminas". Diálogos en neurociencia clínica . 11 (3): 305–17. doi :10.31887/DCNS.2009.11.3/egmayfrank. PMC 3181923 . PMID 19877498.
^ ab Halpin LE, Collins SA, Yamamoto BK (febrero de 2014). "Neurotoxicidad de la metanfetamina y la 3,4-metilendioximetanfetamina". Ciencias de la vida . 97 (1): 37–44. doi :10.1016/j.lfs.2013.07.014. PMC 3870191 . PMID 23892199. Por el contrario, el MDMA produce daño a las terminales axónicas serotoninérgicas, pero no a las dopaminérgicas en el cuerpo estriado, el hipocampo y la corteza prefrontal (Battaglia et al., 1987, O'Hearn et al., 1988). Se ha demostrado que el daño asociado con la metanfetamina y el MDMA persiste durante al menos dos años en roedores, primates no humanos y humanos (Seiden et al., 1988, Woolverton et al., 1989, McCann et al., 1998, Volkow et al., 2001a, McCann et al., 2005).
^ Szigeti B, Winstock AR, Erritzoe D, Maier LJ (julio de 2018). "¿Se sobreestiman las alteraciones serotoninérgicas inducidas por el éxtasis en la mayoría de los usuarios?". Journal of Psychopharmacology . 32 (7): 741–748. doi :10.1177/0269881118767646. PMID 29733742. S2CID 13660975. Dada la relación dosis-respuesta entre la exposición a MDMA y las reducciones de SERT y las diferencias estadísticamente no significativas en la unión de SERT para usuarios con niveles de uso similares a la mayoría de los usuarios de la vida real, se puede especular que los niveles de SERT pueden no verse afectados significativamente para la mayoría de los usuarios de éxtasis recreativo.
^ Roberts CA, Jones A, Montgomery C (abril de 2016). "Metaanálisis de imágenes moleculares de transportadores de serotonina en usuarios de éxtasis/polidrogas". Neuroscience and Biobehavioral Reviews . 63 : 158–67. doi : 10.1016/j.neubiorev.2016.02.003 . PMID 26855234.
^ abcdef Parrott AC (2014). "Los peligros potenciales del uso de MDMA para psicoterapia". Revista de drogas psicoactivas . 46 (1): 37–43. doi :10.1080/02791072.2014.873690. PMID 24830184. S2CID 23485480.
^ Rogers G, Elston J, Garside R, Roome C, Taylor R, Younger P, et al. (enero de 2009). "Los efectos nocivos para la salud del éxtasis recreativo: una revisión sistemática de la evidencia observacional". Evaluación de la tecnología sanitaria . 13 (6): iii–iv, ix–xii, 1–315. doi : 10.3310/hta13050 . hdl : 10871/11534 . PMID 19195429.
^ Kuypers KP, Theunissen EL, van Wel JH, de Sousa Fernandes Perna EB, Linssen A, Sambeth A, et al. (2016). "Deterioro de la memoria verbal en consumidores de éxtasis polidrogas: una perspectiva clínica". MÁS UNO . 11 (2): e0149438. Código Bib : 2016PLoSO..1149438K. doi : 10.1371/journal.pone.0149438 . PMC 4764468 . PMID 26907605.
^ Laws KR, Kokkalis J (agosto de 2007). "Éxtasis (MDMA) y función de la memoria: una actualización metaanalítica". Psicofarmacología humana . 22 (6): 381–8. doi :10.1002/hup.857. PMID 17621368. S2CID 25353240.
^ Kousik SM, Napier TC, Carvey PM (2012). "Los efectos de los fármacos psicoestimulantes en la función de la barrera hematoencefálica y la neuroinflamación". Frontiers in Pharmacology . 3 : 121. doi : 10.3389/fphar.2012.00121 . PMC 3386512 . PMID 22754527.
^ McMillan B, Starr C (2014). Biología humana (10.ª ed.). Belmont, CA: Brooks/Cole Cengage Learning. ISBN978-1-133-59916-6.
^ Boyle NT, Connor TJ (septiembre de 2010). "Inmunosupresión inducida por metilendioximetanfetamina ("éxtasis"): ¿un motivo de preocupación?". British Journal of Pharmacology . 161 (1): 17–32. doi :10.1111/J.1476-5381.2010.00899.X. PMC 2962814 . PMID 20718737.
^ Cavero I, Guillon JM (2014). "Evaluación farmacológica de seguridad de fármacos con agonismo sesgado del receptor 5-HT(2B) que median valvulopatía cardíaca". Revista de métodos farmacológicos y toxicológicos . 69 (2): 150–161. doi :10.1016/j.vascn.2013.12.004. PMID 24361689.
^ Padhariya K, Bhandare R, Canney D, Velingkar V (2017). "Preocupación cardiovascular del receptor 5-HT2B y perspectivas recientes en el desarrollo de sus antagonistas". Objetivos farmacológicos para trastornos cardiovasculares y hematológicos . 17 (2): 86–104. doi :10.2174/1871529X17666170703115111. PMID 28676029.
^ Koczor CA, Ludlow I, Hight RS, Jiao Z, Fields E, Ludaway T, et al. (noviembre de 2015). "El éxtasis (MDMA) altera la expresión génica cardíaca y la metilación del ADN: implicaciones para la disfunción del ritmo circadiano en el corazón". Toxicological Sciences . 148 (1): 183–191. doi :10.1093/toxsci/kfv170. PMC 4731408 . PMID 26251327.
^ Nutt D , King LA, Saulsbury W, Blakemore C (marzo de 2007). "Desarrollo de una escala racional para evaluar el daño de las drogas de posible uso indebido". Lancet . 369 (9566): 1047–1053. doi :10.1016/S0140-6736(07)60464-4. PMID 17382831. S2CID 5903121. Resumen para legos: "Los científicos quieren nuevas clasificaciones de fármacos". BBC News . 23 de marzo de 2007. Archivado desde el original el 2 de diciembre de 2007 . Consultado el 4 de abril de 2008 .
