Junto con su hermano gemelo Adam compitió en el Tour del Porvenir, donde Simon ganó la quinta etapa, añadió otra victoria de etapa al día siguiente y terminó décimo en la clasificación general.

Luego fue seleccionado como parte del equipo británico para participar en la Vuelta a Gran Bretaña, donde ganó la sexta etapa, Simon terminó tercero en la general y fue el mejor sub-23.

En 2015 se clasificó en quinta posición en la Vuelta al País Vasco y el Critérium del Dauphiné.

En la prueba italiana logra una destacada actuación ganando tres etapas y siendo líder de la Corsa Rosa.

[9]​ Finalizó el Giro en la 21.ª posición a más de hora y cuarto del ganador.