La creosota es una categoría de sustancias químicas carbonosas que se forman mediante la destilación de diversos alquitranes y la pirólisis de materiales derivados de plantas, como la madera o los combustibles fósiles. Se utilizan normalmente como conservantes o antisépticos . [2]
Algunos tipos de creosota se han utilizado históricamente como tratamiento para los componentes de las estructuras de madera de navegación marítima y al aire libre para evitar la putrefacción (por ejemplo, puentes y traviesas de ferrocarril , véase la imagen). Se pueden encontrar muestras comúnmente dentro de los conductos de las chimeneas , donde el carbón o la madera se queman en condiciones variables, produciendo hollín y humo alquitranado. Las creosotas son los principales productos químicos responsables de la estabilidad, el aroma y el sabor característicos de la carne ahumada; el nombre se deriva del griego κρέας (kreas) 'carne' y σωτήρ (sōtēr) 'conservante'. [3]
Los dos tipos principales reconocidos en la industria son la creosota de alquitrán de hulla y la creosota de alquitrán de madera . La variedad de alquitrán de hulla, que tiene propiedades más fuertes y tóxicas, se ha utilizado principalmente como conservante para la madera; la creosota de alquitrán de hulla también se usaba anteriormente como escarótico , para quemar tejido cutáneo maligno, y en odontología, para prevenir la necrosis , antes de que se conocieran sus propiedades cancerígenas . [4] [5] La variedad de alquitrán de madera se ha utilizado para la conservación de carne, el tratamiento de barcos y con fines médicos como anestésico , antiséptico , astringente , expectorante y laxante , aunque estos han sido reemplazados en su mayoría por formulaciones modernas. [ cita requerida ]
También se han elaborado variedades de creosota a partir de esquisto bituminoso y petróleo , y se conocen como creosota de alquitrán de petróleo cuando se deriva del alquitrán de petróleo, y como creosota de alquitrán de agua-gas cuando se deriva del alquitrán de gas de agua . [ cita requerida ] La creosota también se ha elaborado a partir de formaciones precarbón como el lignito , produciendo creosota de alquitrán de lignito , y turba , produciendo creosota de alquitrán de turba . [ cita requerida ]
El término creosota tiene una amplia gama de definiciones dependiendo del origen del aceite de alquitrán de hulla y del uso final del material.
Con respecto a los conservantes de madera , la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) considera que el término creosota significa un pesticida para uso como conservante de madera que cumple con las Normas P1/P13 y P2 de la Asociación Estadounidense de Protección de la Madera (AWPA). [6] Las Normas de la AWPA requieren que la creosota "sea un producto de alquitrán de hulla puro derivado completamente del alquitrán producido por la carbonización de carbón bituminoso". [7] [8]
En la actualidad, todos los productos de madera tratados con creosota ( pilares para cimientos y marinos , madera, postes, traviesas de ferrocarril , vigas de madera y postes de servicios públicos) se fabrican utilizando este tipo de conservante de madera. El proceso de fabricación solo puede ser un proceso a presión bajo la supervisión de un aplicador autorizado y certificado por los Departamentos de Agricultura estatales. No se permiten los usos de creosota con brocha, pulverización o sin presión, según lo especificado en la etiqueta aprobada por la EPA para el uso de creosota. [7]
El uso de creosota de acuerdo con las Normas AWPA no permite mezclarla con otros tipos de materiales "tipo creosota", como creosota de alquitrán de lignito, creosota de alquitrán de petróleo, creosota de alquitrán de turba, creosota de alquitrán de agua-gas o creosota de alquitrán de madera. Sin embargo, la Norma AWPA P3 permite mezclar un aceite de petróleo de alto punto de ebullición que cumpla con la Norma AWPA P4. [8] [9]
La información que sigue, que describe los otros tipos de materiales de creosota y sus usos, debe considerarse principalmente como de valor histórico. [ cita requerida ] Esta historia es importante, porque rastrea el origen de estos diferentes materiales utilizados durante los siglos XIX y principios del XX. Además, debe tenerse en cuenta que estos otros tipos de creosotas (lignito-alquitrán, alquitrán de madera, agua-gas-alquitrán, etc.) no se fabrican actualmente [ ¿cuándo? ] y han sido reemplazados por materiales más económicos o reemplazados por productos que son más eficaces o más seguros. [ cita requerida ]
Durante una parte de su historia, se creyó que la creosota de alquitrán de hulla y la creosota de alquitrán de madera eran sustancias equivalentes, aunque de orígenes distintos, lo que explica su nombre común; solo más tarde se determinó que las dos eran químicamente diferentes. Todos los tipos de creosota están compuestos de derivados de fenol y comparten cierta cantidad de fenoles monosustituidos, [10] pero estos no son el único elemento activo de la creosota. Para sus efectos útiles, la creosota de alquitrán de hulla depende de la presencia de naftalenos y antracenos , mientras que la creosota de alquitrán de madera depende de la presencia de éteres metílicos de fenol. De lo contrario, cualquiera de los dos tipos de alquitrán se disolvería en agua.
La creosota fue descubierta por primera vez en su forma de alquitrán de madera en 1832, por Carl Reichenbach , cuando la encontró tanto en el alquitrán como en los ácidos piroleñosos obtenidos por una destilación seca de madera de haya. Debido a que el ácido piroleñoso era conocido como un antiséptico y conservante de la carne , Reichenbach realizó experimentos sumergiendo la carne en una solución diluida de creosota destilada. Descubrió que la carne se secaba sin sufrir putrefacción y había alcanzado un sabor ahumado. [11] Esto lo llevó a razonar que la creosota era el componente antiséptico contenido en el humo, y argumentó además que la creosota que había encontrado en el alquitrán de madera también estaba en el alquitrán de hulla, así como en el alquitrán de ámbar y el alquitrán animal, en la misma abundancia que en el alquitrán de madera. [3]
Poco después, en 1834, Friedrich Ferdinand Runge descubrió el ácido carbólico ( fenol ) en el alquitrán de hulla, y Auguste Laurent lo obtuvo a partir del "fenilhidrato", que pronto se determinó que era el mismo compuesto. No había una visión clara sobre la relación entre el ácido carbólico y la creosota; Runge lo describió como poseedor de propiedades cáusticas y antisépticas similares, pero señaló que era diferente, en el sentido de que era un ácido y formaba sales. No obstante, Reichenbach argumentó que la creosota también era el elemento activo, como lo era en el ácido piroleñoso. A pesar de la evidencia de lo contrario, su punto de vista prevaleció entre la mayoría de los químicos, y se convirtió en una sabiduría comúnmente aceptada que la creosota, el ácido carbólico y el fenilhidrato eran sustancias idénticas, con diferentes grados de pureza. [3]
El ácido carbólico se empezó a vender comúnmente con el nombre de "creosota", y la escasez de creosota de alquitrán de madera en algunos lugares llevó a los químicos a creer que se trataba de la misma sustancia que la descrita por Reichenbach. En la década de 1840, Eugen Freiherr von Gorup-Besanez , tras darse cuenta de que dos muestras de sustancias etiquetadas como creosota eran diferentes, inició una serie de investigaciones para determinar la naturaleza química del ácido carbólico, llegando a la conclusión de que se parecía más a las quinonas cloradas y debía haber sido una sustancia diferente, totalmente ajena.
