A lo largo de su carrera trabajó con los más destacados directores cinematográficos suecos, como Gustaf Molander, Alf Sjöberg, Hasse Ekman y Ingmar Bergman.
Olof Winnerstrand consiguió ocuparse en la compañía teatral de Emil Hillberg, donde trabajó entre 1901 y 1902.
Fue muy elogiado por su Nat Miller en la obra de Eugene O'Neill Ah, Wilderness!, en 1935, en la cual Frida Winnerstrand encarnaba a Mamá Miller y Frank Sundström y Gunn Wållgren interpretaban los papeles de hijos.
En el año 1940 se rodó una versión cinematográfica con los dos actores, dirigida por Anders Henrikson.
Sin embargo, y hasta el final de su vida, continuó trabajando para el cine, con películas memorables como las dirigidas por Schamyl Bauman Skolka skolan (1949), Frökens första barn (1950), Klasskamrater (1952) y Dans på rosor (1954).
En sus últimos años también trabajó para la radio, leyendo y grabando historias de Hasse Zetterström.
Olof Winnerstrand falleció en 1956 en Estocolmo, siendo enterrado en el Cementerio Norra begravningsplatsen de esa ciudad.