La creosota es una categoría de sustancias químicas carbonosas formadas por la destilación de diversos alquitranes y la pirólisis de materiales de origen vegetal, como la madera o los combustibles fósiles. Generalmente se utilizan como conservantes o antisépticos . [2]
Algunos tipos de creosota se utilizaron históricamente como tratamiento para componentes de estructuras de madera marítimas y exteriores para evitar la pudrición (por ejemplo, puentes y durmientes de ferrocarril , ver imagen). Las muestras se pueden encontrar comúnmente dentro de los conductos de chimeneas , donde el carbón o la madera arden en condiciones variables, produciendo hollín y humo alquitranado. Las creosotas son las principales sustancias químicas responsables de la estabilidad, el olor y el sabor característicos de la carne ahumada; el nombre se deriva del griego κρέας (kreas) 'carne' y σωτήρ (sōtēr) 'conservador'. [3]
Los dos tipos principales reconocidos en la industria son la creosota de alquitrán de hulla y la creosota de alquitrán de madera . La variedad de alquitrán de hulla, que tiene propiedades más fuertes y tóxicas, se ha utilizado principalmente como conservante de la madera; La creosota de alquitrán de hulla también se utilizaba antiguamente como escarótico , para quemar tejido cutáneo maligno, y en odontología, para prevenir la necrosis , antes de que se conocieran sus propiedades cancerígenas . [4] [5] La variedad de alquitrán de madera se ha utilizado para la conservación de la carne, el tratamiento de barcos y con fines médicos como anestésico , antiséptico , astringente , expectorante y laxante , aunque en su mayoría han sido reemplazados por formulaciones modernas. [ cita necesaria ]
También se han elaborado variedades de creosota a partir de esquisto bituminoso y petróleo , y se conocen como creosota de alquitrán de petróleo cuando se deriva del alquitrán de petróleo, y como creosota de alquitrán de agua y gas cuando se deriva del alquitrán de gas de agua . [ cita requerida ] La creosota también se ha elaborado a partir de formaciones previas al carbón como el lignito , que produce creosota de lignito y alquitrán , y turba , que produce creosota de turba y alquitrán . [ cita necesaria ]
El término creosota tiene una amplia gama de definiciones según el origen del aceite de alquitrán de hulla y el uso final del material.
Con respecto a los conservantes de la madera , la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) considera que el término creosota significa un pesticida para su uso como conservante de la madera que cumple con los estándares P1/P13 y P2 de la Asociación Estadounidense de Protección de la Madera (AWPA). [6] Las normas AWPA exigen que la creosota "sea un producto de alquitrán de hulla puro derivado enteramente del alquitrán producido por la carbonización de carbón bituminoso". [7] [8]
Actualmente, todos los productos de madera tratados con creosota ( pilotes marinos y de cimientos , madera, postes, durmientes de ferrocarril , vigas y postes de servicios públicos) se fabrican utilizando este tipo de conservante de madera. El proceso de fabricación sólo puede ser un proceso de presión bajo la supervisión de un aplicador autorizado y certificado por los Departamentos de Agricultura del Estado. No se permiten usos de creosota con brocha, rociador o sin presión, como lo especifica la etiqueta aprobada por la EPA para el uso de creosota. [7]
El uso de creosota de acuerdo con los estándares AWPA no permite mezclar con otros tipos de materiales "tipo creosota", como creosota de lignito y alquitrán, creosota de alquitrán de aceite, creosota de turba y alquitrán, creosota de agua, gas y alquitrán o madera. -creosota de alquitrán. Sin embargo, la norma AWPA P3 permite la mezcla de un aceite de petróleo de alto punto de ebullición que cumpla con la norma AWPA P4. [8] [9]
La información que sigue, que describe los otros tipos de materiales de creosota y sus usos, debe considerarse principalmente de valor histórico. [ cita necesaria ] Esta historia es importante porque rastrea el origen de estos diferentes materiales utilizados durante el siglo XIX y principios del XX. Además, hay que considerar que estos otros tipos de creosotas –lignito-alquitrán, madera-alquitrán, agua-gas-alquitrán, etc.– no están actualmente [ ¿cuándo? ] se están fabricando y han sido reemplazados por materiales más económicos o por productos más eficaces o más seguros. [ cita necesaria ]
Durante una parte de su historia, se pensó que la creosota de alquitrán de hulla y la creosota de alquitrán de madera habían sido sustancias equivalentes, aunque de orígenes distintos, lo que explica su nombre común; Sólo más tarde se determinó que los dos eran químicamente diferentes. Todos los tipos de creosota están compuestos de derivados de fenol y comparten cierta cantidad de fenoles monosustituidos, [10] pero estos no son el único elemento activo de la creosota. Para sus efectos útiles, la creosota de alquitrán de hulla depende de la presencia de naftalenos y antracenos , mientras que la creosota de alquitrán de madera depende de la presencia de éteres metílicos de fenol. De lo contrario, cualquier tipo de alquitrán se disolvería en agua.
La creosota fue descubierta por primera vez en su forma de alquitrán de madera en 1832, por Carl Reichenbach , cuando la encontró tanto en el alquitrán como en los ácidos piroleñosos obtenidos por destilación seca de madera de haya. Debido a que el ácido piroleñoso era conocido como antiséptico y conservante de la carne , Reichenbach realizó experimentos sumergiendo la carne en una solución diluida de creosota destilada. Descubrió que la carne estaba seca sin sufrir putrefacción y había adquirido un sabor ahumado. [11] Esto lo llevó a razonar que la creosota era el componente antiséptico contenido en el humo, y argumentó además que la creosota que había encontrado en el alquitrán de madera también se encontraba en el alquitrán de hulla, así como en el alquitrán de ámbar y el alquitrán animal, en la misma abundancia. como en el alquitrán de madera. [3]
Poco después, en 1834, Friedrich Ferdinand Runge descubrió el ácido carbólico ( fenol ) en el alquitrán de hulla, y Auguste Laurent lo obtuvo del "fenilhidrato", que pronto se determinó que era el mismo compuesto. No había una visión clara sobre la relación entre el ácido carbólico y la creosota; Runge lo describió como si tuviera propiedades cáusticas y antisépticas similares, pero señaló que era diferente en que era un ácido y formaba sales. No obstante, Reichenbach argumentó que la creosota también era el elemento activo, como lo era en el ácido piroleñoso. A pesar de la evidencia en contrario, su punto de vista prevaleció entre la mayoría de los químicos, y se aceptó comúnmente que la creosota, el ácido carbólico y el fenilhidrato eran sustancias idénticas, con diferentes grados de pureza. [3]
El ácido carbólico pronto se vendió comúnmente bajo el nombre de "creosota", y la escasez de creosota de alquitrán de madera en algunos lugares llevó a los químicos a creer que era la misma sustancia descrita por Reichenbach. En la década de 1840, Eugen Freiherr von Gorup-Besanez , tras darse cuenta de que dos muestras de sustancias etiquetadas como creosota eran diferentes, inició una serie de investigaciones para determinar la naturaleza química del ácido carbólico, llegando a la conclusión de que se parecía más a las quinonas cloradas y debía haber sido una sustancia diferente, completamente sin relación.
