Tras la desaparición de su padre en su camino a Francia, Deere fue criado por su madre en Middlebury, Vermont, donde recibió educación básica y mejorada.

[1]​ Trabajó durante cuatro años como aprendiz de herrero, entrando en el negocio en 1825.

En 1827 se casó con Demarius Lamb, y en 1836 la pareja tenía cuatro hijos, con un quinto en camino.

Criándose en la sastrería de su padre, Deere había pulido y afilado agujas pasándolas por arena.

En 1843 Deere se asoció con Leonard Andrus para producir más arados para mantener el ritmo de construcción según la demanda.