Quizás su actuación más famosa fue junto a Gene Kelly y Debbie Reynolds en la película musical Cantando bajo la lluvia (1952).

O’Connor nació en Chicago, Illinois, en una familia inmigrante de origen irlandés dedicada al vodevil.

Su padre falleció unas semanas después a causa de un ataque al corazón mientras actuaba sobre el escenario.

Tal vez por ello, la madre fue muy posesiva y estricta con su hijo menor, al punto de que no le dejó cruzar la calle solo hasta los trece años.

Fue contratado en la Paramount, usualmente interpretando a chicos impetuosos, como en Tom Sawyer, Detective y Beau Geste.

O'Connor fue obligado a retirarse cuando contrajo una enfermedad transmitida por la mula, y fue reemplazado por Danny Kaye.

Su primer matrimonio fue en 1944 con Gwen Carter; se casaron en Tijuana contando él 19 años y ella 20.

El matrimonio fue turbulento, con abuso físico contra O'Connor por parte de Gwen, frustrada por su inexistente carrera como actriz.