Independientemente, se realizaron investigaciones sobre la naturaleza química de la creosota. Un estudio de FK Völkel reveló que el olor de la creosota purificada se parecía al del guaiacol , y estudios posteriores de Heinrich Hlasiwetz identificaron una sustancia común al guaiaco y la creosota a la que llamó creosol, y determinó que la creosota contenía una mezcla de creosol y guaiacol. Investigaciones posteriores realizadas por Gorup-Besanez, AE Hoffmann y Siegfried Marasse demostraron que la creosota de alquitrán de madera también contenía fenoles, lo que le daba una característica común con la creosota de alquitrán de hulla. [12]
Históricamente, la creosota de alquitrán de hulla se ha distinguido de lo que se consideraba creosota propiamente dicha (la sustancia original del descubrimiento de Reichenbach) y se la ha denominado específicamente "aceite de creosota". Pero, debido a que la creosota de alquitrán de hulla y de alquitrán de madera se obtienen mediante un proceso similar y tienen algunos usos comunes, también se han incluido en la misma clase de sustancias, refiriéndose los términos "creosota" o "aceite de creosota" a cualquiera de los dos. producto. [2]
La creosota de alquitrán de madera es un líquido grasoso de incoloro a amarillento con olor a humo, produce una llama de hollín cuando se quema y tiene sabor a quemado. No flota en el agua, con una gravedad específica de 1,037 a 1,087, conserva la fluidez a una temperatura muy baja y hierve a 205-225 °C. En su forma más pura, es transparente. La disolución en agua requiere hasta 200 veces la cantidad de agua que la creosota base. [16] Esta creosota es una combinación de fenoles naturales : principalmente guaiacol y creosol (4-metilguaiacol), que normalmente constituye el 50% del aceite; los segundos en prevalencia son el cresol y el xilenol ; siendo el resto una combinación de monofenoles y polifenoles .
Los fenoles simples no son el único elemento activo de la creosota de alquitrán de madera. En solución, coagulan la albúmina , que es una proteína soluble en agua que se encuentra en la carne, por lo que sirven como agente conservante, pero también provocan la desnaturalización. La mayoría de los fenoles de la creosota son derivados metoxi : contienen el grupo metoxi (-O-CH 3 ) unido al núcleo de benceno . El alto nivel de derivados metílicos creados por la acción del calor sobre la madera (también evidente en el alcohol metílico producido mediante destilación) hace que la creosota de alquitrán de madera sea sustancialmente diferente de la creosota de alquitrán de hulla. El guaiacol es un éter metílico de pirocatequina , mientras que el creosol es un éter metílico de metilpirocatequina, el siguiente homólogo de la pirocatequina. Los éteres metílicos se diferencian de los fenoles simples por ser menos hidrófilos, cáusticos y venenosos. [18] Esto permite conservar con éxito la carne sin desnaturalizar el tejido y permite utilizar la creosota como ungüento médico. [19]
Debido a que la creosota de alquitrán de madera se utiliza por su contenido de guaiacol y creosol, generalmente se deriva de la madera de haya en lugar de otras maderas, ya que destila con una mayor proporción de esos químicos que otros fenólicos. La creosota se puede obtener destilando el alquitrán de madera y tratando la fracción más pesada que el agua con una solución de hidróxido de sodio. Luego, la solución alcalina se separa de la capa oleosa insoluble, se hierve en contacto con el aire para reducir las impurezas y se descompone con ácido sulfúrico diluido. Esto produce una creosota cruda, que se purifica mediante resolución en álcali, reprecipitación con ácido y luego redestilación con la fracción que pasa entre 200° y 225° que constituye la creosota purificada. [21]
Cuando se agrega cloruro férrico a una solución diluida, se vuelve verde: una característica de los derivados ortooxi del benceno. [18] Se disuelve en ácido sulfúrico formando un líquido rojo, que lentamente cambia a violeta violeta. Agitado con ácido clorhídrico en ausencia de aire, se vuelve rojo, cambiando de color en presencia de aire a marrón oscuro o negro. [19]
En la preparación de alimentos mediante ahumado , el guaiacol contribuye principalmente al sabor ahumado , mientras que el éter dimetílico del pirogalol , el siringol , es el principal químico responsable del aroma ahumado .
Poco después de que fuera descubierto y reconocido como el principio del ahumado de la carne, la creosota de alquitrán de madera se utilizó como sustituto del proceso. Se utilizaron varios métodos para aplicar la creosota. Una era sumergir la carne en ácido piroleñoso o agua con creosota diluida, como hacía Reichenbach, o untarla con ellos, y en una hora la carne tendría la misma calidad que las preparaciones ahumadas tradicionalmente. [22] A veces, la creosota se diluía en vinagre en lugar de agua, ya que el vinagre también se usaba como conservante. [23] Otra era colocar la carne en una caja cerrada, y colocar junto a ella unas gotas de creosota en una botella pequeña. Debido a la volatilidad de la creosota, la atmósfera se llenaba de un vapor que la contenía y cubría la carne. [22]
La aplicación de alquitrán de madera a embarcaciones marítimas se practicó durante el siglo XVIII y principios del XIX, antes de que se aislara la creosota como compuesto. Se descubrió que la creosota de alquitrán de madera no era tan eficaz en los tratamientos de la madera, porque era más difícil infundir la creosota en las células de la madera, pero aun así se realizaron experimentos [24] , incluso por parte de muchos gobiernos, porque resultó ser menos costoso en El mercado. [25]
Incluso antes de que se descubriera la creosota como compuesto químico, era el principal componente activo de los remedios medicinales en diferentes culturas del mundo.