De manera independiente, se realizaron investigaciones sobre la naturaleza química de la creosota. Un estudio de FK Völkel reveló que el olor de la creosota purificada se parecía al del guayacol , y estudios posteriores de Heinrich Hlasiwetz identificaron una sustancia común al guayaco y la creosota a la que llamó creosol, y determinó que la creosota contenía una mezcla de creosol y guayacol. Investigaciones posteriores de Gorup-Besanez, AE Hoffmann y Siegfried Marasse demostraron que la creosota de alquitrán de madera también contenía fenoles, lo que le daba una característica en común con la creosota de alquitrán de hulla. [12]
Históricamente, la creosota de alquitrán de hulla se ha distinguido de lo que se consideraba la creosota propiamente dicha (la sustancia original del descubrimiento de Reichenbach) y se la ha denominado específicamente "aceite de creosota". Pero, como la creosota de alquitrán de hulla y la de alquitrán de madera se obtienen mediante un proceso similar y tienen algunos usos comunes, también se las ha incluido en la misma clase de sustancias, y los términos "creosota" o "aceite de creosota" se refieren a cualquiera de los dos productos. [2]
La creosota de alquitrán de madera es un líquido grasiento incoloro a amarillento con un olor ahumado, produce una llama de hollín cuando se quema y tiene un sabor a quemado. No flota en el agua, con una gravedad específica de 1,037 a 1,087, conserva la fluidez a una temperatura muy baja y hierve a 205-225 °C. En su forma más pura, es transparente. La disolución en agua requiere hasta 200 veces la cantidad de agua que la creosota base. [16] Esta creosota es una combinación de fenoles naturales : principalmente guayacol y creosol (4-metilguayacol), que normalmente constituye el 50% del aceite; en segundo lugar en prevalencia están el cresol y el xilenol ; el resto es una combinación de monofenoles y polifenoles .
Los fenoles simples no son el único elemento activo en la creosota de alquitrán de madera. En solución, coagulan la albúmina , que es una proteína soluble en agua que se encuentra en la carne, por lo que sirven como agente conservante, pero también causan desnaturalización. La mayoría de los fenoles en la creosota son derivados metoxi : contienen el grupo metoxi (−O−CH3 ) unido al núcleo del benceno . El alto nivel de derivados de metilo creados a partir de la acción del calor sobre la madera (también evidente en el alcohol metílico producido a través de la destilación) hace que la creosota de alquitrán de madera sea sustancialmente diferente de la creosota de alquitrán de hulla. El guayacol es un éter metílico de la pirocatequina , mientras que el creosol es un éter metílico de la metilpirocatequina, el siguiente homólogo de la pirocatequina. Los éteres metílicos se diferencian de los fenoles simples en que son menos hidrófilos, cáusticos y venenosos. [18] Esto permite conservar con éxito la carne sin desnaturalizar los tejidos y permite utilizar la creosota como ungüento médico. [19]
Como la creosota de alquitrán de madera se utiliza por su contenido de guayacol y creosol, generalmente se deriva de la madera de haya en lugar de otras maderas, ya que destila con una mayor proporción de esos productos químicos que de otros fenólicos. La creosota se puede obtener destilando el alquitrán de madera y tratando la fracción más pesada que el agua con una solución de hidróxido de sodio. Luego, la solución alcalina se separa de la capa oleosa insoluble, se hierve en contacto con el aire para reducir las impurezas y se descompone con ácido sulfúrico diluido. Esto produce una creosota cruda, que se purifica mediante la re-disolución en álcali, la re-precipitación con ácido y luego se redestila con la fracción que pasa entre 200° y 225°, lo que constituye la creosota purificada. [21]
Cuando se añade cloruro férrico a una solución diluida, se torna verde: una característica de los derivados orto-oxi del benceno. [18] Se disuelve en ácido sulfúrico y se convierte en un líquido rojo, que lentamente cambia a violeta púrpura. Si se agita con ácido clorhídrico en ausencia de aire, se torna rojo y, en presencia de aire, cambia de color a marrón oscuro o negro. [19]
En la preparación de alimentos ahumados , el guayacol contribuye principalmente al sabor ahumado , mientras que el dimetiléter de pirogalol , el siringol , es el principal químico responsable del aroma ahumado .
Poco después de que se descubriera y se reconociera como el principio del ahumado de la carne, se empezó a utilizar la creosota de alquitrán de madera como sustituto del proceso. Se utilizaban varios métodos para aplicar la creosota. Uno de ellos consistía en sumergir la carne en ácido piroleñoso o en agua de creosota diluida, como hacía Reichenbach, o bien pincelarla con ellos, y en una hora la carne tendría la misma calidad que las preparaciones ahumadas tradicionalmente. [22] A veces, la creosota se diluía en vinagre en lugar de agua, ya que el vinagre también se utilizaba como conservante. [23] Otra era colocar la carne en una caja cerrada y, junto con ella, unas gotas de creosota en una botella pequeña. Debido a la volatilidad de la creosota, la atmósfera se llenaba de un vapor que la contenía y cubría la carne. [22]
La aplicación de alquitrán de madera a los buques de navegación marítima se practicó durante el siglo XVIII y principios del siglo XIX, antes de que se aislara la creosota como compuesto. Se descubrió que la creosota de alquitrán de madera no era tan eficaz en los tratamientos de la madera, porque era más difícil infundirla en las células de la madera, pero aun así se realizaron experimentos [24] , incluso por parte de muchos gobiernos, porque resultó ser más barata en el mercado. [25]
Incluso antes de que se descubriera la creosota como compuesto químico, era el principal componente activo de los remedios medicinales en diferentes culturas alrededor del mundo.
