Aunque nacido en Verviers, se crio en la residencia familiar de Remouchamps (Aywaille).Su padre Jeannot fue corredor, y el propio Gilbert creció viajando los fines de semana para seguir a su hermano (doce años mayor que él) en las carreras en las que participaba.Gilbert también ganó etapas en los Cuatro Días de Dunkerque y en el Tour del Mediterráneo.En 2006 sería su año más exitoso al ganar la prestigiosa Omloop Het Volk después de atacar varias veces hasta que se marchase solo con 7 kilómetros por delante.Tomó la salida de la Flecha Valona, donde terminó muy por detrás del ganador Davide Rebellin.Atacó a unos treinta kilómetros para escaparse sin embargo no pudo hacer frente al ataque de Andy Schleck, que le superó ganando en Lieja.Se muestra invicto[4] en las cuatro últimas carreras después de ganar en diez días la Coppa Sabatini, la París-Tours ganando a Tom Boonen al sprint, el Giro del Piamonte y el Giro de Lombardía.Tres semanas más tarde, termina por segunda vez tercero en el Tour de Flandes.[6] Gilbert sigue su campaña en las Árdenas quedando 6.º en la Flecha Valona, unos diez segundos por detrás del ganador Cadel Evans.[11] Su Vuelta a Suiza no es tan buena como esperaba y tuvo que abandonar en la séptima etapa.Este último clásico se disputa con mucho frío, lluvia y niebla.El mes de marzo, lo empieza ganando, algo que va a ser habitual en Gilbert todo el año, se impone en la Montepaschi Eroica, una durísima clásica por la que los ciclistas tienen que recorrer antiguos caminos de tierra con repechos duros y prolongados, por delante de corredores como Damiano Cunego, Alessandro Ballan, Greg Van Avermaet o Fabian Cancellara.Gilbert llega a la primera gran cita de la temporada, la Milán-San Remo, como uno de los favoritos, intenta diversos ataques tanto en el Poggio como en los kilómetros finales, pero al final solo puede hacer 3.º siendo superado por Matthew Goss y Fabian Cancellara.En la carrera flamenca, Gilbert lanza un durísimo ataque en la colina del Bosberg, a catorce kilómetros del final, rompiendo el grupo de favoritos y marchándose solo a por una victoria que se le resistía, pero no pudo ser, Nick Nuyens, Sylvain Chavanel y nuevamente Fabian Cancellara sobrepesan a un extenuado Gilbert que solo pudo ser 9.º en el sprint final.Luego gana con una facilidad pasmosa la Amstel Gold Race ante una gran concurrela, se impone a corredores como Joaquim Rodríguez, Simon Gerrans, Jakob Fuglsang u Óscar Freire.Lieja-Bastoña-Lieja, ese era el gran reto de la temporada para Gilbert, la clásica que siempre le ha enamorado, la clásica en la que vio las exhibiciones de sus ídolos: Michele Bartoli, Frank Vandenbroucke, etc.Llega la Lieja, y Gilbert por fin cumple su sueño, después de realizar una grandísima carrera, se escapa con Andy Schleck y Frank Schleck juntándose con Greg Van Avermaet que venía de la fuga.A más de cinco kilómetros para la meta, tras un ataque en la Coté de Saint Nicolas consigue descolgar a Van Avermaet y se impondrá claramente al sprint ante los hermanos Schleck, entrando en la historia, al ser el único ganador el mismo año de Flecha Brabanzona, Amstel Gold Race, Flecha Valona y Lieja-Bastoña-Lieja.Tras estas 3 victorias consecutivas, logra ubicarse al tope de la clasificación del UCI WorldTour.Gilbert se estaba convirtiendo en el corredor del año, pero aquí no acaba la cosa.Luego ganará una etapa y la general de una carrera holandesa, la ZLM Toer, donde se ve que Gilbert va a llegar en plena forma, tanto al campeonato nacional belga como al Tour de Francia.Gilbert realiza un tremendo ataque el Alto de Miracruz a cuatro kilómetros para la meta que nadie pudo responder, completaron el pódium de la prueba Carlos Barredo y su compatriota Greg Van Avermaet.[25] Repitió en la etapa 18, en la que participó en la escapada del día y finalizó ganando en solitario.En la 12.ª etapa con llegada en Bilbao, consiguió ser parte de la escapada formada por 19 ciclistas.Ya a falta de 10 kilómetros para la meta, su compañero Zdeněk Štybar atacó siendo neutralizado a menos 1 kilómetro, cuando salió del grupo Sam Bennett al que Gilbert cogió la rueda.Tras la pandemia del coronavirus reanudó la competición en la Strade Bianche, carrera en la cual no encontró su mejor versión.Disputó la Milán-Turín antes de correr la Milán-San Remo, prueba donde optaba a conseguir el último monumento que faltaba en su palmarés para obtener el logro de haber ganado todos los monumentos.Finalmente no pudo seguir el corte ganador y concluyó en noveno lugar.
