Los romanos tomaron posesión de la isla y, según se dice, la llamaron Vindelis.[10] El Weymouth and Portland Railway fue inaugurado en 1865 e iba desde una estación en Melcombe Regis hasta la estación Victoria Square en Chiswell, atravesando Fleet y circulando bajo el nivel del mar detrás de Chesil Beach.[11] Las inundaciones costeras han afectado a los residentes y el transporte de la isla desde hace siglos.La única ruta de escape, Chesil Beach, se halla bajo el nivel del mar, al igual que Chiswell.En otoño e invierno, Chesil Beach experimenta fuertes tormentas y grandes olas.Veintidós hombres murieron durante la construcción, y para el momento en que los rompeolas estuvieron terminados, contenían 5 731 376 toneladas de roca, habiendo costado 1 167 852 £.[5] El puerto y la bahía de Weymouth presentan una peculiar característica: una marea con dos bajadas, fenómeno causado por el tiempo que tarda el agua en pasar Portland Bill.[18] Pórtland es una antigua Royal Manor, y hasta el siglo XIX constituyó en términos administrativos una liberty independiente dentro de Dorset.[26] El Sendero de la Costa Sudoeste, que con sus 1014 km constituye el más largo camino para recorrer a pie en el Reino Unido, rodea la isla.[27] Esta característica hizo que fuera incorrectamente definida como una península o un tómbolo en sí misma.Pórtland es una isla unida a tierra firme por medio de Chesil Beach que sí es un tómbolo.[28] Existen ocho concentraciones demográficas en Pórtland, siendo las más grandes Fortuneswell (Underhill) e Easton (Tophill).Geológicamente, Pórtland se divide en dos partes: la empinada zona norte es llamada Underhill, al tiempo que la porción más grande de la isla, menos inclinada, es conocida como Tophill.Pórtland es uno de los cuatro lugares en el Reino Unido donde la sal es lo suficientemente gruesa como para crear cavidades estables en ella.Existen sobre ella tres faros; es un importante punto de referencia para los barcos que pasan por el lugar.[26][35] Las aves marinas y migratorias ocupan la isla en diferentes estaciones del año, y a veces, estas incluyen especies extrañas que atraen a ornitólogos de todo el país.[39] El mar apacible que rodea la isla origina un clima templado (Clasificación climática de Köppen: Cfb) con una pequeña variación en las temperaturas diarias y anuales.[42] La temperatura media de la superficie del mar en el cercano Weymouth oscila entre los 7 °C en febrero y los 17,2 °C en agosto.Puede que nieve o que caiga aguanieve un par de veces en invierno, pero casi nunca llega a depositarse sobre el suelo; las áreas costeras en el suroeste, como Pórtland, experimentan los inviernos menos crudos del Reino Unido.[50] La temporada de cultivos en Weymouth y Pórtland dura nueve meses por año.[1] La religión predominante en Weymouth y Pórtland es el cristianismo (poco menos del 75 % de la población), mientras que casi el 16 % se declara irreligioso.[1] Sin embargo, aquella cifra supera la del condado, con 4,1 robos en casas en Dorset.Para aliviar el tráfico entre Weymouth y Pórtland, Jurassic Coast Railways propuso la construcción de una ferrovía con el mismo recorrido del antiguo Weymouth and Portland Railway a tiempo para los Juegos Olímpicos de Londres 2012.[58] El servicio de Jurassic Coast Buses une diferentes pueblos y ciudades sobre la Costa Jurásica, recorriendo una ruta de 142 km: Exeter, Sidford, Beer, Seaton, Lyme Regis, Charmouth, Bridport, Abbotsbury, Weymouth, Wool y Wareham.El Colegio Tecnológico Budmouth, en Chickerell, cuenta con un centro de sixth form que en 2006 tenía 296 alumnos.El uso del nombre de estos animales (rabbit, en inglés) es aún controversial, por lo que son frecuentemente llamados underground mutton («carneros subterráneos»), long-eared furry things («cosas con pelo de orejas largas») o simplemente bunnies («conejitos»).Respetando las creencias locales, la palabra rabbit fue omitida y en la publicidad reemplazaron el título de la película por la frase Something bunny is going on.[75] Thomas Hardy la llamó «isla de los Arrojadores» (Isle of Slingers) en sus novelas.[76] Los isleños eran excelentes arrojando piedras en defensa de su isla, y la «isla de los Arrojadores» está notoriamente basada en Pórtland: the Street of Wells representa Fortuneswell y The Beal, Portland Bill.El escritor también se refirió a la isla como «Gibraltar del norte» (Gibraltar of the North), debido a su parecido con dicha península mediterránea: su geografía física, aislamiento, clima comparativamente benigno y las calles serpenteantes de Underhill.
