Los xilenoles son compuestos orgánicos con la fórmula (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH. Son sólidos volátiles incoloros o líquidos aceitosos. Son derivados del fenol con dos grupos metilo en varias posiciones con respecto al grupo hidroxilo . Existen seis isómeros , de los cuales el 2,6-xilenol con ambos grupos metilo en posición orto con respecto al grupo hidroxilo es el más importante. El nombre xilenol es un acrónimo de las palabras xileno y fenol .
El 2,4-dimetilfenol junto con otros xilenoles y muchos otros compuestos se extraen tradicionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volátiles que se obtienen en la producción de coque a partir de carbón. Estos residuos contienen un pequeño porcentaje en peso de xilenoles, así como cresoles y fenol. Los principales xilenoles de este tipo de alquitrán son los isómeros 3,5, 2,4 y 2,3. El 2,6-xilenol se produce mediante metilación de fenol utilizando metanol en presencia de catalizadores de óxido metálico: [1]
Normalmente, los xilenoles también son etilfenoles , que tienen propiedades físicas muy similares. [2]
Las propiedades físicas de los seis xilenoles isoméricos son similares.
Junto con los cresoles y el ácido cresílico, los xilenoles son una clase importante de fenólicos con gran importancia industrial. Se utilizan en la fabricación de antioxidantes . La naranja de xilenol es un indicador redox construido sobre un esqueleto de xilenol. El 2,6-xilenol es un monómero para resinas de ingeniería de poli (óxido de p-fenileno) (PEO) mediante acoplamiento oxidativo carbono-oxígeno .