[1] El territorio se llamaba entonces Livonia y pertenecía al Imperio ruso.
[2] Este se trasladó con su familia a Petrogrado (Rusia) cuando Isaiah tenía seis años.
En 1921 su familia logró emigrar a Inglaterra; Isaiah obtuvo la nacionalidad británica (más tarde adoptará la estadounidense) y se educó en la Saint Paul School de Londres y en el Corpus Christi College de Oxford, donde en un primer momento se dedicó al estudio de las litterae humaniores, centrado en las lenguas clásicas, la historia antigua y la filosofía.
En 1967 ayudó a fundar el Wolfson College de Oxford, y se convirtió en su primer presidente.
Proporcionó al dramaturgo británico Tom Stoppard el impulso para escribir la obra La costa de Utopía (The Coast of Utopia).
En su ensayo Inevitabilidad histórica (1954), Berlin se plantea la opción de si creer en que "la vida de pueblos enteros y las sociedades han sido decisivamente influenciadas por individuos excepcionales" o, por el contrario, en que todo lo que sucede se produce como resultado de fuerzas impersonales ajenas a las intenciones humanas.
Berlin señala que estas dos concepciones diferentes de la libertad pueden chocar entre sí.
Más específicamente, señala que Hamann fue uno de los primeros pensadores en concebir el lenguaje como una herramienta cognitiva mediante la articulación y uso de símbolos, al contemplar en las "ideas claras y distintas" de Descartes una falacia, ya que esas ideas debían recurrir al lenguaje para formularse, como ya apercibió Ludwig Wittgenstein en el siglo XX.
Su ensayo The Hedgehog and the Fox —El erizo y el zorro—, cuyo título alude a un fragmento del poeta griego antiguo Arquíloco, fue uno de los más populares de Berlín entre el gran público y se reimprimió numerosas veces.
Los Adagia del humanista del renacimiento Erasmo registran la sentencia como Vulpes novit Multa, verum equino unum magnum, y la fábula esópica de la zorra y el gato encarna la misma idea.
Sobre la taxonomía que ofrece su título dijo el autor una vez: "Nunca fui demasiado en serio.