En la antigüedad, las breas y resinas se usaban comúnmente como medicinas. Plinio menciona una variedad de sustancias similares al alquitrán que se utilizan como medicina, incluidas la cedria y el pissinum . [26] Cedria era la brea y resina del cedro, siendo equivalente al aceite de alquitrán y ácido piroleñoso que se utilizan en la primera etapa de destilación de la creosota. [27] [28] Recomienda la cedria para aliviar el dolor de muelas, como inyección en el oído en caso de dificultad auditiva, para matar gusanos parásitos, como preventivo en infusión, como tratamiento para la ftiriasis y el porrigo, como antídoto contra el veneno de la liebre de mar , como linimento para la elefantiasis , y como ungüento para tratar las úlceras tanto en la piel como en los pulmones. [28] Habla además de que la cedria se utilizaba como agente de embalsamamiento para preparar momias. [26] Pissinum era un agua de alquitrán que se hacía hirviendo cedria, extendiendo vellones de lana sobre los recipientes para recoger el vapor y luego escurriéndolos. [29] [30]
La Farmacopea de Lyon , publicada en 1778, dice que se cree que el aceite de cedro cura los vómitos y ayuda a medicar tumores y úlceras. [31] [32] Los médicos contemporáneos al descubrimiento de la creosota recomendaban ungüentos y píldoras hechas de alquitrán o brea para tratar enfermedades de la piel. [31] El agua de alquitrán se había utilizado como remedio popular desde la Edad Media para tratar afecciones como la dispepsia. El obispo Berkeley escribió varias obras sobre las virtudes médicas del agua de alquitrán, incluida una obra filosófica de 1744 titulada Siris: una cadena de reflexiones e investigaciones filosóficas sobre las virtudes del agua de alquitrán y otros temas relacionados entre sí y que surgen uno del otro , y un poema donde elogiaba sus virtudes. [33] El ácido piroleñoso también se utilizaba en aquella época en un agua medicinal llamada Aqua Binelli (agua de Binelli), [31] un compuesto que su inventor, el italiano Fedele Binelli, afirmó que tenía propiedades hemostáticas en su investigación publicada en 1797. [ 34] Estas afirmaciones han sido refutadas desde entonces. [34] [35] [36]
Dada esta historia y las propiedades antisépticas conocidas de la creosota, se hizo popular entre los médicos en el siglo XIX. Una dilución de creosota en agua se vendía en las farmacias como Aqua creosoti , como sugiere el uso anterior de ácido piroleñoso. Se recetaba para calmar la irritabilidad del estómago y los intestinos y desintoxicar, tratar úlceras y abscesos, neutralizar los malos olores y estimular los tejidos mucosos de la boca y la garganta. [37] [38] La creosota en general figuraba como irritante , astringente , antiséptico , narcótico y diurético , y en pequeñas dosis cuando se toma internamente como sedante y anestésico . Se utilizaba para tratar úlceras y como forma de esterilizar el diente y aliviar el dolor en caso de dolor de muelas. [37]
Reichenbach sugirió la creosota como tratamiento para la tuberculosis ya en 1833. Después de Reichenbach, John Elliotson y Sir John Rose Cormack la defendieron . [37] Elliotson, inspirado por el uso de creosota para detener los vómitos durante un brote de cólera , sugirió su uso para la tuberculosis mediante inhalación. También lo sugirió para la epilepsia, la neuralgia, la diabetes y el muermo crónico . [39] La idea de utilizarlo para la tuberculosis no fue aceptada. Se abandonó su uso para este fin, hasta que la idea fue revivida en 1876 por el médico británico G. Anderson Imlay, quien sugirió que se aplicara localmente mediante spray sobre la mucosa bronquial. [37] [40] [41] Esto fue seguido en 1877 cuando Charles Bouchard y Henri Gimbert lo defendieron en un artículo clínico. [42] Pasteur había establecido la teoría de los gérmenes en 1860, y Bouchard, argumentando que un bacilo era responsable de la enfermedad, trató de rehabilitar la creosota para su uso como antiséptico para tratarla. Inició una serie de ensayos con Gimbert para convencer a la comunidad científica y afirmó una tasa de curación prometedora. [43] Varias publicaciones en Alemania confirmaron sus resultados en los años siguientes. [42]
Posteriormente, un período de experimentación con diferentes técnicas y productos químicos utilizando creosota en el tratamiento de la tuberculosis duró hasta aproximadamente 1910, cuando la radioterapia parecía más prometedora. Hermann Sahli sugirió guaiacol, en lugar de una solución completa de creosota, en 1887. Argumentó que tenía la sustancia química activa de la creosota y tenía la ventaja de tener una composición definida y un sabor y olor menos desagradables. [44] Aparecieron en el mercado una serie de soluciones tanto de creosota como de guaiacol, como fosfotal y guaicofosfal , fosfitos de creosota y guaiacol; eosot y geosot , valerinatos de creosota y guaicol; fosot y tafosot , fosfato y tannofosfato de creosota; y creosotal y tanosal , tanatos de creosota. [45] La creosota y el aceite de eucalipto también eran un remedio utilizado juntos, administrado a través de un vaporizador y un inhalador. Desde entonces, se han desarrollado tratamientos más eficaces y seguros para la tuberculosis.
En la década de 1940, Eldon Boyd, radicado en Canadá, experimentó con guaiacol y una modificación sintética reciente: el guaiacolato de glicerol ( guaifenesina ), en animales. Sus datos mostraron que ambos fármacos eran eficaces para aumentar las secreciones en las vías respiratorias en animales de laboratorio, cuando se administraban dosis suficientemente altas. [ cita necesaria ]
La creosota de alquitrán de madera se utiliza hasta cierto punto para la conservación de la madera , pero generalmente se mezcla con creosota de alquitrán de hulla, ya que la primera no es tan eficaz. Las preparaciones comerciales de " humo líquido ", comercializadas para añadir un sabor ahumado a la carne y como conservante, consisten principalmente en creosota y otros constituyentes del humo. [46] La creosota es el ingrediente que le da al humo líquido su función; el guaicol realza el sabor y los aceites de creosota ayudan a actuar como conservante. La creosota puede destruirse mediante tratamiento con cloro, ya sea con soluciones de hipoclorito de sodio o de hipoclorito de calcio . El anillo de fenol se abre esencialmente y la molécula luego se somete a una digestión y respiración normales. [ cita necesaria ]
La guaifenesina desarrollada por Eldon Boyd todavía se usa comúnmente hoy en día como expectorante , se vende sin receta y generalmente se toma por vía oral para ayudar a eliminar la flema de las vías respiratorias en infecciones agudas del tracto respiratorio. La guaifenesina es un componente de Mucinex , Robitussin DAC , Cheratussin DAC , Robitussin AC , Cheratussin AC , Benylin , DayQuil Mucous Control, Meltus y Bidex 400. [ cita requerida ]
Seirogan es una medicina Kampo popular en Japón, se usa como antidiarreico y tiene 133 mg de creosota de madera de haya, pino, arce o roble por dosis de adulto como ingrediente principal. Seirogan fue utilizado por primera vez como medicamento gastrointestinal por el ejército imperial japonés en Rusia durante la guerra ruso-japonesa de 1904 a 1905. [47]
La creomulsión es un medicamento para la tos en los Estados Unidos, introducido en 1925, que todavía se vende y contiene creosota de madera de haya. La creosota de haya también se encuentra con el nombre de kreosotum o kreosote .
