Otros papeles conocidos incluyen a Phillip Stuckey en la película Pretty Woman (1990) y el personaje del título en la serie animada Duckman (1994-1997).
En la Universidad de Boston, Alexander quería dedicarse a la actuación clásica, pero un profesor lo redirigió hacia la comedia después de notar su físico, comentando: "Sé que tu corazón y tu alma son Hamlet, pero nunca interpretarás a Hamlet".
Él es un mago practicante, y cambió a la actuación actuar como una carrera solo después de decidir que era poco probable que tuviera éxito profesionalmente en una carrera mágica.
Alexander fue recientemente nombrado Director Artístico de Reprise Theatre Company en Los Ángeles, donde anteriormente dirigió el Sunday in the Park with George.
Está programado para dirigir el próximo renacimiento de Damn Yankees en Reprise.
Alexander fue nominado para siete (7) Primetime Emmy Awards y cuatro (4) Golden Globe Awards por su desempeño como Costanza, pero no ganó ninguno, principalmente debido a que su coestrella Michael Richards fue nominado y ganó por su papel de Cosmo Kramer.
[10] Participó en la comedia de ABC Dinosaurs, como Al "Sexual" Harris (quien a menudo se dedicaba al acoso sexual ), así como a otras voces.
Alexander apareció en el CD de Family Guy: Live in Vegas y cantó un verso en una canción.
Esto se menciona en un episodio de Malcolm in the Middle donde Alexander aparece como un solitario neurótico y crítico llamado Leonard.
Se describe a sí mismo como libre y menciona que gana dinero con un trabajo "vender tóner por teléfono".
Fue estrella invitada en el episodio 8 del programa de variedades 1996 Muppets Tonight.
Alexander apareció en Star Trek: Voyager en el episodio "Think Tank" interpretando a un genio extraterrestre llamado Kurros que intentaba que Siete de Nueve sirviera en su nave.
[14] En 2018, Alexander interpretó a Olix the bartender en The Orville Season 2 Episodio 1[15] Además de sus papeles como un abogado insensible y hambriento de dinero en Pretty Woman, coprotagonizado con Richard Gere, y como mujeriego inepto Mauricio en Shallow Hal, con Jack Black, Alexander ha aparecido en Love!
¡Compasión!, Dunston Checks In, Love and Action en Chicago, The Last Supper y la película de terror psicológico Jacob's Ladder.
Expresó a la gárgola Hugo en la película animada de Disney de 1996 The Hunchback of Notre Dame y su secuela directa al video, The Hunchback of Notre Dame II.
Creo que KFC realmente se acercó al plato; desafortunadamente PETA no lo hizo ".
Alexander había recibido previamente el Premio al logro menor de la Academia en 1989.
En este audio dramatizado, Alexander interpretó al personaje de José.
El proyecto contó con un gran conjunto de conocidos actores de Hollywood, incluidos Jim Caviezel, Lou Gossett Jr., John Rhys-Davies, Jon Voight, Gary Sinise, Christopher McDonald, Marisa Tomei y John Schneider.
[20][21] En los últimos años, Alexander también ha competido en programas de póquer televisados y en varios torneos.
Ha prestado su voz a varios episodios de Twilight Zone Radio Dramas.
La primera vez que realizó un espectáculo similar de esta naturaleza fue en 2006 para Jason Alexander's Comedy Christmas.
En febrero / marzo de 2010, Alexander protagonizó su propio show, The Donny Clay Experience, en el Planet Hollywood Resort en Las Vegas, Nevada.
En su aparición, habló sobre el progreso hacia la paz que había observado entonces.
En 2012, Alexander anunció su apoyo a la reelección del presidente Barack Obama.