En junio, los británicos tomaron las colinas Bunker y Breed desde donde los patriotas tenían planeado atacar la ciudad, pero en esta conquista los británicos perdieron muchos hombres, y sus ganancias fueron insuficientes para romper el dominio que la armada continental tenía en el acceso a Boston.
En marzo, las tropas coloniales consiguieron tomar las colinas de Dorchester Heights, y llevaron allí dichos cañones, dispuestos a bombardear la ciudad.
El general Gage escribió con sorpresa sobre el número de rebeldes que rodeaban la ciudad: "Los rebeldes no son la muchedumbre despreciable que muchos suponían... Después de todo, en su guerra contra los franceses nunca mostraron tal conducta, atención y perseverancia como lo hacen ahora".
En Boston, cuatro colinas fueron rápidamente fortificadas; iban a ser la mayor defensa de la ciudad.
Como el asedio no bloqueaba el mar, la ciudad permaneció abierta a la Marina Real británica, bajo el mando de Samuel Graves, que traía provisiones desde Nueva Escocia y otros lugares.
Los coloniales no pudieron impedir estos envíos, debido a la supremacía de la armada británica.
También capturó la gran embarcación militar que se encontraba en el lago Champlain en un ataque al fuerte Saint-Jean.
En lugar de soforcarlos, esto hizo que aumentara la rabia entre los americanos, y se sumaron más fuerzas patriotas.
El día 25, tres generales llegaron a bordo del HMS Cerberus: William Howe, John Burgoyne y Henry Clinton.
Los americanos, aunque perdieron la batalla, habían resistido dos ataques en la colina Breed, y no tuvieron muchas bajas, por lo que se sintieron exitosos.
Levantó su cuartel general en el instituto Harvard y tomó el mando de la recién formada armada continental al día siguiente.
Se cavaron trincheras en el istmo de Boston y fueron ganando terreno hacia la ciudad.
En represalia, los fusileros americanos estuvieron todo el día disparando, y mataron o hirieron muchos británicos.
La misma noche 300 americanos llegaron a la isla del faro quemándolo, y matando o capturando soldados.
Para más inri, epidemias de escorbuto y viruela estaban surgiendo en la ciudad.
En febrero, cuando el agua del puerto estaba helada, Washington pensó que, debido a su escasez de pólvora, ponían realizar un ataque directo avanzando sobre el hielo; pero sus oficiales no lo permitieron.
Así que el nuevo plan era fortificar Dorchester Heights usando los cañones provenientes del fuerte Ticonderoga.
Los fusileros coloniales, bajo el mando del coronel Knox, continuaron la batalla hasta el día 4.
El 5 de marzo, Washington movió los cañones hacia la colina Dorchester Heights, desde donde apuntaban a Boston.
El 8 de marzo, algunos importantes bostonianos enviaron una carta a Washington, manifestando que los británicos no destruirían la ciudad si se les era permitido evacuarse sin ser molestados.
Durante la semana siguiente, la flota británica estuvo atracada en el puerto esperando vientos favorables, y cuando se dieron estas condiciones, el 17 de marzo, lealistas y soldados británicos subieron a los barcos que partieron del puerto a las 9:00 a. m. Esta flota consistía en 120 barcos que transportaban más de 11 000 personas.
Una vez que la flota británica había marchado, los americanos fueron a recuperar Boston y Charlestown.
Después del asedio Boston dejó de ser un objetivo militar, pero continuó siendo un punto importante para las actividades revolucionarias, sobre todo su valioso puerto.