La creosota de alquitrán de hulla es un líquido de color marrón verdoso, con diferentes grados de oscuridad, viscosidad y fluorescencia según cómo se fabrica. Cuando está recién hecha, la creosota es un aceite amarillo con un tinte verdoso y altamente fluorescente, y la fluorescencia aumenta con la exposición al aire y a la luz. Después de sedimentar, el aceite es de color verde oscuro por la luz reflejada y de color rojo oscuro por la luz transmitida. [50] A simple vista, generalmente parece marrón. La creosota (a menudo llamada "aceite de creosota") se compone casi en su totalidad de hidrocarburos aromáticos , con cierta cantidad de bases y ácidos y otros aceites neutros. El punto de inflamación es de 70 a 75 °C y el punto de combustión es de 90 a 100 °C, [51] y cuando se quema libera un humo verdoso. [52] El olor depende en gran medida del contenido de nafta en la creosota. Si hay mucha cantidad tendrá olor a nafta, de lo contrario olerá más a alquitrán.
En el proceso de destilación del alquitrán de hulla, el destilado se divide en cuatro fracciones; el "petróleo ligero", que permanece más ligero que el agua, el "petróleo medio" que pasa por encima cuando se retira el petróleo ligero; el "petróleo pesado", que se hunde; y el "aceite de antraceno", que en frío es mayoritariamente sólido y graso, de consistencia mantecosa. La creosota se refiere a la porción de alquitrán de hulla que se destila como "petróleo pesado", normalmente entre 230 y 270 °C, también llamado "petróleo muerto"; se hunde en el agua pero aún es bastante líquido. El ácido carbólico se produce en la segunda fracción de la destilación y, a menudo, se destila en lo que se conoce como "aceite carbólico". [53] [54] [55] [56]
La creosota comercial contiene sustancias de seis grupos. [48] Los dos grupos se encuentran en mayores cantidades y son los productos del proceso de destilación: los "ácidos de alquitrán", que destilan por debajo de 205 °C y consisten principalmente en fenoles, cresoles y xilenoles, incluido el ácido carbólico, e hidrocarburos aromáticos. , que se dividen en naftalenos , que destilan aproximadamente entre 205 y 255 °C, y constituyentes de naturaleza antraceno , que destilan por encima de 255 °C. [58] La cantidad de cada uno varía según la calidad del alquitrán y las temperaturas utilizadas, pero en general, los ácidos del alquitrán no excederán el 5%, los naftalenos constituyen del 15 al 50% y los antracenos constituyen del 45% al 70%. . [58] Los hidrocarburos son principalmente aromáticos; derivados del benceno y compuestos cíclicos relacionados como naftaleno , antraceno , fenantreno , acenafteno y fluoreno . Las creosotas procedentes de alquitranes de retorta vertical y de baja temperatura contienen, además, algunos hidrocarburos parafínicos y olefínicos. El contenido de ácido de alquitrán también depende de la fuente del alquitrán: puede ser inferior al 3% en la creosota procedente del alquitrán de horno de coque y hasta el 32% en la creosota procedente del alquitrán de retorta vertical. [59] Todos estos tienen propiedades antisépticas. Los ácidos del alquitrán son los antisépticos más fuertes pero tienen el mayor grado de solubilidad en agua y son los más volátiles; por lo tanto, al igual que con la creosota de alquitrán de madera, los fenoles no son el componente más valorado, ya que por sí solos serían malos conservantes. [60] Además, la creosota contiene varios productos que se encuentran naturalmente en el carbón: heterociclos que contienen nitrógeno, como acridinas, carbazoles y quinolinas, conocidos como "bases de alquitrán" y generalmente constituyen alrededor del 3% de la creosota: azufre. que contienen heterociclos, generalmente benzotiofenos [61] , y heterociclos que contienen oxígeno, dibenzofuranos. [62] Por último, la creosota contiene una pequeña cantidad de aminas aromáticas producidas por otras sustancias durante el proceso de destilación y probablemente resultantes de una combinación de termólisis e hidrogenación . [63] [64] Las bases de alquitrán a menudo se extraen lavando la creosota con ácido mineral acuoso, [59] aunque también se sugiere que tienen una capacidad antiséptica similar a la de los ácidos de alquitrán.