En la antigüedad, las breas y las resinas se usaban comúnmente como medicinas. Plinio menciona una variedad de sustancias similares al alquitrán que se usaban como medicina, incluyendo cedria y pissinum . [26] Cedria era la brea y la resina del árbol de cedro, siendo equivalente al aceite de alquitrán y al ácido piroleñoso que se usan en la primera etapa de destilación de creosota. [27] [28] Recomienda cedria para aliviar el dolor de muelas, como inyección en el oído en caso de dureza de audición, para matar gusanos parásitos, como preventivo para infusión, como tratamiento para la ftiriasis y el porrigo, como antídoto para el veneno de la liebre de mar , como linimento para la elefantiasis y como ungüento para tratar úlceras tanto en la piel como en los pulmones. [28] Además habla de cedria que se usa como agente embalsamador para preparar momias. [26] Pissinum era un agua de alquitrán que se obtenía hirviendo cedria, extendiendo vellones de lana sobre los recipientes para atrapar el vapor y luego escurriéndolos. [29] [30]
La Farmacopée de Lyon , publicada en 1778, dice que se cree que el aceite de cedro cura los vómitos y ayuda a medicar tumores y úlceras. [31] [32] Los médicos contemporáneos al descubrimiento de la creosota recomendaban ungüentos y píldoras hechas de alquitrán o brea para tratar enfermedades de la piel. [31] El agua de alquitrán se había utilizado como remedio popular desde la Edad Media para tratar afecciones como la dispepsia. El obispo Berkeley escribió varias obras sobre las virtudes médicas del agua de alquitrán, incluida una obra filosófica en 1744 titulada Siris: una cadena de reflexiones filosóficas e indagaciones sobre las virtudes del agua de alquitrán, y diversos otros temas conectados entre sí y que surgen uno de otro , y un poema donde elogiaba sus virtudes. [33] El ácido piroleñoso también se utilizó en esa época en un agua medicinal llamada Aqua Binelli (agua de Binelli), [31] un compuesto que su inventor, el italiano Fedele Binelli, afirmó que tenía propiedades hemostáticas en su investigación publicada en 1797. [34] Estas afirmaciones han sido refutadas desde entonces. [34] [35] [36]
Dada esta historia, y las propiedades antisépticas conocidas de la creosota, se hizo popular entre los médicos en el siglo XIX. Una dilución de creosota en agua se vendía en farmacias como Aqua creosoti , como lo sugería el uso anterior del ácido piroleñoso. Se prescribía para calmar la irritabilidad del estómago y los intestinos y desintoxicar, tratar úlceras y abscesos, neutralizar malos olores y estimular los tejidos mucosos de la boca y la garganta. [37] [38] La creosota en general se catalogaba como irritante , astringente , antiséptico , narcótico y diurético , y en pequeñas dosis cuando se tomaba internamente como sedante y anestésico . Se usaba para tratar úlceras y como una forma de esterilizar el diente y amortiguar el dolor en caso de dolor de muelas. [37]
Reichenbach sugirió la creosota como tratamiento para la tuberculosis ya en 1833. Siguiendo a Reichenbach, John Elliotson y Sir John Rose Cormack defendieron su uso . [37] Elliotson, inspirado por el uso de creosota para detener los vómitos durante un brote de cólera , sugirió su uso para la tuberculosis mediante inhalación. También lo sugirió para la epilepsia, la neuralgia, la diabetes y el muermo crónico . [39] La idea de usarlo para la tuberculosis no fue aceptada. Su uso para este propósito se abandonó, hasta que la idea fue revivida en 1876 por el médico británico G. Anderson Imlay, quien sugirió que se aplicara localmente mediante un aerosol en la membrana mucosa bronquial. [37] [40] [41] Esto fue seguido en 1877 cuando Charles Bouchard y Henri Gimbert defendieron su uso en un artículo clínico . [42] La teoría de los gérmenes había sido establecida por Pasteur en 1860, y Bouchard, argumentando que un bacilo era responsable de la enfermedad, trató de rehabilitar la creosota para su uso como antiséptico para tratarla. Comenzó una serie de ensayos con Gimbert para convencer a la comunidad científica, y afirmó que tenía una tasa de curación prometedora. [43] Una serie de publicaciones en Alemania confirmaron sus resultados en los años siguientes. [42]
Más tarde, un período de experimentación con diferentes técnicas y productos químicos utilizando creosota en el tratamiento de la tuberculosis duró hasta aproximadamente 1910, cuando la radioterapia parecía más prometedora. El guayacol, en lugar de una solución completa de creosota, fue sugerido por Hermann Sahli en 1887. Argumentó que tenía la sustancia química activa de la creosota y tenía la ventaja de ser de composición definida y tener un sabor y olor menos desagradables. [44] Aparecieron en el mercado varias soluciones tanto de creosota como de guayacol, como phosphotal y guaicophosphal , fosfitos de creosota y guayacol; eosot y geosot , valerinatos de creosota y guayacol; phosot y taphosot , fosfato y tannofosfato de creosota; y creosotal y tanosal , tanatos de creosota. [45] La creosota y el aceite de eucalipto también eran un remedio que se utilizaba en conjunto, administrados mediante un vaporizador y un inhalador. Desde entonces, se han desarrollado tratamientos más eficaces y seguros para la tuberculosis.
En la década de 1940, Eldon Boyd, que trabajaba en Canadá, experimentó con guayacol y una modificación sintética reciente (guaiacolato de glicerol [ guaifenesina ]) en animales. Sus datos demostraron que ambos fármacos eran eficaces para aumentar las secreciones en las vías respiratorias de los animales de laboratorio, cuando se les administraban dosis suficientemente altas. [ cita requerida ]
La creosota de alquitrán de madera se utiliza hasta cierto punto para la conservación de la madera , pero generalmente se mezcla con creosota de alquitrán de hulla, ya que la primera no es tan eficaz. Las preparaciones disponibles comercialmente de " humo líquido ", comercializadas para agregar un sabor ahumado a la carne y ayudar como conservante, consisten principalmente en creosota y otros componentes del humo. [46] La creosota es el ingrediente que le da al humo líquido su función; el guayacol le da el sabor y los aceites de creosota ayudan a actuar como conservante. La creosota puede destruirse mediante el tratamiento con cloro, hipoclorito de sodio o soluciones de hipoclorito de calcio . El anillo fenólico se abre esencialmente y la molécula se somete entonces a una digestión y respiración normales. [ cita requerida ]
La guaifenesina desarrollada por Eldon Boyd todavía se usa comúnmente hoy en día como expectorante , se vende sin receta y generalmente se toma por vía oral para ayudar a expulsar la flema de las vías respiratorias en infecciones agudas del tracto respiratorio. La guaifenesina es un componente de Mucinex , Robitussin DAC , Cheratussin DAC , Robitussin AC , Cheratussin AC , Benylin , DayQuil Mucous Control, Meltus y Bidex 400. [ cita requerida ]
El seirogan es un medicamento popular de Kampo en Japón, que se utiliza como antidiarreico y tiene como ingrediente principal 133 mg de creosota de madera de haya, pino, arce o roble por dosis para adultos. El seirogan fue utilizado por primera vez como medicamento gastrointestinal por el Ejército Imperial Japonés en Rusia durante la Guerra Ruso-Japonesa de 1904 a 1905. [47]
Creomulsion es un medicamento para la tos que se introdujo en los Estados Unidos en 1925 y que todavía se vende y que contiene creosota de madera de haya. La creosota de madera de haya también se encuentra bajo el nombre de kreosotum o kreosote .
