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acenafteno

El acenafteno es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) formado por naftaleno con un puente de etileno que conecta las posiciones 1 y 8. Es un sólido incoloro. El alquitrán de hulla se compone aproximadamente de un 0,3% de este compuesto. [3]

Producción y reacciones.

El acenafteno fue preparado por primera vez a partir de alquitrán de hulla por Marcelino Berthelot . [4] Más tarde, Berthelot y Bardy sintetizaron el compuesto mediante ciclación de α-etilnaftaleno. Industrialmente, todavía se obtiene a partir del alquitrán de hulla junto con su derivado acenaftileno (y muchos otros compuestos).

Como otros arenos , el acenafteno forma complejos con centros metálicos de baja valencia. Un ejemplo es (η 6 -acenafteno)Mn(CO) 3 ] + . [5]

Usos

Se utiliza a gran escala para preparar anhídrido naftaleno dicarboxílico, que es un precursor de tintes y blanqueadores ópticos . [3] El anhídrido naftaleno dicarboxílico es el precursor del dianhídrido perilentetracarboxílico , precursor de varios pigmentos y colorantes comerciales . [6] [7]

Referencias

  1. ^ Programa Nacional de Toxicología, Instituto de Ciencias de la Salud Ambiental, Institutos Nacionales de Salud (NTP). 1992. Base de datos del repositorio de sustancias químicas del Programa Nacional de Toxicología. Parque del Triángulo de Investigación, Carolina del Norte
  2. ^ John Rumble (18 de junio de 2018). Manual CRC de Química y Física (99ª ed.). Prensa CRC. págs. 5–3. ISBN 978-1138561632.
  3. ^ ab Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorotea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2000). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_227. ISBN 3527306730.
  4. ^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (15 de junio de 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co (ed.). Hidrocarburos . Enciclopedia de química industrial de Ullmann.{{cite book}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  5. ^ SB Kim, S. Lotz, S. Sun, YK Chung, RD Pike, DA Sweigart "Agentes de transferencia de manganeso tricarbonilo (MTT)" Síntesis inorgánicas, 2010, vol. 35, 109-128. doi :10.1002/9780470651568.ch6
  6. ^ K. Hambre. W. Herbst "Pigmentos orgánicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi :10.1002/14356007.a20_371
  7. ^ Greene, M. "Pigmentos de perileno" en pigmentos de alto rendimiento, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. págs. 261-274. doi :10.1002/9783527626915.ch16