^ ab Olausson P, Jentsch JD, Tronson N, Neve RL, Nestler EJ, Taylor JR (septiembre de 2006). "DeltaFosB en el núcleo accumbens regula la motivación y el comportamiento instrumental reforzado con alimentos". La Revista de Neurociencia . 26 (36): 9196–204. doi :10.1523/JNEUROSCI.1124-06.2006. PMC 6674495 . PMID 16957076.
^ ab Robison AJ, Nestler EJ (octubre de 2011). "Mecanismos transcripcionales y epigenéticos de la adicción". Nature Reviews. Neuroscience . 12 (11): 623–37. doi :10.1038/nrn3111. PMC 3272277 . PMID 21989194.
^ Mack AH, Brady KT, Miller SI, Frances RJ (12 de mayo de 2016). Libro de texto clínico sobre trastornos adictivos. Guilford Publications. pág. 169. ISBN978-1-4625-2169-2El riesgo de adicción del MDMA parece ser menor que el de otras drogas de abuso...
^ Favrod-Coune T, Broers B (julio de 2010). "El efecto de los psicoestimulantes sobre la salud: una revisión de la literatura". Productos farmacéuticos . 3 (7): 2333–2361. doi : 10.3390/ph3072333 . PMC 4036656 . PMID 27713356. Parece presentar un potencial de adicción menor que la cocaína o la metanfetamina.
^ Ries R, Miller SC, Fiellin DA (2009). Principios de la medicina de las adicciones (4.ª ed.). Filadelfia: Wolters Kluwer/Lippincott Williams & Wilkins. pág. 226. ISBN978-0-7817-7477-2. Archivado del original el 13 de enero de 2023 . Consultado el 11 de enero de 2017 . El MDA y el MDMA son menos reforzantes que las anfetaminas...
^ ab Steinkellner T, Freissmuth M, Sitte HH, Montgomery T (enero de 2011). "El lado feo de las anfetaminas: toxicidad a corto y largo plazo de la 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA, 'éxtasis'), la metanfetamina y la D-anfetamina". Química biológica . 392 (1–2): 103–15. doi :10.1515/BC.2011.016. PMC 4497800 . PMID 21194370. ...aproximadamente el 15% de los consumidores habituales de MDMA recientemente cumplen los criterios de diagnóstico de dependencia de MDMA según el Manual diagnóstico y estadístico, cuarta edición/DSMIV.
^ Mack AH, Brady KT, Miller SI, Frances RJ (12 de mayo de 2016). Libro de texto clínico sobre trastornos adictivos. Guilford Publications. pág. 171. ISBN978-1-4625-2169-2. Archivado del original el 19 de enero de 2023 . Consultado el 13 de octubre de 2020 . No se conocen tratamientos farmacológicos para la adicción al MDMA.
^ Vorhees CV (noviembre de 1997). "Métodos para detectar disfunción del sistema nervioso central a largo plazo tras exposición prenatal a neurotoxinas". Toxicología química y de fármacos . 20 (4): 387–99. doi :10.3109/01480549709003895. PMID 9433666.
^ ab Meamar R, Karamali F, Sadeghi HM, Etebari M, Nasr-Esfahani MH, Baharvand H (junio de 2010). "Toxicidad del éxtasis (MDMA) hacia las células cardíacas y neuronales derivadas de células madre embrionarias". Toxicology in Vitro . 24 (4): 1133–8. Bibcode :2010ToxVi..24.1133M. doi :10.1016/j.tiv.2010.03.005. PMID 20230888. En resumen, el MDMA es un teratógeno moderado que podría influir en la diferenciación cardíaca y neuronal en el modelo ESC y estos resultados concuerdan con modelos in vivo e in vitro previos.
^ Singer LT, Moore DG, Fulton S, Goodwin J, Turner JJ, Min MO, et al. (2012). "Resultados neuroconductuales de los lactantes expuestos a MDMA (éxtasis) y otras drogas recreativas durante el embarazo". Neurotoxicología y teratología . 34 (3): 303–10. Bibcode :2012NTxT...34..303S. doi :10.1016/j.ntt.2012.02.001. PMC 3367027 . PMID 22387807.
^ Lipton JW, Tolod EG, Thompson VB, Pei L, Paumier KL, Terpstra BT, et al. (octubre de 2008). "La 3,4-metilendioxi-N-metanfetamina (éxtasis) promueve la supervivencia de las neuronas dopaminérgicas fetales en cultivo". Neurofarmacología . 55 (5): 851–859. doi :10.1016/j.neuropharm.2008.06.062. PMID 18655796.
^ Hysek C, Schmid Y, Rickli A, Simmler LD, Donzelli M, Grouzmann E, et al. (agosto de 2012). "El carvedilol inhibe los efectos cardioestimulantes y termogénicos del MDMA en humanos". British Journal of Pharmacology . 166 (8): 2277–88. doi :10.1111/j.1476-5381.2012.01936.x. PMC 3448893 . PMID 22404145.
^ Vanattou-Saïfoudine N, McNamara R, Harkin A (noviembre de 2012). "La cafeína provoca interacciones adversas con la 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA, 'éxtasis') y psicoestimulantes relacionados: mecanismos y mediadores". British Journal of Pharmacology . 167 (5): 946–59. doi :10.1111/j.1476-5381.2012.02065.x. PMC 3492978 . PMID 22671762.
^ Hall AP, Henry JA (junio de 2006). "Efectos tóxicos agudos del 'éxtasis' (MDMA) y compuestos relacionados: descripción general de la fisiopatología y el tratamiento clínico". British Journal of Anaesthesia . 96 (6): 678–85. doi : 10.1093/bja/ael078 . PMID 16595612.