La creosota utilizada comercialmente a menudo se trata para extraer el contenido de ácido carbólico, naftaleno o antraceno. El ácido carbólico o naftaleno generalmente se extrae para utilizarlo en otros productos comerciales. [65] Los aceites de creosota producidos en Estados Unidos suelen tener bajas cantidades de antraceno y altas cantidades de naftaleno, porque al forzar el destilado a una temperatura que produzca antraceno, la brea blanda se arruinará y solo quedará la brea dura; esto lo arruina para su uso en techos y solo deja un producto que no es comercialmente útil. [64]
El uso de creosota de alquitrán de hulla a escala comercial comenzó en 1838, cuando el inventor John Bethell obtuvo una patente que cubría el uso de aceite de creosota para tratar la madera . El "proceso Bethell", o como se conoció más tarde, el proceso de celda completa, implica colocar la madera a tratar en una cámara sellada y aplicar vacío para eliminar el aire y la humedad de las "células" de la madera. Luego, la madera se trata a presión para imbuirla de creosota u otros químicos conservantes, después de lo cual se vuelve a aplicar vacío para separar el exceso de químicos de tratamiento de la madera. Además del "proceso Burnett" a base de cloruro de zinc , el uso de madera creosotada preparada mediante el proceso Bethell se convirtió en una forma principal de preservar las vigas de ferrocarril (sobre todo las traviesas de ferrocarril) para aumentar su vida útil y evitar tener que reemplazarlas periódicamente. [66]
Además de tratar la madera, también se utilizaba como iluminación y combustible. Al principio sólo se utilizaba para la iluminación necesaria en puertos y trabajos al aire libre, donde el humo que se producía al quemarlo no causaba ningún inconveniente. En 1879 se crearon lámparas que aseguraban una combustión más completa mediante el uso de aire comprimido, eliminando el inconveniente del humo. La creosota también se transformó en gas y se utilizó de esa manera para iluminar. Como combustible, se utilizó para impulsar barcos en el mar y altos hornos para diferentes necesidades industriales, una vez que se descubrió que era más eficiente que el carbón sin refinar o la madera. También se utilizaba industrialmente para ablandar la brea dura y se quemaba para producir negro de humo . En 1890, la producción de creosota en el Reino Unido ascendía a aproximadamente 29.900.000 galones por año. [52]
En 1854, Alexander McDougall y Robert Angus Smith desarrollaron y patentaron un producto llamado McDougall's Powder como desodorante para alcantarillado; consistía principalmente en ácido carbólico derivado de la creosota. McDougall, en 1864, experimentó con su solución para eliminar entozoos parásitos del ganado que pastaba en una granja de aguas residuales. [67] Esto llevó más tarde al uso generalizado de creosota como lavado de ganado y baño de ovejas . Los parásitos externos se matarían en un baño diluido con creosota y se usarían tubos de empapado para administrar dosis en el estómago de los animales para matar los parásitos internos. [68]
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Los bloques de madera creosotada eran un material común para pavimentar carreteras a finales del siglo XIX y principios del XX, pero finalmente cayeron en desgracia porque, por lo general, no resistían lo suficiente con el tiempo. [69] [70] [71] [72]
Después del cambio de siglo se introdujeron dos métodos posteriores para creosotar la madera, conocidos como procesos de celda vacía, porque implican comprimir el aire dentro de la madera para que el conservante solo pueda cubrir las paredes internas de las celdas en lugar de saturar los huecos interiores de las celdas. . Este es un método menos eficaz, aunque generalmente satisfactorio, para tratar la madera, pero se utiliza porque requiere menos material creosotante. El primer método, el "proceso Rüping", se patentó en 1902, y el segundo, el "proceso Lowry", se patentó en 1906. Posteriormente, en 1906, se patentaron el "proceso Allardyce" y el "proceso Card" para tratar la madera con una combinación. tanto de creosota como de cloruro de zinc. [66] En 1912, se estimaba que se producían en Estados Unidos un total de 150.000.000 de galones al año.
La creosota de alquitrán de hulla, a pesar de su toxicidad, se utilizaba como estimulante y escarótico , como agente cáustico utilizado para tratar úlceras y tumores malignos, cauterizar heridas y prevenir infecciones y caries. Se utilizó particularmente en odontología para destruir tejidos y detener la necrosis. [73] [74] [75]
La creosota de alquitrán de hulla es el tratamiento para la madera más utilizado en la actualidad; tanto industrialmente, procesado en madera mediante métodos de presión como "proceso de celda completa" o "proceso de celda vacía", como más comúnmente aplicado a la madera mediante cepillado. Además de ser tóxico para hongos, insectos y barrenadores marinos, sirve como repelente de agua natural . Se utiliza comúnmente para preservar e impermeabilizar durmientes de ferrocarril , pilotes, postes telefónicos, postes de líneas eléctricas, pilotes marinos y postes de cercas. Aunque es adecuado para preservar las vigas estructurales de los edificios, generalmente no se usa de esa manera porque es difícil de aplicar. También existen preocupaciones sobre el impacto ambiental de la lixiviación de creosota en los ecosistemas acuáticos.
Debido a su carácter cancerígeno , la Unión Europea ha regulado la calidad de la creosota para el mercado de la UE [76] y exige que la venta de creosota se limite a usuarios profesionales. [77] [78] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos regula el uso de creosota de alquitrán de hulla como conservante de la madera según las disposiciones de la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas . La creosota se considera un pesticida de uso restringido y solo está disponible para aplicadores de pesticidas autorizados. [79] [80]
La creosota de alquitrán de petróleo se deriva del alquitrán que se forma cuando se utiliza petróleo o aceite de esquisto en la fabricación de gas. La destilación del alquitrán del petróleo se produce a temperaturas muy altas; alrededor de 980°C. El alquitrán se forma al mismo tiempo que el gas y, una vez procesado para obtener creosotas, contiene un alto porcentaje de hidrocarburos cíclicos, una cantidad muy baja de ácidos y bases de alquitrán y no se han identificado verdaderos antracenos. [81] Históricamente, esto se ha producido principalmente en los Estados Unidos en la costa del Pacífico, donde el petróleo ha sido más abundante que el carbón. Se han utilizado industrialmente cantidades limitadas, ya sea solo, mezclado con creosota de alquitrán de hulla o enriquecido con pentaclorofenol . [82]
La creosota de agua, gas y alquitrán también se deriva del petróleo o del petróleo de esquisto, pero mediante un proceso diferente; se destila durante la producción de gas de agua . El alquitrán es un subproducto resultante del enriquecimiento del gas de agua con gases producidos por la descomposición térmica del petróleo. De las creosotas derivadas del petróleo, es prácticamente la única que se utiliza para la conservación de la madera. Tiene el mismo grado de solubilidad que la creosota de alquitrán de hulla y es fácil de infundir en la madera. Al igual que la creosota de alquitrán de aceite estándar, tiene una baja cantidad de ácidos y bases de alquitrán y tiene menos cualidades antisépticas. [57] Las pruebas en placas de Petri han demostrado que la creosota de agua, gas y alquitrán es una sexta parte de la eficacia antiséptica que la del alquitrán de hulla. [83]
La creosota de lignito-alquitrán se produce a partir de lignito en lugar de carbón bituminoso, y varía considerablemente de la creosota de alquitrán de hulla. También llamado "aceite de lignito", tiene un contenido muy alto de ácidos de alquitrán y se ha utilizado para aumentar los ácidos de alquitrán en la creosota normal cuando es necesario. [84] Cuando se ha producido, generalmente se ha aplicado en mezclas con creosota de alquitrán de hulla o petróleo. No se ha establecido su eficacia cuando se utiliza solo. En un experimento con postes de cerca de pino amarillo del sur en Mississippi, la creosota de lignito y alquitrán puro estaba dando buenos resultados después de aproximadamente 27 años de exposición, aunque no tan buena como la creosota de alquitrán de hulla estándar utilizada en la misma situación. [85]
También ha habido intentos de destilar creosota a partir de alquitrán de turba , aunque en su mayoría sin éxito debido a los problemas que plantea la obtención y el secado de la turba a escala industrial. [86] El alquitrán de turba por sí solo se ha utilizado en el pasado como conservante de la madera.
