Con unas grandes condiciones para la montaña, Gesink estaba considerado como uno de los ciclistas con mayor futuro del pelotón internacional, aunque las lesiones no le han dejado rendir al máximo nivel.

Además ese mismo año en los campeonatos mundiales juveniles en Verona finalizó octavo en la contrarreloj individual y sexto en la prueba en ruta.

En 2005 debutó con el modesto equipo neerlandés Team Löwik Meubelen-Van Losser Installatiegroep donde no consiguió ningún resultado destacable.

Acabó noveno en la Flecha Valona, su primera carrera del UCI ProTour, y se calcula que hizo la ascensión más rápida al Muro de Huy.

[6]​ Ese año fue seleccionado para el mundial de ciclismo en ruta, entrando en una escapada y abandonando finalmente en la última vuelta.

[12]​ Además en los primeros meses de la temporada fue séptimo en la Vuelta al País Vasco y tercero en la Amstel Gold Race.

Tuvo una fuerte caída a dos etapas del final, aun así logró terminar la Vuelta en sexta posición y culminó la temporada ganando el Giro d'Emilia.

Este año tenía como objetivo el Giro de Italia, pero al llegar al giro decepciona rápidamente en la etapa 10 con final en el Altopiano del Montasio y más tarde desfallece de nuevo pero en la etapa 14 con final en Bardonecchia perdiendo minutos y sus opciones de podio, finalmente abandona el Giro en la etapa 20.ª.

En el Tour de Francia ya no llega como líder del equipo sino como gregario para Bauke Mollema.

Sin embargo, mientras estaba en la séptima posición general en la Vuelta y completando una gran actuación tras su operación, se retiró antes de la etapa 18 para estar con su mujer embarazada que fue hospitalizado.

Después de haber pasado la Vuelta al Algarve, Gesink sufrió una lesión en la rodilla.

No acudió al Tour puesto que su equipo veía en mejores condiciones a Wilco Kelderman, el cual también acabó defraudando.