[2]​ Desde que su primer disco, Who Needs Pictures, salió a la venta en 1999, Paisley ha grabado ocho álbumes de estudio y una recopilación navideña con la discográfica Arista Nashville.

Tras su primera actuación le ofrecieron convertirse en miembro de la alineación semanal del programa.

También actuó en el festival anual de música country llamado "Jamboree in the Hills".

En mayo de ese mismo año hizo su primera aparición en el programa Grand Ole Opry.

Recibió su primera nominación a los premios Grammy un año después por mejor artista nuevo.

PBS hizo un concierto especial por su 75 aniversario en el que Paisley se emparejó con Chely Wright y juntos cantaron Hard to Be a Husband, Hard to Be a Wife, canción incluida en el álbum Backstage at the Opry, ganando así una nominación de la CMA a mejor evento vocal del año.

[14]​ En 2002 ganó el premio a mejor vídeo musical del año por la CMA con I'm Gonna Miss Her (The Fishin' Song)".

Varios famosos aparecen como invitados en el vídeo, entre ellos: Little Jimmy Dickens, Kimberly Williams, Dan Patrick y Jerry Springer.

El álbum incluye su famosa canción Celebrity", cuyo vídeo es una parodia de reality shows americanos como Fear Factor, American Idol, The Bachelorette y According to Jim, e incluye celebridades como Jason Alexander, James Belushi, Little Jimmy Dickens, Trista Rehn y William Shatner (Más adelante Paisley contribuyó en el álbum Has Been de Shatner).

"Time Well Wasted" también ganó el premio a álbum del año en 2006 por la ACM.

Su participación en la banda sonora fue en reconocimiento por su colaboración en el especial de televisión "Route 66: Main Street America".

Los cuatro primeros sencillos del álbum, "Ticks", "Online", "Letter to Me" y "I'm Still a Guy", alcanzaron el número 1 en la lista de sencillos de música country, consiguiendo que Paisley tuviera siete números 1 seguidos.

Throttleneck también llegó a ser número 1 y se convirtió en el primer Grammy de Paisley.

El episodio también contaba con la mujer de Brad, Kimberly Williams, como Mamá Armadillo.

Fue tan exitosa que se alargó desde su fecha final original hasta febrero de 2008.

En el álbum también colaboraron James Burton, Little Jimmy Dickens, Vince Gill, John Jorgenson, B.B.

King, Albert Lee, Brent Mason, Buck Owens, Redd Volkaert y Steve Wariner.

Esta actuación fue emitida en directo en la web de la Casa Blanca al igual que en un especial llamado Great American Country.

Por temor a una fractura de costilla pasó la noche en un hospital, pero tras hacerse un TAC se vio que no tenía nada grave.

El juego proporciona a los fanes un nuevo modo para interaccionar entre ellos y ver material exclusivo que de otra manera no estaría disponible.

[25]​ Controversia en torno a la colaboración Brad Paisley-LL Cool J en el nuevo álbum de Paisley Wheelhouse.

En 2014 regresó a la música country más alegre y despreocupada con Moonshine in the Trunk.

[26]​ Paisley continúa colaborando con Peyton Manning en una campaña publicitaria de varios años con Nationwide insurance.

[27]​ Paisley graba sus álbumes de estudio, en gran parte, con su banda acompañante, The Drama Kings.

[31]​ Paisley siempre ha sido fan del equipo de fútbol americano Cleveland Browns.

[33]​ Además invitó al antiguo defensa del equipo, Brady Quinn, a un concierto en "Blossom Music Center" en 2008.

El actor Zachary Quinto también iba a ser productor ejecutivo de la serie junto con Dodson, Bomer, y Corey Moosa.

[37]​ Finalmente, la cadena The CW Network, anunció su programación para otoño en mayo de 2010 y se vio que el episodio piloto no había sido elegido para llevar a cabo la serie.

[38]​ Su siguiente guitarra, que obtuvo a los 10 o 11 años, también regalada por su abuelo, era una Sekova, copia de una Gibson ES-335, con un amplificador "Fender Deluxe Reverb".

La guitarra con la que se le suele relacionar es una Fender Telecaster rosa con estampado búlgaro de 1968.