Sin embargo, en la Metro pronto se dieron cuenta del error y le proporcionaron papeles en una serie de películas musicales.
Sirvió en el Ejército de los Estados Unidos durante la Segunda Guerra Mundial, tras la cual regresó a seguir interpretando musicales.
Dailey fue el coprotagonista favorito y habitual de Betty Grable desde Mother Wore Tights (Siempre en tus brazos).
Uno de sus mejores papeles fue en There's no business like show business (1954), con música de Irving Berlin y protagonizada también por Ethel Merman, Marilyn Monroe, Donald O'Connor y Johnnie Ray.
En 1942 se casó con Elisabeth Hofert, su segunda esposa y la única que le dio un hijo, Dan Jr.