^ abc de la Torre R, Farré M, Roset PN, Pizarro N, Abanades S, Segura M, et al. (abril de 2004). "Farmacología humana del MDMA: farmacocinética, metabolismo y disposición". Monitorización terapéutica de fármacos . 26 (2): 137–44. doi :10.1097/00007691-200404000-00009. PMID 15228154. Se sabe que algunas drogas recreativas (p. ej., MDMA o GHB) pueden obstaculizar la posibilidad de eyacular o mantener una erección.
^ abcdef Kellum JA, Gunn SR, Singer M (2008). Oxford American Handbook of Critical Care . Oxford University Press. pág. 464. ISBN978-0-19-530528-9.OCLC 1003197730 .
^ de la Torre R, Farré M, Roset PN, Pizarro N, Abanades S, Segura M, et al. (abril de 2004). "Farmacología humana del MDMA: farmacocinética, metabolismo y disposición". Monitorización terapéutica de fármacos . 26 (2): 137–44. doi :10.1097/00007691-200404000-00009. PMID 15228154.
^ Chummun H, Tilley V, Ibe J (2010). "El consumo de 3,4-metilendioxianfetamina (éxtasis) reduce la cognición". British Journal of Nursing . 19 (2): 94–100. PMID 20235382.
^ Pendergraft WF, Herlitz LC, Thornley-Brown D, Rosner M, Niles JL (noviembre de 2014). "Efectos nefrotóxicos de drogas de abuso comunes y emergentes". Revista clínica de la Sociedad Americana de Nefrología . 9 (11): 1996–2005. doi :10.2215/CJN.00360114. PMC 4220747 . PMID 25035273.
^ Silins E, Copeland J, Dillon P (agosto de 2007). "Revisión cualitativa del síndrome serotoninérgico, éxtasis (MDMA) y el uso de otras sustancias serotoninérgicas: jerarquía de riesgo". The Australian and New Zealand Journal of Psychiatry . 41 (8): 649–55. doi :10.1080/00048670701449237. PMID 17620161. S2CID 25832516.
^ Papaseit E, Pérez-Mañá C, Torrens M, Farré A, Poyatos L, Hladun O, et al. (mayo de 2020). "Interacciones de MDMA con productos farmacéuticos y drogas de abuso". Opinión de experto fármaco Metab Toxicol . 16 (5): 357–369. doi :10.1080/17425255.2020.1749262. PMID 32228243. S2CID 214750903.
^ Vuori E, Henry JA, Ojanperä I, Nieminen R, Savolainen T, Wahlsten P, et al. (Marzo de 2003). "Muerte tras la ingestión de MDMA (éxtasis) y moclobemida". Adicción . 98 (3): 365–8. doi :10.1046/j.1360-0443.2003.00292.x. PMID 12603236.
^ ab Halberstadt AL, Nichols DE (2020). "Serotonina y receptores de serotonina en la acción alucinógena". Manual de neurobiología conductual de la serotonina . Manual de neurociencia conductual. Vol. 31. págs. 843–863. doi :10.1016/B978-0-444-64125-0.00043-8. ISBN9780444641250. ISSN 1569-7339. S2CID 241134396.
^ Underhill S, Amara S (18 de abril de 2020). "Activación de RhoA mediada por MDMA y TAAR1 en neuronas serotoninérgicas". The FASEB Journal . 34 (1): 1. doi : 10.1096/fasebj.2020.34.s1.05856 .
^ Underhill SM, Hullihen PD, Chen J, Fenollar-Ferrer C, Rizzo MA, Ingram SL, et al. (abril de 2021). "Las anfetaminas envían señales a través de receptores intracelulares TAAR1 acoplados a Gα13 y GαS en dominios subcelulares discretos". Psiquiatría molecular . 26 (4): 1208–1223. doi :10.1038/s41380-019-0469-2. PMC 7038576 . PMID 31399635.
^ Lizarraga LE, Cholanians AB, Phan AV, Herndon JM, Lau SS, Monks TJ (enero de 2015). "Transportador de monoamina vesicular 2 y respuesta aguda y a largo plazo a la 3,4-(±)-metilendioximetanfetamina". Toxicological Sciences . 143 (1): 209–219. doi :10.1093/toxsci/kfu222. PMC 4274386 . PMID 25370842.
^ Straumann I, Avedisian I, Klaiber A, Varghese N, Eckert A, Rudin D, et al. (agosto de 2024). "Efectos agudos de R-MDMA, S-MDMA y MDMA racémico en un ensayo cruzado, aleatorizado y doble ciego en participantes sanos". Neuropsicofarmacología : 1–10. doi :10.1038/s41386-024-01972-6. PMID 39179638.
^ Pitts EG, Curry DW, Hampshire KN, Young MB, Howell LL (febrero de 2018). "(±)-MDMA y sus enantiómeros: posibles ventajas terapéuticas de R(-)-MDMA". Psicofarmacología . 235 (2): 377–392. doi :10.1007/s00213-017-4812-5. PMID 29248945. S2CID 3343930.
^ Liechti ME, Vollenweider FX (diciembre de 2001). "¿Qué neurorreceptores median los efectos subjetivos del MDMA en humanos? Un resumen de estudios mecanicistas". Psicofarmacología humana . 16 (8): 589–598. doi :10.1002/hup.348. PMID 12404538. S2CID 45640843.
^ Mas M, Farré M, de la Torre R, Roset PN, Ortuño J, Segura J, et al. (julio de 1999). "Efectos cardiovasculares y neuroendocrinos y farmacocinética de la 3, 4-metilendioximetanfetamina en humanos". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 290 (1): 136–45. PMID 10381769.
^ ab de la Torre R, Farré M, Ortuño J, Mas M, Brenneisen R, Roset PN, et al. (Febrero de 2000). "Farmacocinética no lineal de MDMA ('éxtasis') en humanos". Revista británica de farmacología clínica . 49 (2): 104–9. doi :10.1046/j.1365-2125.2000.00121.x. PMC 2014905 . PMID 10671903.