Según la Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades (ATSDR), comer alimentos o beber agua contaminada con altos niveles de creosota de alquitrán de hulla puede provocar ardor en la boca y la garganta, y dolores de estómago. La ATSDR también afirma que el contacto directo breve con grandes cantidades de creosota de alquitrán de hulla puede provocar sarpullido o irritación grave de la piel, quemaduras químicas en la superficie de los ojos , convulsiones y confusión mental , problemas renales o hepáticos, pérdida del conocimiento e incluso muerte . El contacto directo prolongado de la piel con niveles bajos de mezclas de creosota o sus vapores puede provocar una mayor sensibilidad a la luz, daños a la córnea y daños a la piel. Una exposición prolongada a los vapores de creosota puede causar irritación del tracto respiratorio .
La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha determinado que la creosota de alquitrán de hulla es probablemente cancerígena para los seres humanos, basándose en evidencia animal adecuada y evidencia humana limitada. [ cita requerida ] Las pruebas con animales en las que se basó la IARC implicaron la aplicación continua de creosota a la piel afeitada de roedores . Después de semanas de aplicación de creosota, los animales desarrollaron lesiones cancerosas en la piel y, en una prueba, lesiones pulmonares. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos ha declarado que la creosota de alquitrán de hulla es un probable carcinógeno humano según estudios tanto en humanos como en animales. [87] Como resultado, la Administración Federal de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA) ha establecido un límite de exposición permisible de 0,2 miligramos de creosota de alquitrán de hulla por metro cúbico de aire (0,2 mg/m3) en el lugar de trabajo durante un período de 8 horas. día, y la Agencia de Protección Ambiental (EPA) exige que se les informe sobre los derrames o liberaciones accidentales al medio ambiente de una libra (0,454 kg) o más de creosota. [ cita necesaria ]
No existe una vía única de exposición de los niños a la creosota. Los niños expuestos a la creosota probablemente experimenten los mismos efectos en la salud que los adultos expuestos a la creosota. Se desconoce si los niños difieren de los adultos en su susceptibilidad a los efectos de la creosota en la salud.
Un estudio de mortalidad de trabajadores de creosota realizado en 2005 no encontró evidencia que respalde un mayor riesgo de muerte por cáncer como resultado de la exposición a la creosota. Según los hallazgos del estudio de mortalidad más grande hasta la fecha de los trabajadores empleados en plantas de tratamiento de madera de creosota, no hay evidencia de que el empleo en plantas de tratamiento de madera de creosota o la exposición a conservantes a base de creosota se haya asociado con un aumento significativo de la mortalidad en cualquiera de los sitios. cánceres específicos o enfermedades no malignas. El estudio incluyó a 2.179 empleados de once plantas en Estados Unidos donde la madera era tratada con conservantes de creosota. Algunos trabajadores comenzaron a trabajar entre los años 1940 y 1950. El período de observación del estudio abarcó 1979-2001. La duración media del empleo fue de 12,5 años. Un tercio de los sujetos del estudio estaban empleados durante más de 15 años. [88]
El mayor efecto de la creosota en la salud son las muertes causadas por incendios de chimeneas residenciales debido a la acumulación de alquitrán (creosota) en las chimeneas. Esto no tiene ninguna relación con su producción o uso industrial. [89]
La quema de madera y combustibles fósiles en ausencia de un flujo de aire adecuado (como en un horno o estufa cerrados) provoca una combustión incompleta de los aceites de la madera, que se liberan como volátiles en el humo. A medida que el humo sube por la chimenea, se enfría, lo que hace que el agua, el carbón y los volátiles se condensen en las superficies interiores del conducto de la chimenea. El residuo aceitoso negro que se acumula se conoce como creosota, que es similar en composición a los productos comerciales del mismo nombre, pero con un mayor contenido de negro de carbón .
En el transcurso de una temporada, los depósitos de creosota pueden alcanzar varios centímetros de espesor. Esto crea un problema agravante , porque los depósitos de creosota reducen el tiro (flujo de aire a través de la chimenea), lo que aumenta la probabilidad de que el fuego de leña no reciba suficiente aire para una combustión completa. Dado que la creosota es altamente combustible, una acumulación espesa crea un riesgo de incendio. Si se enciende un fuego caliente en la estufa o chimenea y se deja el control de aire completamente abierto, esto puede permitir que entre oxígeno caliente a la chimenea, donde entra en contacto con la creosota que luego se enciende, provocando un incendio en la chimenea . Los incendios de chimeneas a menudo se propagan al edificio principal porque la chimenea se calienta tanto que enciende cualquier material combustible que entre en contacto directo con ella, como la madera. El fuego también puede propagarse al edificio principal a través de las chispas que salen de la chimenea y caen sobre las superficies combustibles del tejado. Para mantener adecuadamente las chimeneas y calentadores que queman madera o combustibles a base de carbono, se debe eliminar la acumulación de creosota. Los deshollinadores realizan este servicio pagando una tarifa. [89]
Aunque la creosota está presurizada en la madera, la liberación de la sustancia química (y la contaminación marina resultante ) se produce debido a muchos eventos diferentes: durante la vida útil del pilote marino, la erosión se produce debido a las mareas y el flujo de agua, que lentamente abren la capa exterior aceitosa y expone los poros internos más pequeños a un mayor flujo de agua. [90] Diariamente se produce una erosión frecuente, pero las condiciones climáticas más severas, como los huracanes, pueden causar daños o aflojamiento de los pilotes de madera. [90] Muchos pilotes se rompen en pedazos debido a los escombros o son completamente arrastrados durante estas tormentas. Cuando los pilotes son arrastrados, se depositan en el fondo del cuerpo de agua donde residen y luego lixivian químicos en el agua lentamente durante un largo período de tiempo. Esta secreción a largo plazo normalmente no se nota porque el pilote está sumergido bajo la superficie, oculto a la vista.
