Sus créditos cinematográficos incluyen So I Married an Axes Assder, Airheads, Young Doctors in Love, Problem Child, Coneheads, UHF y Trial and Error, uno de sus pocos papeles principales.

[4]​ Su padre murió en un accidente automovilístico cuando Michael tenía dos años y su madre nunca se volvió a casar.

Durante este período, se matriculó en Los Angeles Valley College y continuó apareciendo en producciones estudiantiles.

[9]​[10]​ En 1989, Richards tuvo un papel secundario en la comedia UHF, de "Weird Al" Yankovic, como el portero Stanley Spadowski.

En televisión, Richards también apareció en Miami Vice (como un corredor de apuestas sin escrúpulos), Cheers (como un personaje que trata de cobrar una vieja apuesta a Sam Malone), e hizo varias apariciones como invitado con Jay Leno como un experto en fitness propenso a los accidentes.

Según una entrevista con el productor ejecutivo David Hoberman, la ABC concibió la serie Monk como una comedia policial procesal con un personaje parecido al inspector Clouseau, con un trastorno obsesivo-compulsivo.

El programa fue concebido originalmente como una comedia de misterio protagonizada por Richards como un investigador privado torpe.

[1]​[12]​[13]​[14]​[15]​ Kyle Doss, miembro del grupo al que se dirigió Richards, dijo que el grupo había llegado a la mitad de la presentación, explicando: Richards hizo una disculpa pública cuando habló por satélite en el Late Show con David Letterman, cuando Jerry Seinfeld fue el invitado, diciendo: "Para mí, estar en un club de comedia y darme la vuelta y decir esta mierda, lo siento profundamente.

Más tarde llamó a los líderes de los derechos civiles Al Sharpton y Jesse Jackson para pedir disculpas.

[19]​ Sin embargo, tanto Doss como Sharpton se han negado a aceptar las disculpas de Richards, y el primero dice "... si quisiera disculparse, podría haber contactado a alguien del grupo... pero no lo hizo.

[18]​[20]​ El incidente fue posteriormente parodiado en varios programas de televisión, incluyendo MadTV, Family Guy, South Park y Extras.

En un episodio de Curb Your Enthusiasm, Richards apareció como él mismo y se burló del incidente.

En 2007, Richards interpretó al personaje Bud Ditchwater en la película animada Bee Movie, protagonizada y producida por Jerry Seinfeld.

[22]​ En 2012, Richards apareció en la serie de comedia Comedians in Cars Getting Coffee, conducido por Jerry Seinfeld.