La creosota de alquitrán de hulla es un líquido de color marrón verdoso, con diferentes grados de oscuridad, viscosidad y fluorescencia según cómo se elabora. Cuando está recién hecha, la creosota es un aceite amarillo con un tono verdoso y muy fluorescente, y la fluorescencia aumenta con la exposición al aire y la luz. Después de asentarse, el aceite es verde oscuro con luz reflejada y rojo oscuro con luz transmitida. [50] A simple vista, generalmente parece marrón. La creosota (a menudo llamada "aceite de creosota") se compone casi en su totalidad de hidrocarburos aromáticos , con cierta cantidad de bases y ácidos y otros aceites neutros. El punto de inflamación es de 70 a 75 °C y el punto de combustión es de 90 a 100 °C, [51] y cuando se quema libera un humo verdoso. [52] El olor depende en gran medida del contenido de nafta en la creosota. Si hay una gran cantidad, tendrá un olor parecido al de la nafta, de lo contrario olerá más a alquitrán.
En el proceso de destilación del alquitrán de hulla, el destilado se recoge en cuatro fracciones: el "aceite ligero", que sigue siendo más ligero que el agua, el "aceite medio" que se desprende cuando se elimina el aceite ligero; el "aceite pesado", que se hunde; y el "aceite de antraceno", que cuando está frío es en su mayor parte sólido y grasiento, de consistencia mantecosa. La creosota se refiere a la parte del alquitrán de hulla que se destila como "aceite pesado", normalmente entre 230 y 270 °C, también llamado "aceite muerto"; se hunde en el agua pero sigue siendo bastante líquido. El ácido carbólico se produce en la segunda fracción de la destilación y a menudo se destila en lo que se conoce como "aceite carbólico". [53] [54] [55] [56]
La creosota comercial contiene sustancias de seis grupos. [48] Los dos grupos se encuentran en mayores cantidades y son los productos del proceso de destilación: los "ácidos de alquitrán", que destilan por debajo de los 205 °C y consisten principalmente en fenoles, cresoles y xilenoles, incluido el ácido carbólico, y los hidrocarburos aromáticos , que se dividen en naftalenos , que destilan aproximadamente entre 205 y 255 °C, y constituyentes de naturaleza antracénica , que destilan por encima de los 255 °C. [58] La cantidad de cada uno varía según la calidad del alquitrán y las temperaturas utilizadas, pero generalmente, los ácidos de alquitrán no superarán el 5%, los naftalenos constituyen entre el 15 y el 50% y los antracenos entre el 45 y el 70%. [58] Los hidrocarburos son principalmente aromáticos; derivados del benceno y compuestos cíclicos relacionados, como naftaleno , antraceno , fenantreno , acenafteno y fluoreno . Las creosotas de los alquitranes de retorta vertical y de baja temperatura contienen, además, algunos hidrocarburos parafínicos y olefínicos. El contenido de ácido de alquitrán también depende de la fuente del alquitrán: puede ser inferior al 3% en la creosota del alquitrán de horno de coque y tan alto como el 32% en la creosota del alquitrán de retorta vertical. [59] Todos estos tienen propiedades antisépticas. Los ácidos de alquitrán son los antisépticos más fuertes, pero tienen el mayor grado de solubilidad en agua y son los más volátiles; por lo tanto, al igual que con la creosota de alquitrán de madera, los fenoles no son el componente más valorado, ya que por sí mismos se prestarían a ser malos conservantes. [60] Además, la creosota contiene varios productos que se encuentran de forma natural en el carbón: heterociclos que contienen nitrógeno, como acridinas, carbazoles y quinolinas, denominados "bases de alquitrán" y que generalmente constituyen alrededor del 3% de la creosota; heterociclos que contienen azufre, generalmente benzotiofenos [61] —y heterociclos que contienen oxígeno, dibenzofuranos. [62] Por último, la creosota contiene una pequeña cantidad de aminas aromáticas producidas por otras sustancias durante el proceso de destilación y probablemente resultantes de una combinación de termólisis e hidrogenación . [63] [64] Las bases de alquitrán a menudo se extraen lavando la creosota con ácido mineral acuoso, [59] aunque también se sugiere que tienen una capacidad antiséptica similar a los ácidos de alquitrán.
