Fue educado en el mismo colegio, así como en la Rugby School y en el Pembroke College de la Universidad de Oxford.

Fue conocido por trabajos tales como The Private Secretary (adaptación suya de una farsa alemana, 1884), con la cual ganó la colosal suma de 123.000 libras esterlinas.

Actuó en obras de William Somerset Maugham como Jack Straw y Home and Beauty.

Fue especialmente conocido por su maestría en la interpretación de farsas ligeras y su especialización en personajes mentirosos, especialmente maridos casquivanos, personajes que llegaron a conocerse (según el Oxford Dictionary of National Biography) como "papeles Hawtrey".

Hacia el final de su carrera actuó en varios filmes mudos: