En 1728 ingresó en la prestigiosa Westminster School de Londres, donde conoció a personajes como John Burgoyne, Richard Howe, Francis Bernard y George Sackville.
Pasó a prestar servicios en el Battereau's Foot Regiment en 1742, siendo simultáneamente ascendido al grado de teniente primero.
Entre 1747 y 1748, estuvo destinado en campaña en los Países Bajos, para comprar su grado de mayor en 1748.
Su futuro enemigo, George Washington, fue compañero de armas suyo durante esta expedición.
Margaret Kemble era igualmente la nieta del alcalde de Nueva York Stephanus van Cortlandt.
Gage se mostró en desacuerdo con Amherst, sugiriéndole que sus tropas fuesen utilizadas para reforzar Fort Niagara y Fort Oswego (en Oswego, hoy estado de Nueva York), mientras que el propio Amherst dirigía a las tropas hacia Montreal.
Durante su mandato, se mostró generalmente respetuoso para con las costumbres locales, siendo considerado un administrador honesto y concienzudo.
Finalmente, en 1765, optó por enviar al 42nd Royal Highland Regiment para que reconquistase el Fuerte de Chartres.
Uno de sus oficiales, Hugh Percy, remarcaba a ese respecto que «la gran clemencia del general y su moderación solo conseguían volverles (a los americanos) más exigentes e insolentes».
El propio Gage escribió que «si finalmente hay que acudir al uso de la fuerza militar, dicha fuerza debe ser considerable y hay que aportar refuerzos, entablar el combate con una fuerza militar débil alentará a la resistencia en vez de desalentarla, y finalmente será más costoso en vidas y en medios materiales».
Edmund Burke describía el conflicto interior de Gage diciendo al Parlamento que «un inglés es la persona más inepta del mundo cuando se trata de reducir a otro inglés a la esclavitud».
[7] Los colonos en estado de rebelión habían sido advertidos durante la noche por Paul Revere, William Daves y Samuel Prescott.
Tras la batalla, Gage publicó una proclama ofreciendo una amnistía general para todos aquellos que demostrasen su lealtad a la Corona británica (con la notable excepción de Hancock y Adams).
[8] Inicialmente, los entre 6000 y 8000 rebeldes (cuyo principal jefe era el general Artemas Ward) se enfrentaban a unos 4000 hombres de Gage arrinconados en la ciudad.
El 25 de mayo, Gage recibió a 4500 hombres como refuerzo, así como a tres nuevos generales: el mayor general William Howe y los brigadieres John Burgoyne y Henry Clinton.
Alcanzaron sus objetivos, pero no lograron romper el sitio porque los americanos seguían teniendo en su poder la base de la península.
Gage afirmó al respecto: «Una victoria caramente adquirida, otra más nos habría arruinado».
Al año siguiente, asumió el mando (como coronel) del 17th Light Dragoons.