La creosota que se utiliza comercialmente suele tratarse para extraer el contenido de ácido carbólico, naftaleno o antraceno. El ácido carbólico o el naftaleno se extraen generalmente para utilizarlos en otros productos comerciales. [65] Los aceites de creosota producidos en Estados Unidos suelen tener bajas cantidades de antraceno y altas cantidades de naftaleno, porque al forzar el destilado a una temperatura que produce antraceno, la brea blanda se arruinará y solo quedará la brea dura; esto lo arruina para su uso en techados y solo deja un producto que no es comercialmente útil. [64]
El uso de creosota de alquitrán de hulla a escala comercial comenzó en 1838, cuando el inventor John Bethell obtuvo una patente que cubría el uso de aceite de creosota para tratar la madera . El "proceso Bethell" (o como se lo conoció más tarde, el proceso de celda completa) implica colocar la madera que se va a tratar en una cámara sellada y aplicar un vacío para eliminar el aire y la humedad de las "celdas" de la madera. Luego, la madera se trata a presión para imbuirla con creosota u otros productos químicos conservantes, después de lo cual se vuelve a aplicar vacío para separar el exceso de productos químicos de tratamiento de la madera. Junto con el "proceso Burnett" basado en cloruro de zinc , el uso de madera creosotada preparada por el proceso Bethell se convirtió en una forma principal de preservar las vigas de ferrocarril (sobre todo las traviesas de ferrocarril) para aumentar la vida útil de las vigas y evitar tener que reemplazarlas regularmente. [66]
Además de tratar la madera, también se utilizaba como luz y combustible. Al principio, solo se utilizaba para la iluminación necesaria en puertos y trabajos al aire libre, donde el humo que se producía al quemarlo era poco molesto. En 1879, se habían creado lámparas que aseguraban una combustión más completa mediante el uso de aire comprimido, eliminando el inconveniente del humo. La creosota también se procesaba en gas y se utilizaba para la iluminación de esa manera. Como combustible, se utilizó para impulsar barcos en el mar y altos hornos para diferentes necesidades industriales, una vez que se descubrió que era más eficiente que el carbón sin refinar o la madera. También se utilizó industrialmente para ablandar la brea dura y se quemó para producir negro de humo . En 1890, la producción de creosota en el Reino Unido ascendía aproximadamente a 29.900.000 galones por año. [52]
En 1854, Alexander McDougall y Robert Angus Smith desarrollaron y patentaron un producto llamado McDougall's Powder como desodorante para alcantarillas; consistía principalmente en ácido carbólico derivado de la creosota. McDougall, en 1864, experimentó con su solución para eliminar los parásitos entozoarios del ganado que pastaba en una granja de aguas residuales. [67] Esto más tarde condujo al uso generalizado de la creosota como lavado para ganado y baño para ovejas . Los parásitos externos se mataban en un baño diluido con creosota, y se usaban tubos de empapado para administrar dosis a los estómagos de los animales para matar los parásitos internos. [68]
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Los bloques de madera creosotados eran un material común para pavimentar caminos a fines del siglo XIX y principios del XX, pero finalmente cayeron en desuso porque, por lo general, no resistían lo suficientemente bien con el paso del tiempo. [69] [70] [71] [72]
Después de principios de siglo se introdujeron dos métodos posteriores para aplicar creosota a la madera, denominados procesos de celda vacía, porque implican comprimir el aire dentro de la madera para que el conservante solo pueda recubrir las paredes celulares internas en lugar de saturar los huecos de las celdas interiores. Este es un método menos eficaz, aunque generalmente satisfactorio, para tratar la madera, pero se utiliza porque requiere menos material de creosota. El primer método, el "proceso Rüping", se patentó en 1902, y el segundo, el "proceso Lowry", se patentó en 1906. Más tarde, en 1906, se patentaron el "proceso Allardyce" y el "proceso Card" para tratar la madera con una combinación de creosota y cloruro de zinc. [66] En 1912, se estimó que se producían un total de 150.000.000 de galones en los EE. UU. por año.
La creosota de alquitrán de hulla, a pesar de su toxicidad, se utilizaba como estimulante y escarótico , como agente cáustico utilizado para tratar úlceras y neoplasias malignas, cauterizar heridas y prevenir infecciones y caries. Se utilizaba especialmente en odontología para destruir tejidos y detener la necrosis. [73] [74] [75]
La creosota de alquitrán de hulla es el tratamiento de la madera más utilizado en la actualidad; tanto industrialmente, procesada en madera mediante métodos de presión como el "proceso de celda completa" o el "proceso de celda vacía", como más comúnmente aplicada a la madera mediante cepillado. Además de ser tóxica para hongos, insectos y barrenadores marinos, actúa como un repelente de agua natural . Se usa comúnmente para preservar e impermeabilizar traviesas de ferrocarril , pilotes, postes telefónicos, postes de líneas eléctricas, pilotes marinos y postes de cercas. Aunque es adecuada para su uso en la conservación de las maderas estructurales de los edificios, generalmente no se usa de esa manera porque es difícil de aplicar. También existen preocupaciones sobre el impacto ambiental de la lixiviación de creosota en los ecosistemas acuáticos.
Debido a su carácter cancerígeno , la Unión Europea ha regulado la calidad de la creosota para el mercado de la UE [76] y exige que la venta de creosota se limite a los usuarios profesionales. [77] [78] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos regula el uso de creosota de alquitrán de hulla como conservante de la madera según las disposiciones de la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas . La creosota se considera un pesticida de uso restringido y solo está disponible para aplicadores de pesticidas autorizados. [79] [80]
La creosota de alquitrán de petróleo se deriva del alquitrán que se forma cuando se utiliza petróleo o aceite de esquisto en la fabricación de gas. La destilación del alquitrán del petróleo se produce a temperaturas muy altas, alrededor de 980 °C. El alquitrán se forma al mismo tiempo que el gas y, una vez procesado para obtener creosotas, contiene un alto porcentaje de hidrocarburos cíclicos, una cantidad muy baja de ácidos y bases de alquitrán, y no se han identificado verdaderos antracenos. [81] Históricamente, se ha producido principalmente en los Estados Unidos en la costa del Pacífico, donde el petróleo ha sido más abundante que el carbón. Se han utilizado cantidades limitadas industrialmente, ya sea solo, mezclado con creosota de alquitrán de hulla o fortificado con pentaclorofenol . [82]
La creosota de alquitrán de gas de agua también se deriva del petróleo o del petróleo de esquisto, pero mediante un proceso diferente; se destila durante la producción de gas de agua . El alquitrán es un subproducto resultante del enriquecimiento del gas de agua con gases producidos por la descomposición térmica del petróleo. De las creosotas derivadas del petróleo, es prácticamente la única que se utiliza para la conservación de la madera. Tiene el mismo grado de solubilidad que la creosota de alquitrán de hulla y es fácil de infundir en la madera. Al igual que la creosota de alquitrán de petróleo estándar, tiene una baja cantidad de ácidos de alquitrán y bases de alquitrán, y tiene menos cualidades antisépticas. [57] Las pruebas en placa de Petri han demostrado que la creosota de alquitrán de gas de agua es una sexta parte de la eficacia antiséptica que tiene el alquitrán de hulla. [83] Fabricado originalmente en Níger
La creosota de alquitrán de lignito se produce a partir de lignito en lugar de carbón bituminoso, y varía considerablemente de la creosota de alquitrán de hulla. También llamada "aceite de lignito", tiene un contenido muy alto de ácidos de alquitrán y se ha utilizado para aumentar los ácidos de alquitrán en la creosota normal cuando es necesario. [84] Cuando se ha producido, generalmente se ha aplicado en mezclas con creosota de alquitrán de hulla o petróleo. Su eficacia cuando se utiliza sola no se ha establecido. En un experimento con postes de cercas de pino amarillo del sur en Mississippi, la creosota de alquitrán de lignito pura estaba dando buenos resultados después de unos 27 años de exposición, aunque no tan buenos como la creosota de alquitrán de hulla estándar utilizada en la misma situación. [85]
También ha habido intentos de destilar creosota a partir de alquitrán de turba , aunque en su mayoría sin éxito debido a los problemas con la extracción y el secado de la turba a escala industrial. [86] El alquitrán de turba por sí solo se ha utilizado en el pasado como conservante de la madera.