^ Farré M, Roset PN, Lopez CH, Mas M, Ortuño J, Menoyo E, et al. (septiembre de 2000). "Farmacología del MDMA en humanos". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 914 (1): 225–37. Bibcode :2000NYASA.914..225D. doi : 10.1111/j.1749-6632.2000.tb05199.x . PMID 11085324. S2CID 29247621.
^ ab Kolbrich EA, Goodwin RS, Gorelick DA, Hayes RJ, Stein EA, Huestis MA (junio de 2008). "Farmacocinética plasmática de 3,4-metilendioximetanfetamina después de la administración oral controlada a adultos jóvenes". Monitoreo terapéutico de fármacos . 30 (3): 320–32. doi :10.1097/FTD.0b013e3181684fa0. PMC 2663855. PMID 18520604 .
^ Shima N, Kamata H, Katagi M, Tsuchihashi H, Sakuma T, Nemoto N (septiembre de 2007). "Determinación directa de glucurónido y sulfato de 4-hidroxi-3-metoximetanfetamina, el principal metabolito de MDMA, en orina humana". Journal of Chromatography B . 857 (1): 123–9. doi :10.1016/j.jchromb.2007.07.003. PMID 17643356.
^ Fallon JK, Kicman AT, Henry JA, Milligan PJ, Cowan DA, Hutt AJ (julio de 1999). "Análisis estereoespecífico y disposición enantiomérica de 3, 4-metilendioximetanfetamina (éxtasis) en humanos". Química clínica . 45 (7): 1058–69. doi : 10.1093/clinchem/45.7.1058 . PMID 10388483.
^ Mueller M, Peters FT, Maurer HH, McCann UD, Ricaurte GA (octubre de 2008). "Farmacocinética no lineal de (+/-)3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA, "Éxtasis") y sus principales metabolitos en monos ardilla a concentraciones plasmáticas de MDMA que se desarrollan después de dosis psicoactivas típicas". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 327 (1): 38–44. doi :10.1124/jpet.108.141366. PMID 18591215. S2CID 38043715.
^ Milhazes N, Martins P, Uriarte E, Garrido J, Calheiros R, Marques MP, et al. (julio de 2007). "Caracterización electroquímica y espectroscópica de drogas similares a las anfetaminas: aplicación al cribado de 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA) y sus precursores sintéticos". Analytica Chimica Acta . 596 (2): 231–41. Bibcode :2007AcAC..596..231M. doi :10.1016/j.aca.2007.06.027. hdl : 10316/45124 . PMID 17631101.
^ Milhazes N, Cunha-Oliveira T, Martins P, Garrido J, Oliveira C, Rego AC, et al. (octubre de 2006). "Síntesis y perfil citotóxico de la 3,4-metilendioximetanfetamina ("éxtasis") y sus metabolitos en células PC12 indiferenciadas: una supuesta relación estructura-toxicidad" (PDF) . Chemical Research in Toxicology . 19 (10): 1294–304. doi :10.1021/tx060123i. hdl : 10316/12872 . PMID 17040098. Archivado (PDF) del original el 28 de junio de 2021 . Consultado el 24 de septiembre de 2019 .
^ Baxter EW, Reitz AB (abril de 2004). "Aminaciones reductoras de compuestos carbonílicos con agentes reductores de borohidruro y borano". Organic Reactions . 59 . Hoboken, Nueva Jersey, Estados Unidos: 59. doi :10.1002/0471264180.or059.01. ISBN0471264180.
^ Gimeno P, Besacier F, Bottex M, Dujourdy L, Chaudron-Thozet H (diciembre de 2005). "Un estudio de impurezas en intermediarios y muestras de 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA) producidas mediante rutas de aminación reductora". Forensic Science International . 155 (2–3): 141–57. doi :10.1016/j.forsciint.2004.11.013. PMID 16226151.
^ Palhol F, Boyer S, Naulet N, Chabrillat M (septiembre de 2002). "Perfil de impurezas de comprimidos de MDMA incautados mediante cromatografía de gases capilar". Química analítica y bioanalítica . 374 (2): 274–81. doi :10.1007/s00216-002-1477-6. PMID 12324849. S2CID 42666306.
^ Renton RJ, Cowie JS, Oon MC (agosto de 1993). "Un estudio de los precursores, intermediarios y subproductos de reacción en la síntesis de 3,4-metilendioximetilanfetamina y su aplicación al análisis forense de drogas". Forensic Science International . 60 (3): 189–202. doi :10.1016/0379-0738(93)90238-6. PMID 7901132.
^ "Alerta temprana: productores de MDMA y MDA que utilizan Ocotea Cymbarum como precursor" (PDF) . Boletín de microgramos de la DEA . 38 (11). Agencia Antidrogas, Departamento de Justicia de los Estados Unidos: 166. 11 de noviembre de 2005. Archivado desde el original (PDF) el 18 de octubre de 2012.
^ Barnes AJ, De Martinis BS, Gorelick DA, Goodwin RS, Kolbrich EA, Huestis MA (marzo de 2009). "Disposición de MDMA y metabolitos en el sudor humano tras la administración controlada de MDMA". Química clínica . 55 (3): 454–62. doi :10.1373/clinchem.2008.117093. PMC 2669283 . PMID 19168553.
^ Baselt RC (2011). Disposición de fármacos y sustancias químicas tóxicas en el hombre (novena edición). Seal Beach, Ca.: Biomedical Publications. págs. 1078–1080. ISBN978-0-9626523-8-7.
^ abc Bernschneider-Reif S, Oxler F, Freudenmann RW (noviembre de 2006). «El origen del MDMA («éxtasis»): separando los hechos del mito». Die Pharmazie . 61 (11): 966–72. PMID 17152992. Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2015 . Consultado el 30 de enero de 2014 .
