Posteriormente su padre se dedicó al comercio de vinos y a la minería en colaboración con su hermano Frederick Power.
En 1899 fue elegido para trabajar en la compañía de Minnie Maddern Fiske junto al actor Maurice Barrymore.
En 1902 Power volvió a colaborar con Fiske en Mary of Magdala, y al año siguiente actuó con Edgar Selwyn en Ulysses.
Tras este éxito, actuó en unas pocas más producciones originales, como fue el caso de Chu Chin Chow y The Wandering Jew.
Tras unos muy prósperos 30 años como actor teatral y participando en giras por todo el mundo, Power se pasó al cine mudo en 1914.
Aunque inicialmente interpretaba al primer personaje masculino en sus filmes, pronto fue escogido para papeles de malvado, lo cual cumplió con éxito.