El centro del condado es una gran reserva natural, Rutland Water.
El punto más alto del condado se sitúa en el parque Cold Overton, con una altitud de 197 m s.n.m.
La zona noroeste del condado aparece referida como Rutland, una parte de Nottinghamshire, en los antiguos libros sajones; la parte sudeste correspondía a Northamptonshire.
La primera mención como condado independiente aparece en 1159, pero a finales del siglo XIV se le denomina Soke de Rutland.
En el siglo XIX quedó dividido en los distritos de Alstoe, East, Martinsley, Oakham y Wrandike.