^ Firma E. Merck en Darmstadt (16 de mayo de 1914). "Patente alemana 274350: Verfahren zur Darstellung von Alkyloxiaril-, Dialquiloxiaril- und Alquilendioxiarilaminopropanen bzw. deren am Stickstoff monoalquilierten Derivaten". Patentamt Kaiserliches. Archivado desde el original el 28 de agosto de 2021 . Consultado el 12 de abril de 2009 .
^ Firma E. Merck en Darmstadt (15 de octubre de 1914). "Patente alemana 279194: Verfahren zur Darstellung von Hydrastinin Derivaten". Patentamt Kaiserliches. Archivado desde el original el 28 de agosto de 2021 . Consultado el 20 de julio de 2009 .
^ Shulgin AT (1990). "1. Historia del MDMA". En Peroutka SJ (ed.). Éxtasis: efectos clínicos, farmacológicos y neurotoxicológicos de la droga MDMA . Boston: Kluwer Academic Publishers. pp. 2, 14. ISBN978-0-7923-0305-3.
^ Hardman HF, Haavik CO, Seevers MH (junio de 1973). "Relación de la estructura de la mescalina y siete análogos con la toxicidad y el comportamiento en cinco especies de animales de laboratorio". Toxicología y farmacología aplicada . 25 (2): 299–309. Bibcode :1973ToxAP..25..299H. doi :10.1016/S0041-008X(73)80016-X. hdl : 2027.42/33868 . PMID 4197635. Archivado desde el original el 21 de octubre de 2008 . Consultado el 19 de abril de 2009 .
^ abcdefghi Benzenhöfer U, Passie T (agosto de 2010). "Redescubriendo el MDMA (éxtasis): el papel del químico estadounidense Alexander T. Shulgin". Adicción . 105 (8): 1355–61. doi :10.1111/j.1360-0443.2010.02948.x. PMID 20653618.
^ Biniecki S, Krajewski E (1960). "Producción de d,1-N-metil-beta-(3,4-metilendioxifenil)-isopropilamina y d,1-N-metil-beta-(3,4-dimetoxifenil)-isopropilamina". Acta Polon Pharm (en polaco). 17 : 421–5.
^ abc Siegel RK (octubre de 1986). «MDMA. Uso no médico e intoxicación» (PDF) . Journal of Psychoactive Drugs . 18 (4): 349–54. doi :10.1080/02791072.1986.10472368. PMID 2880950. Archivado (PDF) del original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 11 de agosto de 2015 .
^ La primera muestra confirmada fue incautada e identificada por la policía de Chicago en 1970, véase Sreenivasan VR (1972). "Problemas en la identificación de metilendioxi y metoxianfetaminas". Revista de derecho penal, criminología y ciencia policial . 63 (2): 304–312. doi :10.2307/1142315. JSTOR 1142315. Archivado desde el original el 21 de octubre de 2008. Consultado el 19 de abril de 2009 .
^ ab Foderaro LW (11 de diciembre de 1988). «La droga psicodélica llamada éxtasis gana popularidad en los clubes nocturnos de Manhattan». The New York Times . Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2015. Consultado el 27 de agosto de 2015 .
^ abcd Brown E (septiembre de 2002). "Profesor X". Wired . Archivado desde el original el 25 de junio de 2015. Consultado el 4 de enero de 2015 .
^ ab Beck JE (abril de 1987). "Serie sobre abuso de drogas: MDMA". Erowid . Proyecto de información y monitoreo sobre abuso de drogas. Archivado desde el original el 4 de agosto de 2015 . Consultado el 6 de agosto de 2015 .
^ abcdefgh Pentney AR (2001). "Una exploración de la historia y las controversias en torno al MDMA y el MDA". Revista de drogas psicoactivas . 33 (3): 213–21. doi :10.1080/02791072.2001.10400568. PMID 11718314. S2CID 31142434.
^ "Alexander 'Sasha' Shulgin". Instituto de Investigación Alexander Shulgin. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2014. Consultado el 8 de enero de 2015 .
^ Shulgin AT, Nichols DE (1978). "Caracterización de tres nuevos psicotomiméticos". En Willette RE, Stillman RJ (eds.). La psicofarmacología de los alucinógenos . Nueva York: Pergamon Press. págs. 74-83. ISBN978-0-08-021938-7Archivado desde el original el 15 de mayo de 2013 . Consultado el 4 de enero de 2015 .
^ abcd Bennett D (30 de enero de 2005). "Dr. Ecstasy". The New York Times Magazine . Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2011. Consultado el 10 de febrero de 2017 .
^ abcdef Jennings P (1 de abril de 2004). "Ecstasy Rising". Primetime Thursday . N.º Edición especial. ABC News. Archivado desde el original el 27 de mayo de 2015.
^ Shulgin A (2004). "Tributo a Jacob" (PDF) . En Doblin R (ed.). El jefe secreto revelado (2.ª ed.). Sarasota, Florida: Asociación Multidisciplinaria para Estudios Psicodélicos. págs. 17-18. ISBN978-0-9660019-6-9Archivado desde el original (PDF) el 16 de septiembre de 2018 . Consultado el 7 de enero de 2015 .
^ ab "Éxtasis con receta médica". BBC Business Daily . 29 de mayo de 2018. Archivado desde el original el 10 de julio de 2021. Consultado el 10 de julio de 2021 .
^ Milroy CM (febrero de 1999). "Diez años de 'éxtasis'". Revista de la Royal Society of Medicine . 92 (2): 68–72. doi :10.1177/014107689909200206. PMC 1297063 . PMID 10450215.
^ abcdefgh Eisner B (1994). Éxtasis: La historia del MDMA (2.ª edición ampliada). Berkeley, CA: Ronin Publishing . ISBN978-0-914171-68-3Archivado desde el original el 13 de enero de 2023 . Consultado el 1 de febrero de 2016 .
^ abcdefghijklmn Beck J, Rosenbaum M (1994). "La distribución del éxtasis". En busca del éxtasis: la experiencia con el MDMA . Albany: State Univ. of New York Press. ISBN978-0-7914-1817-8.
