Se cuenta que Gene Kelly empezó el rodaje tratando a Debbie con desprecio por su inexperiencia, y Fred Astaire al verla llorar se ofreció a ayudarla.
Cantando bajo la lluvia está ambientado hacia 1927, en la época de transición entre el cine mudo y el sonoro.
Debbie Reynolds interpreta a una actriz que dobla la voz y las canciones de una diva del cine mudo de voz deficiente (Jean Hagen); en una curiosa paradoja, Reynolds en realidad fue doblada en las canciones por dicha actriz.
En 1963, participó en la superproducción La conquista del Oeste, dentro de un rutilante reparto: Henry Fonda, Gregory Peck, John Wayne, Lee J. Cobb, Carroll Baker, James Stewart, Karl Malden...
En 1966, protagonizó la comedia musical The Singing Nun (Dominique), de Henry Koster, junto a Ricardo Montalban y Katharine Ross.
Su papel protagonista en la película musical de Charles Walters Molly Brown siempre a flote (1964) le proporcionó una candidatura al Oscar, que perdió ante Julie Andrews y su papel en Mary Poppins.
Se mantuvo cercana al colectivo gay, y participó en dos filmes muy destacados.
En 1997, en la exitosa comedia In & Out, protagonizada por Kevin Kline, y en el 2013 en Behind the Candelabra, filme sobre el excéntrico pianista Liberace protagonizado por Michael Douglas y Matt Damon, en el cual encarnó a la madre de Liberace.
En el 2000, puso su voz en el filme infantil de animación Rugrats en París: La película y en el 2001 tuvo un papel en el célebre telefilme These Old Broads junto a otras tres leyendas del cine: su antigua enemiga Elizabeth Taylor, Shirley Mc Laine y Joan Collins.
Este matrimonio también resultó ser desastroso debido a los problemas con el juego de Karl.
El día 24, Debbie Reynolds declaró que Carrie Fisher se encontraba estable.