Según la Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades (ATSDR), comer alimentos o beber agua contaminada con altos niveles de creosota de alquitrán de hulla puede causar ardor en la boca y la garganta, y dolores de estómago. La ATSDR también afirma que el contacto directo breve con grandes cantidades de creosota de alquitrán de hulla puede provocar sarpullido o irritación grave de la piel, quemaduras químicas en las superficies de los ojos , convulsiones y confusión mental , problemas renales o hepáticos, pérdida del conocimiento e incluso la muerte . El contacto directo más prolongado de la piel con niveles bajos de mezclas de creosota o sus vapores puede provocar un aumento de la sensibilidad a la luz, daños en la córnea y daños en la piel. La exposición prolongada a los vapores de creosota puede causar irritación del tracto respiratorio .
La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) ha determinado que la creosota de alquitrán de hulla es probablemente cancerígena para los humanos, basándose en evidencia animal adecuada y evidencia humana limitada. [ cita requerida ] Las pruebas con animales en las que se basó la IARC implicaron la aplicación continua de creosota a la piel afeitada de roedores . Después de semanas de aplicación de creosota, los animales desarrollaron lesiones cutáneas cancerosas y, en una prueba, lesiones en el pulmón. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos ha declarado que la creosota de alquitrán de hulla es un probable carcinógeno humano basándose en estudios en humanos y animales. [87] Como resultado, la Administración Federal de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) ha establecido un límite de exposición permisible de 0,2 miligramos de creosota de alquitrán de hulla por metro cúbico de aire (0,2 mg/m3) en el lugar de trabajo durante una jornada de 8 horas, y la Agencia de Protección Ambiental (EPA) requiere que se les informe de los derrames o liberaciones accidentales al medio ambiente de una libra (0,454 kg) o más de creosota. [ cita requerida ]
No existe una vía de exposición única de los niños a la creosota. Los niños expuestos a la creosota probablemente experimenten los mismos efectos sobre la salud que los adultos expuestos a ella. Se desconoce si los niños difieren de los adultos en su susceptibilidad a los efectos sobre la salud de la creosota.
Un estudio de mortalidad de 2005 sobre trabajadores que utilizan creosota no encontró evidencia que apoyara un mayor riesgo de muerte por cáncer como resultado de la exposición a la creosota. Según los hallazgos del estudio de mortalidad más grande hasta la fecha sobre trabajadores empleados en plantas de tratamiento de madera con creosota, no hay evidencia de que el empleo en plantas de tratamiento de madera con creosota o la exposición a conservantes a base de creosota estuvieran asociados con un aumento significativo de la mortalidad por cánceres específicos del sitio o enfermedades no malignas. El estudio consistió en 2.179 empleados en once plantas en los Estados Unidos donde la madera se trataba con conservantes de creosota. Algunos trabajadores comenzaron a trabajar en los años 1940 a 1950. El período de observación del estudio abarcó de 1979 a 2001. La duración media del empleo fue de 12,5 años. Un tercio de los sujetos del estudio estuvieron empleados durante más de 15 años. [88]
El mayor efecto de la creosota sobre la salud son las muertes causadas por incendios en chimeneas residenciales debido a la acumulación de alquitrán (creosota). Esto no tiene ninguna relación con su producción o uso industrial. [89]
La quema de madera y combustibles fósiles en ausencia de un flujo de aire adecuado (como en un horno o estufa cerrados) provoca una combustión incompleta de los aceites de la madera, que se liberan en forma de gases volátiles en el humo. A medida que el humo sube por la chimenea, se enfría, lo que hace que el agua, el carbono y los volátiles se condensen en las superficies interiores del conducto de la chimenea. El residuo aceitoso negro que se acumula se conoce como creosota, que es similar en composición a los productos comerciales con el mismo nombre, pero con un mayor contenido de negro de carbono .
En el transcurso de una temporada, los depósitos de creosota pueden alcanzar varios centímetros de espesor. Esto crea un problema agravado , porque los depósitos de creosota reducen la corriente de aire (flujo de aire a través de la chimenea), lo que aumenta la probabilidad de que el fuego de leña no reciba suficiente aire para una combustión completa. Dado que la creosota es altamente combustible, una acumulación espesa crea un peligro de incendio. Si se enciende un fuego caliente en la estufa o chimenea y se deja el control de aire completamente abierto, esto puede permitir que el oxígeno caliente ingrese a la chimenea, donde entra en contacto con la creosota, que luego se enciende, lo que provoca un incendio en la chimenea . Los incendios de chimeneas a menudo se propagan al edificio principal porque la chimenea se calienta tanto que enciende cualquier material combustible en contacto directo con ella, como la madera. El fuego también puede propagarse al edificio principal a partir de las chispas que emite la chimenea y aterrizan en superficies combustibles del techo. Para realizar el mantenimiento adecuado de las chimeneas y los calentadores que queman madera o combustibles a base de carbón, se debe eliminar la acumulación de creosota. Los deshollinadores realizan este servicio por una tarifa. [89]
Aunque la creosota se introduce a presión en la madera, la liberación de la sustancia química (y la contaminación marina resultante ) se produce debido a muchos eventos diferentes: durante la vida útil de los pilotes marinos, las mareas y el flujo de agua provocan erosión, que abre lentamente la capa exterior aceitosa y expone los poros internos más pequeños a un mayor flujo de agua. [90] La erosión ocurre con frecuencia a diario, pero las condiciones climáticas más severas, como los huracanes, pueden causar daños o el aflojamiento de los pilotes de madera. [90] Muchos pilotes se rompen en pedazos por los escombros o son completamente arrastrados durante estas tormentas. Cuando los pilotes son arrastrados, se asientan en el fondo del cuerpo de agua donde residen y luego filtran sustancias químicas en el agua lentamente durante un largo período de tiempo. Esta secreción a largo plazo normalmente no se nota porque el pilote está sumergido debajo de la superficie, oculto a la vista.
