También se cree que escribió el cuento clásico para niños The History of Little Goody Two Shoes.

Hijo de un eclesiástico, su padre quería que se dedicase a su misma profesión, pero el humor aventurero y despreocupado de Oliver y su gusto por la vida disoluta hicieron fracasar todos los intentos.

[4]​ Tras él, vendrían otros como novelista, poeta y sobre todo dramaturgo, con lo que consiguió labrarse una sólida reputación, y pronto formó parte de los principales círculos de la capital inglesa.

A lo largo de su vida, cultivaría los más diversos géneros: fue historiador, escribiendo historias de Grecia, Roma e Inglaterra; naturalista; novelista; poeta; dramaturgo; crítico literario; periodista;... Su fama en vida fue sólida, aunque la posteridad lo recuerda, dentro del ámbito personal, sobre todo gracias al retrato que de él se hace en La vida de Samuel Johnson, donde Goldsmith es mostrado como una persona un tanto orgullosa, vivaracha, fanfarrona y algo vanidosa, que sólo se deja amedrentar por la imponente figura del doctor Johnson.

Originalmente se erigió un monumento en su honor en el lugar de su entierro, pero fue destruido en un ataque aéreo en 1941.

Deseaba que fuera el equivalente británico de la Encyclopédie y debía incluir artículos exhaustivos de Samuel Johnson, Edmund Burke, Adam Smith, Edward Gibbon, Sir Joshua Reynolds, Sir William Jones, Fox y el Dr. Burney.