Pasó su talento y conocimientos del teatro al cine.

Con su hermano Archibald Selwyn[1]​ crearon una compañía teatral que hizo obras en Broadway de 1919 a 1932 (Wedding Bells) y fueron propietarios de los Selwyn Theatres en los Estados Unidos como los Park Square Theatre de Boston; los Hanna Theatre en Cleveland; los Selwyn de Chicago; y los Selwyn, Apollo, y Times Square Theatre de Nueva York City.

Entre ellas destaca dirigiendo El pecado de Madelon Claudet (The Sin of Madelon Claudet) por el que Helen Hayes recibió el Premio Óscar a la mejor actriz.

En abril de 1912, Selwyn y su mujer, la dramaturga Margaret Mayo, compraron los viajes a Nueva York en el RMS Titanic pero no hizo el viaje ya que tenía un compromiso previo para escuchar la lectura de una nueva obra en París.

[3]​ Su segunda mujer fue la actriz Ruth Selwyn (nombre de soltera, Wilcox; posteriormente Warburton;[4]​ 1905–1954), hermana del director Fred M. Wilcox e hijastra de Nicholas Schenck.