La creosota es mayoritariamente insoluble en agua, pero los compuestos de menor peso molecular se volverán solubles cuanto más tiempo esté expuesta la madera rota al agua. [91] En este caso, algunos de los productos químicos se vuelven solubles en agua y se filtran aún más en el sedimento acuático, mientras que el resto de los productos químicos insolubles permanecen juntos en una sustancia similar al alquitrán. [91] Otra fuente de daño proviene de la fauna perforadora de madera, como los gusanos de barco y Limnoria . [92] Aunque la creosota se usa como conservante de pesticidas, los estudios han demostrado que Limnoria es resistente a los pesticidas conservantes de madera y puede causar pequeños agujeros en la madera, a través de los cuales se puede liberar la creosota. [92]
Una vez que los compuestos solubles del conservante de creosota se filtran en el agua, comienzan a reaccionar con el entorno externo o son consumidos por los organismos. Las reacciones varían según la concentración de cada compuesto que se libera de la creosota, pero las reacciones principales se describen a continuación:
La alquilación ocurre cuando una molécula reemplaza un átomo de hidrógeno con un grupo alquilo que generalmente proviene de una molécula orgánica. [93] Los grupos alquilo que se encuentran naturalmente en el medio ambiente son compuestos organometálicos . [94] Los compuestos organometálicos generalmente contienen un derivado de metilo, etilo o butilo que es el grupo alquilo que reemplaza al hidrógeno. [94] Otros compuestos orgánicos, como el metanol , pueden proporcionar grupos alquilo para la alquilación. [95] El metanol se encuentra naturalmente en el medio ambiente en pequeñas concentraciones y se ha relacionado con la liberación de la descomposición biológica de desechos e incluso un subproducto de la vegetación. [96] Las siguientes reacciones son alquilaciones de compuestos solubles encontrados en conservantes de creosota con metanol.
El diagrama anterior muestra una reacción entre m-cresol y metanol donde se produce un producto de c-alquilación. [95] La reacción de c-alquilación significa que en lugar de reemplazar el átomo de hidrógeno en el grupo -OH, el grupo metilo (del metanol) reemplaza el hidrógeno en un carbono en el anillo de benceno. [95] Los productos de esta c-alquilación pueden estar en una orientación para u orto en la molécula, como se ve en el diagrama, y agua, que no se muestra. [95] Los isómeros del compuesto dimetilfenol (DMP) son los productos de la c-alquilación para y orto. [95] El compuesto dimetilfenol (DMP) está catalogado como un peligro acuático por característica y es tóxico con efectos duraderos. [97]
Este diagrama muestra una o-alquilación entre fenol y metanol. A diferencia de la c-alquilación, la o-alquilación reemplaza el átomo de hidrógeno en el grupo -OH con el grupo metilo (del metanol). [98] El producto de la o-alquilación es metoxibenceno, mejor conocido como anisol , y agua, que no se muestra en el diagrama. [98] El anisol está catalogado como un peligro agudo para la vida acuática con efectos a largo plazo. [99]
La bioacumulación es el proceso por el cual un organismo absorbe sustancias químicas a través de la ingestión, la exposición y la inhalación. [100] La bioacumulación se descompone en bioconcentración (absorción de sustancias químicas del medio ambiente) y biomagnificación (aumento de la concentración de sustancias químicas a medida que ascienden en la cadena alimentaria). [100] Ciertas especies de organismos acuáticos se ven afectadas de forma diferente por las sustancias químicas liberadas por los conservantes de creosota. Uno de los organismos más estudiados es un molusco. Los moluscos se adhieren a los pilotes marinos de madera y están en contacto directo con los conservantes de creosota. [101] Se han realizado muchos estudios utilizando hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), que son hidrocarburos de bajo peso molecular que se encuentran en algunos conservantes a base de creosota. En un estudio realizado en Pensacola, Florida, un grupo de moluscos nativos se mantuvo en un entorno controlado, y un grupo diferente de moluscos nativos se mantuvo en un entorno contaminado con conservantes de creosota. [102] Se ha demostrado que los moluscos en el ambiente contaminado tienen una bioacumulación de hasta diez veces la concentración de HAP que las especies de control. [102] La ingesta de organismos depende de si el compuesto está en forma ionizada o no ionizada. [103] Para determinar si el compuesto está ionizado o no ionizado, el pH del entorno circundante debe compararse con el pKa o la constante de acidez del compuesto. [103] Si el pH del entorno es inferior al pKa, entonces el compuesto no está ionizado, lo que significa que el compuesto se comportará como si fuera no polar. [103] La bioacumulación de compuestos no ionizados proviene del equilibrio de partición entre la fase acuosa y los lípidos en el organismo. [103] Si el pH es superior al pKa, entonces se considera que el compuesto está en forma ionizada. [103] La forma no ionizada se favorece porque la bioacumulación es más fácil de ingerir para el organismo a través del equilibrio de partición. [103] La siguiente tabla muestra una lista de pKas de compuestos encontrados en conservantes de creosota y los compara con el pH promedio del agua de mar (se informa que es 8,1). [104]
Cada uno de los compuestos de la tabla anterior se encuentra en conservantes de creosota; todos están en la forma no ionizada preferida. En otro estudio, se probaron varias especies de peces pequeños para ver cómo el tiempo de exposición a los químicos de HAP afectaba a los peces. [7] Este estudio mostró que un tiempo de exposición de 24 a 96 horas en varias especies de camarones y peces afectaba las funciones de crecimiento, reproducción y supervivencia de los organismos para la mayoría de los compuestos probados. [7]
En algunos estudios se puede observar que la biodegradación explica la ausencia de conservantes de creosota en la superficie inicial del sedimento. [102] En un estudio de Pensacola, Florida, no se detectaron HAP en la superficie del sedimento acuático, pero las concentraciones más altas se detectaron a una profundidad de 8-13 centímetros. [102] Se observó una forma de biodegradación anaeróbica de m-cresol en un estudio que utilizó entornos enriquecidos con reducción de sulfato y reducción de nitrato. [105] La reducción de m-cresol en este estudio se observó en menos de 144 horas, mientras se formaban intermediarios químicos adicionales. [105] Los intermediarios químicos se formaron en presencia de bicarbonato . Los productos incluyeron ácido 4-hidroxi-2-metilbenzoico y compuestos de acetato. [105] Aunque las condiciones se enriquecieron con compuestos anaeróbicos reductores, las bacterias reductoras de sulfato y nitrato se encuentran comúnmente en el medio ambiente. Para obtener más información, consulte bacterias reductoras de sulfato . El tipo de bacteria anaeróbica determina en última instancia la reducción de los compuestos