El ciclismo en los Juegos Olímpicos contó con una prueba de Ciclismo en Ruta masculino en los primeros Juegos de la modernidad en Atenas 1896 con un único evento ruta élite masculina (individual road race men).

El ganador de la prueba en línea y contrarreloj suele llevar ribetes dorados en las mangas y cuello del maillot durante el resto de su carrera profesional en el Ciclismo en Ruta.

[2]​ Desde Atlanta 1996, la modalidad de ciclismo en ruta masculino en los Juegos Olímpicos cuenta con dos eventos, ambas élite: Ningún ciclista en la prueba en línea ha logrado repetir triunfo.

En cambio, contrarreloj, han sido cuatro: Orden cronológico en lograrlo en ambas pruebas: 1) Viacheslav Yekimov 2) Alexandr Vinokurov 3) Fabian Cancellara y Chris Froome 4) Tom Dumoulin Solo cuatro ciclistas han logrado medallas en ambas pruebas individuales.

Orden cronológico en lograrlo: 1) Jan Ulrich 2) Fabian Cancellara 3) Wout van Aert 4) Remco Evenepoel Solo ocho ciclistas tienen más de una medalla en la historia del ciclismo en ruta (pruebas individuales) en los Juegos Olímpicos: Tres ciclistas han obtenido medallas en ambas, siendo Evenepoel el único en ganar ambas pruebas el mismo año: Jan Ullrich en Sídney'2000.