^ abcd Doblin R , Rosenbaum M (1991). "Capítulo 6: Por qué no se debería haber ilegalizado el MDMA" (PDF) . En Inciardi JA (ed.). El debate sobre la legalización de las drogas (2.ª ed.). Londres: SAGE Publications , Inc. ISBN978-0-8039-3678-2. Recuperado el 10 de agosto de 2015 .
^ Collin M, Godfrey J (2010). "Las tecnologías del placer". Estado alterado: la historia de la cultura del éxtasis y el acid house (nueva edición actualizada). Londres: Profile Books . ISBN978-1-84765-641-4.
^ Savlov M (12 de junio de 2000). «Cuenta atrás hacia el éxtasis: una nueva droga para un nuevo milenio». The Austin Chronicle . Weekly Wire. Archivado desde el original el 21 de enero de 2016. Consultado el 6 de agosto de 2015 .
^ Owen F, Gavin L (20 de octubre de 2013). "Molly no es quien crees que es: una mirada más profunda al MDMA". Playboy . Archivado desde el original el 27 de julio de 2015 . Consultado el 6 de agosto de 2015 .
^ Sylvan R (2005). "Una breve historia de la escena rave". Formación del trance: las dimensiones espirituales y religiosas de la cultura rave global . Nueva York, NY: Routledge. págs. 21-22. ISBN978-0-415-97090-7.
^ Parrott AC (mayo de 2004). "¿El éxtasis es MDMA? Una revisión de la proporción de comprimidos de éxtasis que contienen MDMA, sus niveles de dosificación y las percepciones cambiantes de la pureza" (PDF) . Psicofarmacología . 173 (3–4): 234–41. doi :10.1007/s00213-003-1712-7. PMID 15007594. S2CID 3347303. Archivado (PDF) desde el original el 18 de septiembre de 2015. Consultado el 7 de agosto de 2015 .
^ Renfroe CL (octubre de 1986). "MDMA en la calle: análisis anónimo". Revista de drogas psicoactivas . 18 (4): 363–9. doi :10.1080/02791072.1986.10472371. PMID 2880953.
^ "Listas de sustancias controladas Propuesta de colocación de la 3,4-metilendioximetanfetamina en la Lista I" (PDF) . Registro Federal . 49 (146): 30210. 27 de julio de 1984. Archivado (PDF) desde el original el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 15 de enero de 2015 .
^ Adler J, Abramson P, Katz S, Hager M (15 de abril de 1985). "Getting High on 'Ecstasy'" (PDF) . Revista Newsweek . Life/Style. pág. 96. Archivado (PDF) desde el original el 20 de abril de 2016 . Consultado el 1 de febrero de 2015 .
^ abc Holland J (2001). "La historia del MDMA". En Holland J (ed.). Éxtasis: la guía completa; una mirada integral a los riesgos y beneficios del MDMA . Rochester, VT: Park Street Press. ISBN978-0-89281-857-0.
^ ab "EE.UU. prohibirá el 'éxtasis', una droga alucinógena". The New York Times . The Associated Press. 1 de junio de 1985. Archivado desde el original el 24 de mayo de 2015 . Consultado el 29 de abril de 2015 .
^ "MDMA – INFORME DE LA FDA, 1985". Erowid . Administración de Alimentos y Medicamentos. 1985. Archivado desde el original el 11 de agosto de 2015 . Consultado el 11 de agosto de 2015 .
^ Baker K (30 de mayo de 1985). «DEA To Ban "Ecstasy" – The Drug MDMA». The Associated Press. Archivado desde el original el 31 de agosto de 2018. Consultado el 7 de agosto de 2015 .
^ Corwin M (31 de mayo de 1985). "EE. UU. prohibirá el uso de la droga MDMA: se cita el abuso callejero; la usan los psiquiatras". Los Angeles Times . Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2015. Consultado el 11 de agosto de 2015 .
^ Weber B (7 de junio de 2014). «Alexander Shulgin, investigador de la psicodelia, muere a los 88 años». The New York Times . Archivado desde el original el 5 de septiembre de 2015. Consultado el 28 de agosto de 2015 .
↑ Vastag B (3 de junio de 2014). «Muere a los 88 años el químico Alexander Shulgin, popularizador de la droga éxtasis». The Washington Post . WP Company LLC. Archivado desde el original el 5 de agosto de 2015. Consultado el 28 de agosto de 2015 .
^ "El éxtasis tiene sus pros y sus contras". Kokomo Tribune . Kokomo, Indiana. Harper's Bazaar. 23 de noviembre de 1985. p. 6. Archivado desde el original el 28 de agosto de 2021 . Consultado el 9 de septiembre de 2017 en newspaperarchive.com.
^ "Lester Grinspoon, Md, Demandante, v. Drug Enforcement Administration, Demandado, 828 F.2d 881 (1st Cir. 1987)". Justia Law . Tribunal de Apelaciones de los Estados Unidos para el Primer Circuito. Archivado desde el original el 9 de octubre de 2021 . Consultado el 9 de octubre de 2021 .
^ Halvorsen JØ, Naudet F, Cristea IA (octubre de 2021). «Desafíos con la evaluación comparativa de la psicoterapia asistida con MDMA» (PDF) . Nature Medicine . 27 (10): 1689–1690. doi :10.1038/s41591-021-01525-0. PMID 34635857. S2CID 238636360. Archivado (PDF) del original el 22 de mayo de 2022. Consultado el 9 de mayo de 2022 .
^ Comité de expertos de la OMS en farmacodependencia: vigésimo segundo informe (PDF) . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. 1985. pp. 24-25. ISBN978-9241207294. Archivado desde el original (PDF) el 19 de octubre de 2014 . Consultado el 29 de agosto de 2012 .
^ "Decisión de incluir el MDMA en la Lista I" (PDF) . ONUDC . Comisión de Estupefacientes. 11 de febrero de 1986. Archivado (PDF) desde el original el 22 de septiembre de 2015 . Consultado el 9 de mayo de 2015 .