La creosota es mayoritariamente insoluble en agua, pero los compuestos de menor peso molecular se volverán solubles cuanto más tiempo esté expuesta la madera rota al agua. [91] En este caso, algunas de las sustancias químicas se vuelven solubles en agua y se lixivian aún más en el sedimento acuático, mientras que el resto de las sustancias químicas insolubles permanecen juntas en una sustancia similar al alquitrán. [91] Otra fuente de daños proviene de la fauna perforadora de la madera, como los gusanos de barco y la Limnoria . [92] Aunque la creosota se utiliza como conservante de pesticidas, los estudios han demostrado que Limnoria es resistente a los pesticidas conservantes de la madera y puede causar pequeños agujeros en la madera, a través de los cuales se puede liberar creosota. [92]
Una vez que los compuestos solubles del conservante de creosota se filtran en el agua, los compuestos comienzan a reaccionar con el ambiente externo o son consumidos por los organismos. Las reacciones varían según la concentración de cada compuesto que se libera de la creosota, pero las reacciones principales se describen a continuación:
La alquilación ocurre cuando una molécula reemplaza un átomo de hidrógeno por un grupo alquilo que generalmente proviene de una molécula orgánica. [93] Los grupos alquilo que se encuentran naturalmente en el medio ambiente son compuestos organometálicos . [94] Los compuestos organometálicos generalmente contienen un derivado de metilo, etilo o butilo que es el grupo alquilo que reemplaza al hidrógeno. [94] Otros compuestos orgánicos, como el metanol , pueden proporcionar grupos alquilo para la alquilación. [95] El metanol se encuentra naturalmente en el medio ambiente en pequeñas concentraciones y se ha relacionado con la liberación de la descomposición biológica de desechos e incluso como subproducto de la vegetación. [96] Las siguientes reacciones son alquilaciones de compuestos solubles que se encuentran en los conservantes de creosota con metanol.
El diagrama anterior muestra una reacción entre m-cresol y metanol donde se produce un producto de c-alquilación. [95] La reacción de alquilación c significa que en lugar de reemplazar el átomo de hidrógeno en el grupo -OH, el grupo metilo (del metanol) reemplaza el hidrógeno en un carbono en el anillo de benceno. [95] Los productos de esta C-alquilación pueden estar en orientación para u orto en la molécula, como se ve en el diagrama, y agua, que no se muestra. [95] Los isómeros del compuesto de dimetilfenol (DMP) son los productos de la para- y orto-c-alquilación. [95] El compuesto de dimetilfenol (DMP) está catalogado como un peligro acuático por sus características y es tóxico con efectos duraderos. [97]
Este diagrama muestra una o-alquilación entre fenol y metanol. A diferencia de la alquilación c, la alquilación o reemplaza el átomo de hidrógeno en el grupo -OH con el grupo metilo (del metanol). [98] El producto de la o-alquilación es metoxibenceno, más conocido como anisol , y agua, que no se muestra en el diagrama. [98] El anisol figura como un peligro grave para la vida acuática con efectos a largo plazo. [99]
La bioacumulación es el proceso mediante el cual un organismo absorbe sustancias químicas mediante ingestión, exposición e inhalación. [100] La bioacumulación se descompone en bioconcentración (absorción de sustancias químicas del medio ambiente) y biomagnificación (aumento de la concentración de sustancias químicas a medida que ascienden en la cadena alimentaria). [100] Ciertas especies de organismos acuáticos se ven afectadas de manera diferente a las sustancias químicas liberadas por los conservantes de creosota. Uno de los organismos más estudiados es un molusco. Los moluscos se adhieren a los pilotes marinos de madera y están en contacto directo con los conservantes de creosota. [101] Se han realizado muchos estudios utilizando hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), que son hidrocarburos de bajo peso molecular que se encuentran en algunos conservantes a base de creosota. En un estudio realizado en Pensacola, Florida, un grupo de moluscos nativos se mantuvo en un ambiente controlado y un grupo diferente de moluscos nativos se mantuvo en un ambiente contaminado con conservantes de creosota. [102] Se demostró que los moluscos en el ambiente contaminado tenían una bioacumulación de hasta diez veces la concentración de HAP que las especies de control. [102] La ingesta de organismos depende de si el compuesto está en forma ionizada o no ionizada. [103] Para determinar si el compuesto está ionizado o no ionizado, el pH del entorno circundante debe compararse con el pKa o la constante de acidez del compuesto. [103] Si el pH del medio ambiente es inferior al pKa, entonces el compuesto no está ionizado, lo que significa que el compuesto se comportará como si no fuera polar. [103] La bioacumulación de compuestos no ionizados proviene del equilibrio de partición entre la fase acuosa y los lípidos en el organismo. [103] Si el pH es superior al pKa, entonces se considera que el compuesto está en forma ionizada. [103] La forma no ionizada se ve favorecida porque la bioacumulación es más fácil de absorber para el organismo a través del equilibrio de partición. [103] La siguiente tabla muestra una lista de pKas de los compuestos que se encuentran en los conservantes de creosota y los compara con el pH promedio del agua de mar (se informa que es 8,1). [104]
Cada uno de los compuestos de la tabla anterior se encuentra en los conservantes de creosota; todos están en la forma no ionizada favorita. En otro estudio, se probaron varias especies de peces pequeños para ver cómo afectaba a los peces el tiempo de exposición a los productos químicos HAP. [7] Este estudio demostró que un tiempo de exposición de 24 a 96 horas en varias especies de camarones y peces afectó las funciones de crecimiento, reproducción y supervivencia de los organismos para la mayoría de los compuestos probados. [7]
Se puede ver en algunos estudios que la biodegradación explica la ausencia de conservantes de creosota en la superficie inicial del sedimento. [102] En un estudio realizado en Pensacola, Florida, no se detectaron HAP en la superficie del sedimento acuático, pero las concentraciones más altas se detectaron a una profundidad de 8 a 13 centímetros. [102] En un estudio se observó una forma de biodegradación anaeróbica del m-cresol en ambientes enriquecidos con reducción de sulfato y nitrato. [105] La reducción de m-cresol en este estudio se observó en menos de 144 horas, mientras se formaban intermediarios químicos adicionales. [105] Los intermedios químicos se formaron en presencia de bicarbonato . Los productos incluían ácido 4-hidroxi-2-metilbenzoico y compuestos de acetato. [105] Aunque las condiciones se enriquecieron con compuestos anaeróbicos reductores, las bacterias reductoras de sulfato y nitrato se encuentran comúnmente en el medio ambiente. Para obtener más información, consulte Bacterias reductoras de sulfato . El tipo de bacteria anaeróbica determina en última instancia la