conservantes de creosota, mientras que cada compuesto individual solo puede sufrir reducción bajo ciertas condiciones. [106] BTEX es una mezcla de benceno, tolueno, etilbenceno y xileno, que se estudió en presencia de cuatro sedimentos enriquecidos anaeróbicamente diferentes. [106] Aunque el compuesto, BTEX, no se encuentra en conservantes de creosota, los productos de las reacciones de oxidación-reducción de los conservantes de creosota incluyen algunos de estos compuestos. Para las reacciones de oxidación-reducción, consulte la siguiente sección. En este estudio, se vio que ciertos compuestos como el benceno solo se redujeron en entornos enriquecidos con sulfato, mientras que el tolueno se redujo en una variedad de entornos enriquecidos con bacterias, no solo sulfato. [106] La biodegradación de un conservante de creosota en un enriquecimiento anaeróbico depende no solo del tipo de bacteria que enriquece el entorno, sino también del compuesto que se ha liberado del conservante. En ambientes aeróbicos, los compuestos conservantes están limitados en el proceso de biodegradación por la presencia de oxígeno libre. [107] En un ambiente aeróbico, el oxígeno libre proviene de sedimentos saturados de oxígeno, fuentes de precipitación y bordes de columnas. [107] El oxígeno libre permite que los compuestos se oxiden y descompongan en nuevos compuestos intermedios. [107] Los estudios han demostrado que cuando los compuestos BTEX y PAH se colocaron en ambientes aeróbicos, la oxidación de las estructuras del anillo causó la escisión en el anillo aromático y permitió que otros grupos funcionales se unieran. [107]Cuando se introdujo un hidrocarburo aromático en el oxígeno molecular en condiciones experimentales, se formó un intermedio dihidrodiol y luego ocurrió la oxidación transformando el aromático en un compuesto catecol. [107] El catecol permite que se produzca la escisión del anillo aromático, donde los grupos funcionales pueden agregarse en una posición orto o meta. [107]
Aunque muchos estudios realizan pruebas en condiciones experimentales o enriquecidas, las reacciones de oxidación-reducción ocurren de forma natural y permiten que las sustancias químicas pasen por procesos como la biodegradación, descrita anteriormente. La oxidación se define como la pérdida de un electrón por parte de otra especie, mientras que la reducción es la ganancia de un electrón de otra especie. A medida que los compuestos pasan por la oxidación y la reducción en los sedimentos, los compuestos conservantes se alteran para formar nuevas sustancias químicas, lo que conduce a la descomposición. En las siguientes figuras se puede ver un ejemplo de la oxidación del p-cresol y el fenol:
Esta reacción muestra la oxidación del p-cresol en un ambiente enriquecido con sulfato. [108] Se observó que el p-cresol era el más fácil de degradar a través del ambiente enriquecido con sulfato, mientras que el m-cresol y el o-cresol se inhibieron. [108] En el gráfico anterior, el p-cresol se oxidó en condiciones anaeróbicas de reducción de sulfato y formó cuatro intermediarios diferentes. [108] Después de la formación de los intermediarios, el estudio informó una mayor degradación de los intermediarios que conduce a la producción de dióxido de carbono y metano. [108] El alcohol p-hidroxibencílico, el p-hidroxibenzaldehído, el p-hidroxibenzoato y los intermediarios benzoato se producen a partir de esta oxidación y se liberan en los sedimentos. [108] También se produjeron resultados similares en diferentes estudios que utilizaron otras formas de oxidación como: organismos reductores de hierro, [109] catalizador de óxido de cobre/manganeso, [110] y condiciones de reducción de nitrato. [111]
Esta reacción muestra la oxidación del fenol por el hierro y el peróxido. [112] Esta combinación de hierro, que proviene del óxido de hierro en el sedimento, y el peróxido, que los animales y las plantas liberan comúnmente al medio ambiente, se conoce como reactivo de Fenton. [112] Este reactivo se utiliza para oxidar los grupos fenólicos mediante el uso de un grupo hidróxido radical producido a partir del peróxido en la p-benzoquinona. [112] Este producto de la oxidación del fenol ahora se filtra al medio ambiente mientras que otros productos incluyen hierro (II) y agua. La p-benzoquinona está catalogada como un peligro ambiental agudo y muy tóxico. [113]
En los sedimentos acuáticos, varias reacciones pueden transformar los químicos liberados por los conservantes de creosota en químicos más peligrosos. La mayoría de los compuestos conservantes de creosota tienen peligros asociados con ellos antes de que se transformen. El cresol (m-, p- y o-), el fenol , el guayacol y el xilenol (1,3,4- y 1,3,5-) son todos peligros acuáticos agudos [ cita requerida ] antes de pasar por reacciones químicas con los sedimentos. Las reacciones de alquilación permiten que los compuestos se transformen en compuestos más tóxicos [ cita requerida ] con la adición de grupos R a los compuestos principales encontrados en los conservantes de creosota. Los compuestos formados a través de la alquilación incluyen: 3,4-dimetilfenol, 2,3-dimetilfenol y 2,5-dimetilfenol, que están todos enumerados como peligros ambientales agudos. [95] La biodegradación controla la velocidad a la que el sedimento retiene los químicos y el número de reacciones que pueden tener lugar. El proceso de biodegradación puede tener lugar en muchas condiciones diferentes y varía según los compuestos que se liberan. Las reacciones de oxidación-reducción permiten que los compuestos se descompongan en nuevas formas de moléculas más tóxicas. Los estudios han demostrado que las reacciones de oxidación-reducción de los compuestos conservantes de creosota incluyen compuestos que se enumeran como peligrosos para el medio ambiente, como la p-benzoquinona en la oxidación del fenol. [112] No solo los compuestos iniciales de la creosota son peligrosos para el medio ambiente, sino que los subproductos de las reacciones químicas también lo son.
La contaminación de los sedimentos afecta a una mayor parte del ecosistema, ya que los organismos que se encuentran en ellos quedan expuestos a las nuevas sustancias químicas, que luego son ingeridas por los peces y otros animales acuáticos, que contienen concentraciones de sustancias químicas peligrosas secretadas por la creosota. Otros problemas que afectan a los ecosistemas son la bioacumulación, que se produce cuando se transmiten niveles elevados de sustancias químicas a la vida acuática cerca de los pilotes de creosota. Los moluscos y otros crustáceos más pequeños corren un mayor riesgo porque están directamente adheridos a la superficie de los pilotes de madera que están llenos de conservante de creosota. Los estudios muestran que los moluscos en estos entornos absorben altas concentraciones de compuestos químicos que luego se transfieren a través de la cadena alimentaria del ecosistema. La bioacumulación contribuye a que haya mayores concentraciones de sustancias químicas en los organismos de los ecosistemas acuáticos. [114]