^ McKinley JC (12 de septiembre de 2013). «Overdosis de 'Molly' llevaron a muertes eléctricas en el zoológico». The New York Times . Archivado desde el original el 4 de diciembre de 2013. Consultado el 9 de diciembre de 2013 .
^ Nelson LS, Lewin NA, Howland MA, Hoffman RS, Goldfrank LR, Flomenbaum NE (2011). Emergencias toxicológicas de Goldfrank (novena edición). Nueva York: McGraw-Hill Medical. ISBN978-0-07-160593-9.
^ "Bibliografía de estudios de investigación psicodélica". Asociación Multidisciplinaria de Estudios Psicodélicos (MAPS) . Santa Cruz, CA. Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2013.
^ James SD (23 de febrero de 2015). "¿Qué es Molly y por qué es peligrosa?". NBCNews.com. Archivado del original el 24 de febrero de 2015. Consultado el 23 de febrero de 2015. ¿Por qué se llama Molly? Es la abreviatura de "molécula" . "Puedes ponerle una cinta y un moño y ponerle un nombre bonito como 'Molly' y a la gente le encanta", dijo Paul Doering, profesor emérito de farmacología de la Universidad de Florida.
↑ Aleksander I (21 de junio de 2013). «Molly: pura, pero no tan simple». The New York Times . Archivado desde el original el 1 de enero de 2022. Consultado el 24 de febrero de 2015 .
^ "La mefedrona (4-metilmetcatinona) aparece en el "éxtasis" en los Países Bajos". 19 de septiembre de 2010. Archivado desde el original el 5 de noviembre de 2012. Consultado el 31 de diciembre de 2012 .
^ "Por qué el éxtasis está 'desapareciendo' de los clubes nocturnos del Reino Unido". BBC News . 19 de enero de 2010. Archivado desde el original el 7 de septiembre de 2017 . Consultado el 14 de febrero de 2010 .
^ Bish J (4 de agosto de 2017). «Cuidado con la pentilona, el nuevo y horrible aditivo del MDMA». Vice . Archivado desde el original el 1 de septiembre de 2020. Consultado el 31 de mayo de 2018 .
^ "Prevalencia anual del consumo de drogas, por región y a nivel mundial, 2016". Informe Mundial sobre Drogas 2018. Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito. 2018. Consultado el 7 de julio de 2018 .
^ "MDMA y psilocibina: lo que los médicos de cabecera deben saber". Newsgp . Archivado desde el original el 13 de junio de 2023 . Consultado el 13 de junio de 2023 .
^ Bedi G (29 de marzo de 2018). "¿Está la psiquiatría preparada para el MDMA médico?". The Conversation . Archivado desde el original el 4 de enero de 2023. Consultado el 12 de abril de 2024 .
^ "Ley de 1981 sobre el uso indebido de drogas". Gobierno de Australia Occidental. Departamento del Primer Ministro y del Gabinete. 23 de octubre de 1981. Archivado desde el original el 18 de agosto de 2016 . Consultado el 22 de julio de 2016 .
^ "El gobierno del ACT despenaliza pequeñas cantidades de drogas ilícitas, incluidas las anfetaminas, la heroína y la cocaína". ABC News . Australian Broadcasting Corporation. 20 de octubre de 2022. Archivado desde el original el 13 de junio de 2023 . Consultado el 13 de junio de 2023 .
^ Roy T (27 de octubre de 2023). "El ACT ha despenalizado hoy pequeñas cantidades de algunas drogas ilícitas. Pero, ¿qué significa eso?". ABC News . Consultado el 7 de junio de 2024 .
^ Power M (2013). Drogas 2.0: la revolución web que está cambiando la forma en que el mundo se droga (archivo epub) . Londres: Portobello. ISBN978-1-84627-459-6.
^ "Ley de 1971 sobre el uso indebido de drogas". Statutelaw.gov.uk . 5 de enero de 1998. Archivado desde el original el 28 de agosto de 2021 . Consultado el 11 de junio de 2011 .
^ Hope C (7 de febrero de 2009). «Éxtasis: no más peligroso que montar a caballo». Telegraph.co.uk . Archivado desde el original el 10 de diciembre de 2015. Consultado el 4 de diciembre de 2015 .
^ Nutt DJ (enero de 2009). "Equasy: una adicción ignorada con implicaciones para el debate actual sobre los daños de las drogas". Journal of Psychopharmacology . 23 (1): 3–5. doi :10.1177/0269881108099672. PMID 19158127. S2CID 32034780.
^ Johnson A (2 de noviembre de 2009). "Why Professor David Nutt was shown the door" (Por qué le mostraron la puerta al profesor David Nutt). The Guardian . Londres. Archivado desde el original el 18 de enero de 2014. Consultado el 3 de noviembre de 2009 .
^ Listas de sustancias controladas; Programación de 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA) en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas; Devolución , 53 Fed. Reg. 5,156 (DEA 22 de febrero de 1988).
^ "Tribunal rechaza severas directrices federales sobre sentencias por drogas por considerarlas científicamente injustificadas". Unión Estadounidense por las Libertades Civiles . 15 de julio de 2011. Archivado desde el original el 14 de marzo de 2014. Consultado el 29 de agosto de 2012 .
^ ab Hennig AC (2014). "Análisis del tratamiento de la MDMA ("éxtasis") en las directrices de sentencias federales". Belmont Law Review . 1 : 267. SSRN 2481227.
^ "Rapport Drugs in Lijsten". Rijksoverheid.nl . 27 de junio de 2011. Archivado desde el original el 6 de marzo de 2012. Consultado el 29 de agosto de 2012 .
^ "Comité: no es necesario cambiar el sistema actual de la Ley del Opio". government.nl . 24 de junio de 2011. Archivado desde el original el 29 de abril de 2012 . Consultado el 29 de agosto de 2012 .
