Como amateur corrió por el equipo Trek Bike House con destacada actuación, especialmente en la montaña.
Participó en el Giro de Italia, donde logró vestirse con la camiseta del mejor joven en la etapa 4, durante un día.
En la Vuelta a España 2015 inicia con el pie derecho, logrando una gran victoria en la segunda etapa con un remate espectacular en el último kilómetro en ascenso, colocándose además la camiseta roja de líder de la competición.
Tras estar otros tres días con el liderato, lo perdió definitivamente en la novena etapa camino a Cumbre del Sol, aunque siguió en un gran puesto en la clasificación general.
Posteriormente se consagró campeón del Tour de Abu Dhabi, ganando también una etapa en esta competencia.
[9] Previamente al Giro de Italia, correría la Tirreno-Adriático, quedando en la general en una trigésima posición.
Conseguiría salvar su segunda posición gracias al trabajo de su equipo, en su aproximación a los escapados donde iban el líder Steven Kruijswijk, Alejandro Valverde o Vincenzo Nibali.
Se regaruparían en un solo grupo en los que estaban Esteban, Steven Kruijswijk, Alejandro Valverde, Vincenzo Nibali, Ilnur Zakarin, Rafał Majka, etc.
Esta etapa tendría un sabor agridulce para Esteban Chaves, ya que se vestiría con la maglia rosa, pero veía reducida a tan solo 44 segundos la desventaja con el italiano Vincenzo Nibali, a falta de la penúltima y decisiva etapa de montaña.
[12][13][14] La primera parte de la temporada la comenzó compitiendo en Australia, en el Tour Down Under, donde se destacó en las etapas de montaña y finalmente ocupó el segundo puesto en la clasificación general, detrás del australiano Richie Porte.
Participó por primera vez en el Tour de Francia donde no tuvo su mejor presentación debido a que no tenía suficiente ritmo competitivo, actuó como gregario para su compañero Simon Yates y finalmente ocupó la posición 62 en la clasificación general.
[19] En octubre corrió en el Giro de Emilia, faltando pocos kilómetros para finalizar la competencia, Chaves realizó un ataque en un corto descenso y tuvo una fuerte caída que derivó en fractura de su escapula derecha.