No parece que la madre se volviera a casar, pero la ausencia del padre fue mitigada por la presencia de Filippo Neri, un viejo amigo del tío de Stella, Bartolomeo.
En 1589, todavía muy joven, publicó los dos primeros libros de Columbeis, acogidos con entusiasmo por Muret, Fulvio Orsini y Pietro degli Angeli.
Habiéndose convertido en chambelán del Papa, lo que hoy llamaríamos un camarlengo, responsable de la casa, aposentos y demás cámaras del Papa, y como miembro de su corte siguió a Clemente VII a Ferrara, donde el Papa celebró el matrimonio por poderes entre Margarita de Austria y Felipe II.
En 1589 se publicó una segunda edición en Roma, con un prefacio del orgulloso maestro de Stella, el jesuita Francesco Benci.
Benci elogió el poema de su alumno Stella con expresiones entusiastas como "factum quidem ad exemplar antiquorum, sed tale, ut exemplum sit futurum posteris, qui similia vel cupient vel audebunt".
Así como Eneas fue el primero en viajar de Troya a Italia y encabezar "guerras piadosas" para fundar allí una ciudad e introducir el culto a sus dioses, Cristóbal Colón, cuyo nombre de pila significa "portador de Cristo", fue el primero en viajar desde España al Nuevo Mundo para "establecer allí colonias seguras para su pueblo e instituir ritos piadosos y prácticas sagradas" de la religión cristiana.
Las primeras líneas del relato virgiliano sitúan al lector in medias res (en el centro de la historia) cuando la diosa Juno, hostil al proyecto del héroe, envía una tormenta para dispersar su flota.