^ "Lista I". Ley de Sustancias y Drogas Controladas . Diseño de isómeros. Archivado desde el original el 10 de noviembre de 2013. Consultado el 9 de diciembre de 2013 .
^ "Definiciones e interpretaciones". Ley de Sustancias y Medicamentos Controlados . Diseño de isómeros. Archivado desde el original el 10 de noviembre de 2013. Consultado el 9 de diciembre de 2013 .
^ "Despenalización de las personas que consumen drogas en BC" Gobierno de BC . Comunicaciones gubernamentales y participación pública. Archivado desde el original el 9 de marzo de 2023 . Consultado el 8 de marzo de 2023 .
^ "BC registró 211 muertes por drogas tóxicas, casi 7 al día, en enero, según informes forenses". CBC.ca . 7 de marzo de 2023. Archivado desde el original el 8 de marzo de 2023 . Consultado el 8 de marzo de 2023 .
^ ab «Boletín estadístico 2018: prevalencia del consumo de drogas». Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías (OEDT). Archivado desde el original el 31 de diciembre de 2018. Consultado el 5 de febrero de 2019 .
^ Wu P, Liu X, Pham TH, Jin J, Fan B, Jin Z (noviembre de 2010). "Uso de éxtasis entre adolescentes estadounidenses de 1999 a 2008". Dependencia de drogas y alcohol . 112 (1–2): 33–8. doi :10.1016/j.drugalcdep.2010.05.006. PMC 2967577. PMID 20570447 .
^ Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías (2008). Informe anual: la situación del problema de las drogas en Europa (PDF) . Luxemburgo: Oficina de Publicaciones Oficiales de las Comunidades Europeas. p. 49. ISBN978-92-9168-324-6. Archivado desde el original (PDF) el 25 de abril de 2013 . Consultado el 1 de diciembre de 2008 .
^ Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías (2014). «Éxtasis: polvo de alta pureza disponible». Informe Europeo sobre Drogas (PDF) . Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías (OEDT). p. 26. doi :10.2810/32306. ISBN978-92-9168-694-0Archivado desde el original (PDF) el 7 de septiembre de 2014 . Consultado el 4 de junio de 2014 .
^ "Precios al por menor y al por mayor* y niveles de pureza de sustancias de tipo éxtasis, por droga, región y país o territorio". Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito. Archivado desde el original el 8 de diciembre de 2015. Consultado el 2 de enero de 2015 .
^ Camargo J, Esseiva P, González F, Wist J, Patiny L (noviembre de 2012). "Monitoreo de redes de distribución de píldoras ilícitas mediante un marco de exploración de recolección de imágenes". Forensic Science International . 223 (1–3): 298–305. doi :10.1016/j.forsciint.2012.10.004. PMID 23107059. Archivado desde el original el 28 de agosto de 2021 . Consultado el 9 de diciembre de 2013 .
^ Dillon P. "10 años de consumo de éxtasis y otras drogas de fiesta en Australia: ¿Qué hemos hecho y qué queda por hacer?". Drugtext.org . Archivado desde el original el 9 de febrero de 2012.
^ "Erowid MDMA Vault: imágenes". Archivado desde el original el 6 de marzo de 2016 . Consultado el 3 de marzo de 2016 .
^ Cork T (31 de julio de 2015). «Ahora los traficantes enfermos venden pastillas de éxtasis de la oveja Shaun». Western Daily Press . Archivado desde el original el 12 de agosto de 2015. Consultado el 3 de marzo de 2016 .
^ Breeksema JJ, Niemeijer AR, Krediet E, Vermetten E, Schoevers RA (septiembre de 2020). "Tratamientos psicodélicos para trastornos psiquiátricos: una revisión sistemática y síntesis temática de las experiencias de los pacientes en estudios cualitativos". Fármacos para el sistema nervioso central (revisión sistemática). 34 (9): 925–946. doi :10.1007/s40263-020-00748-y. PMC 7447679. PMID 32803732 .
^ Battaglia G, Yeh SY, De Souza EB (febrero de 1988). "Neurotoxicidad inducida por MDMA: parámetros de degeneración y recuperación de las neuronas serotoninérgicas del cerebro". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 29 (2): 269–274. doi :10.1016/0091-3057(88)90155-4. PMID 2452449.
^ Bhide NS, Lipton JW, Cunningham JI, Yamamoto BK, Gudelsky GA (agosto de 2009). "La exposición repetida a MDMA proporciona neuroprotección contra la posterior depleción de serotonina inducida por MDMA en el cerebro". Brain Research . 1286 : 32–41. doi :10.1016/j.brainres.2009.06.042. PMC 2754382 . PMID 19555677.
^ Feduccia AA, Jerome L, Yazar-Klosinski B, Emerson A, Mithoefer MC, Doblin R (12 de septiembre de 2019). "Avance en el tratamiento del trauma: seguridad y eficacia de la psicoterapia asistida con MDMA en comparación con la paroxetina y la sertralina". Frontiers in Psychiatry . 10 : 650. doi : 10.3389/fpsyt.2019.00650 . PMC 6751381 . PMID 31572236.
^ Chaliha D, Mamo JC, Albrecht M, Lam V, Takechi R, Vaccarezza M (1 de julio de 2021). "Una revisión sistemática del modelo MDMA para abordar el deterioro social en el autismo". Neurofarmacología actual . 19 (7): 1101–1154. doi :10.2174/1570159X19666210101130258. PMC 8686313 . PMID 33388021.
Enlaces externos
Estudio multicéntrico de fase 3 sobre terapia asistida con MDMA para el trastorno de estrés postraumático (MAPP2)
.jpg/1280px-1995-04-08_Vibe_Tribe_09_(10937582).jpg)
.jpg/1280px-UNODC_2016_World_Drug_Report_use_of_ecstasy_in_2014_(page_1_crop).jpg)
Definiciones de Wikcionario
Medios de comunicación de Commons
Noticias de Wikinoticias
Citas de Wikiquote
Datos de Wikidata