reducción de los compuestos conservantes de creosota, mientras que cada compuesto individual sólo puede sufrir una reducción bajo determinadas condiciones. [106] BTEX es una mezcla de benceno, tolueno, etilbenceno y xileno, que se estudió en presencia de cuatro sedimentos diferentes enriquecidos en anaeróbicos. [106] Aunque el compuesto BTEX no se encuentra en los conservantes de creosota, los productos de las reacciones de oxidación-reducción de los conservantes de creosota incluyen algunos de estos compuestos. Para reacciones de oxidación-reducción, consulte la siguiente sección. En este estudio, se observó que ciertos compuestos como el benceno solo se reducían en ambientes enriquecidos con sulfato, mientras que el tolueno se reducía en una variedad de ambientes enriquecidos con bacterias, no solo con sulfato. [106] La biodegradación de un conservante de creosota en un enriquecimiento anaeróbico depende no sólo del tipo de bacteria que enriquece el medio ambiente, sino también del compuesto que se ha liberado del conservante. En ambientes aeróbicos, los compuestos conservantes están limitados en el proceso de biodegradación por la presencia de oxígeno libre. [107] En un ambiente aeróbico, el oxígeno libre proviene de sedimentos saturados de oxígeno, fuentes de precipitación y bordes de penachos. [107] El oxígeno libre permite que los compuestos se oxiden y se descompongan en nuevos compuestos intermedios. [107] Los estudios han demostrado que cuando los compuestos BTEX y PAH se colocaron en ambientes aeróbicos, la oxidación de las estructuras del anillo provocó la escisión en el anillo aromático y permitió que otros grupos funcionales se unieran. [107]Cuando se introdujo un hidrocarburo aromático en el oxígeno molecular en condiciones experimentales, se formó un intermedio de dihidrodiol y luego se produjo la oxidación transformando el aromático en un compuesto catecol. [107] El catecol permite que se produzca la escisión del anillo aromático, donde los grupos funcionales pueden agregarse en posición orto o meta. [107]
Aunque muchos estudios realizan pruebas en condiciones experimentales o enriquecidas, las reacciones de oxidación-reducción ocurren naturalmente y permiten que las sustancias químicas pasen por procesos como la biodegradación, descritos anteriormente. La oxidación se define como la pérdida de un electrón a otra especie, mientras que la reducción es la ganancia de un electrón a otra especie. A medida que los compuestos se oxidan y reducen en los sedimentos, los compuestos conservantes se alteran para formar nuevas sustancias químicas, lo que lleva a la descomposición. En las siguientes figuras se puede ver un ejemplo de oxidación de p-cresol y fenol:
Esta reacción muestra la oxidación del p-cresol en un ambiente enriquecido con sulfato. [108] Se observó que el p-cresol era el más fácil de degradar a través del ambiente enriquecido con sulfato, mientras que el m-cresol y el o-cresol se inhibían. [108] En el cuadro anterior, el p-cresol se oxidó en una condición anaeróbica de reducción de sulfato y formó cuatro intermedios diferentes. [108] Después de la formación de los intermedios, el estudio informó una mayor degradación de los intermedios que conduce a la producción de dióxido de carbono y metano. [108] Los intermedios de alcohol p-hidroxibencílico, p-hidroxilbenzaldehído, p-hidroxilbenzoato y benzoato se producen a partir de esta oxidación y se liberan en los sedimentos. [108] También se produjeron resultados similares mediante diferentes estudios que utilizaron otras formas de oxidación, como: organismos reductores de hierro, [109] catalizador de óxido de cobre/manganeso, [110] y condiciones reductoras de nitrato. [111]
Esta reacción muestra la oxidación del fenol por hierro y peróxido. [112] Esta combinación de hierro, que proviene del óxido de hierro en el sedimento, y el peróxido, comúnmente liberado por animales y plantas al medio ambiente, se conoce como reactivo de Fenton. [112] Este reactivo se utiliza para oxidar grupos fenol mediante el uso de un grupo hidróxido radical producido a partir del peróxido de la p-benzoquinona. [112] Este producto de la oxidación del fenol ahora se lixivia al medio ambiente, mientras que otros productos incluyen hierro (II) y agua. La P-benzoquinona está catalogada como un peligro medioambiental grave y muy tóxico. [113]
En los sedimentos acuáticos, varias reacciones pueden transformar las sustancias químicas liberadas por los conservantes de creosota en sustancias químicas más peligrosas. La mayoría de los compuestos conservantes de creosota tienen riesgos asociados antes de transformarse. Cresol (m-, p- y o-), fenol , guaiacol y xilenol (1,3,4- y 1,3,5-) son peligros acuáticos agudos [ cita necesaria ] antes de pasar por reacciones químicas con los sedimentos. Las reacciones de alquilación permiten que los compuestos pasen a compuestos más tóxicos [ cita necesaria ] con la adición de grupos R a los compuestos principales que se encuentran en los conservantes de creosota. Los compuestos formados mediante alquilación incluyen: 3,4-dimetilfenol, 2,3-dimetilfenol y 2,5-dimetilfenol, todos los cuales figuran como peligros ambientales agudos. [95] La biodegradación controla la velocidad a la que el sedimento retiene los productos químicos y el número de reacciones que pueden tener lugar. El proceso de biodegradación puede tener lugar en muchas condiciones diferentes y variar según los compuestos que se liberan. Las reacciones de oxidación-reducción permiten que los compuestos se descompongan en nuevas formas de moléculas más tóxicas. Los estudios han demostrado que las reacciones de oxidación-reducción de los compuestos conservantes de creosota incluyen compuestos que figuran como peligrosos para el medio ambiente, como la p-benzoquinona en la oxidación del fenol. [112] No sólo los compuestos iniciales de la creosota son peligrosos para el medio ambiente, sino que los subproductos de las reacciones químicas también son peligrosos para el medio ambiente.
A partir de la contaminación del sedimento se afecta una mayor parte del ecosistema. Los organismos en el sedimento ahora están expuestos a las nuevas sustancias químicas. Luego, los peces y otros animales acuáticos ingieren los organismos. Estos animales ahora contienen concentraciones de sustancias químicas peligrosas que fueron secretadas por la creosota. Otros problemas con los ecosistemas incluyen la bioacumulación. La bioacumulación ocurre cuando altos niveles de químicos pasan a la vida acuática cerca de los pilotes de creosota. Los moluscos y otros crustáceos más pequeños corren un mayor riesgo porque están directamente adheridos a la superficie de pilotes de madera que están llenos de conservante de creosota. Los estudios muestran que los moluscos en estos ambientes adquieren altas concentraciones de compuestos químicos que luego serán transferidos a través de la cadena alimentaria del ecosistema. La bioacumulación contribuye a mayores concentraciones de sustancias químicas dentro de los organismos de los ecosistemas acuáticos. [114]
